methyl N-methyl-N'-nitrocarbamimidothioate | 59660-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl N-methyl-N'-nitrocarbamimidothioate
• CAS: 59660-22-9
• 化学式: C₃H₇N₃O₂S
• 分子量: 149.173
• InChiKey: MCPDALPEUAUISM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-methyl-N'-nitrocarbamimidothioate 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-acetyl-1,2-dimethyl-3-nitroisothiourea
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of chlorothiazole derivatives

  摘要：

  制备2-氯噻唑的新方法，该化合物作为杀虫剂中间体具有用途，其原料为烯丙基异硫氰酸酯衍生物，具有式[II]的结构：##STR1##其中X代表离去基团。这些方法在温和条件下进行，操作简便，无需大量过量的氯化剂。此外，从化合物[II]出发制备5-(氨基甲基)-2-氯噻唑或其盐的方法，通过简单、便捷且成本低廉的步骤，实现了更高的产率。

  公开号：

  US05180833A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 硫酸二甲酯 生成 methyl N-methyl-N'-nitrocarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  组胺H2-受体拮抗剂西咪替丁的开发中具有氰胍-硫脲的等效​​性。

  摘要：

  在组胺H 2受体拮抗剂甲酰胺（2a）中，用羰基氧（= O）或亚氨基氮（= NH）等位取代硫酮硫（= S），得到脲2c和胍2d，它们是效力降低的拮抗剂。胍是非常碱性的并且在生理pH下完全质子化。但是，将强电负性取代基引入胍基会降低碱性，并产生有效的H2受体拮抗剂。氰基胍2b（西咪替丁，“塔加美特”）和硝基胍2e。对于一系列结构1-4，证明了硫脲和氰基胍活性之间的对应关系。氰基胍和硫脲在许多物理化学性质上的密切对应关系以及H2-受体拮抗剂中这些基团的药理学等效性导致人们将氰基胍和硫脲描述为生物等排体。氰基胍2b的酸水解在环境温度下产生氨基甲酰基胍2f，在升高的温度下产生胍2d。在体内，西咪替丁作为组胺刺激的胃酸分泌的抑制剂，其活性比甲乙酰胺稍强，并在临床上用于治疗消化性溃疡和相关的胃肠道疾病。

  DOI：

  10.1021/jm00217a007

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS D'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018170306A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防措施，如RNA，在将治疗和/或预防措施传递给哺乳动物细胞或器官方面非常有用，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• Cyclopropylamines from N,N-Dialkylcarboxamides and Grignard Reagents in the Presence of Titanium Tetraisopropoxide or Methyltitanium Triisopropoxide
  作者：Armin de Meijere、Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Björn Stecker、Vesta Gazizova、Andrei I. Savchenko、Roland Boese、Farina Schill née Brackmann

  DOI：10.1002/chem.201001550

  日期：2010.12.10

  Thirty‐three different N,N‐dialkyl‐ and N‐alkyl‐N‐phosphorylalkyl‐substituted carboxamides 9–17 were treated with unsubstituted as well as with 2‐alkyl‐, 2,2‐dialkyl‐, and 3‐alkenyl‐substituted ethylmagnesium bromides 6 in the presence of stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide to furnish substituted cyclopropylamines 20–25 in 20–98 % yield, depending

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转
• Guanidine derivatives, their production and insecticides
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05034404A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  An insecticidal composition containing a guanidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted homocyclic or heterocyclic group, n is 0 or 1, R.sup.2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, R.sup.3 is a primary, secondary or tertiary amino group, X is an electron attractive group such as nitro or trifluoroacetyl group, provided that when n is 0, R.sup.1 is an optionally substituted heterocyclic group or a salt thereof.

  一种含有以下式的胍衍生物的杀虫组合物：##STR1## 其中R.sup.1是一个可选择取代的同核或异核环基团，n为0或1，R.sup.2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，R.sup.3是一次、二次或三次氨基团，X是一个电子亲和基团，如硝基或三氟乙酰基团，但当n为0时，R.sup.1是可选择取代的异核环基团或其盐。
• Substituted guanidine derivatives, their preparation and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05256679A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Novel substituted nitroguanidine derivatives and salts thereof having the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R.sup.2 is a group attached through a sulfur atom, a group attached through a phosphorus atom, cyano, --CO--OR.sup.6 wherein R.sup.6 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or --CO--NR.sup.7 R.sup.8 wherein R.sup.7 and R.sup.8, which are the same or different, are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or R.sup.7 and R.sup.8, taken together with the nitrogen atom to which they are attached are a cyclic amino group; R.sup.3 is hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group (except for one substituted with an oxo group at the binding site), a group attached through a sulfur atom, a group attached through a phosphorus atom, cyano, --CO--R.sup.9 wherein R.sup.9 is hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, --CO--OR.sup.10 wherein R.sup.10 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or --CO--NR.sup.11 R.sup.12 wherein R.sup.11 and R.sup.12, which are the same or different, are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or R.sup.11 and R.sup.12, taken together with the nitrogen atom to which they are attached are a cyclic amino group; and R.sup.4 is hydrogen or a lower alkyl group; which have unexpectedly potent pesticidal activity and very low toxicity.

  新型替代硝基胍衍生物及其盐具有以下结构式：##STR1## 其中R.sup.1是取代或未取代的杂环基团；R.sup.2是通过硫原子连接的基团，通过磷原子连接的基团，氰基，--CO--OR.sup.6，其中R.sup.6是取代或未取代的碳氢基团或取代或未取代的杂环基团，或--CO--NR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8，相同或不同，各自独立地是氢、取代或未取代的碳氢基团或取代或未取代的杂环基团，或R.sup.7和R.sup.8，与它们连接的氮原子一起构成一个环状氨基团；R.sup.3是氢、取代或未取代的碳氢基团（除了一个在结合位点上取代了氧代基的基团）、通过硫原子连接的基团，通过磷原子连接的基团，氰基，--CO--R.sup.9，其中R.sup.9是氢、取代或未取代的碳氢基团或取代或未取代的杂环基团，--CO--OR.sup.10，其中R.sup.10是取代或未取代的碳氢基团或取代或未取代的杂环基团，或--CO--NR.sup.11 R.sup.12，其中R.sup.11和R.sup.12，相同或不同，各自独立地是氢、取代或未取代的碳氢基团或取代或未取代的杂环基团，或R.sup.11和R.sup.12，与它们连接的氮原子一起构成一个环状氨基团；和R.sup.4是氢或低碳基团；这些化合物具有意外强大的杀虫活性和极低的毒性。
• N-Thiazolylmethylthioalkyl-N'alkylamidines and related compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04382090A1

  公开（公告）日：1983-05-03

  N-alkyl-N'-(2-aminoalkyl-4-thiazolylmethylthio)alkyl guanidines, thioureas, ethenediamines and related compounds, H.sub.2 -receptor antagonists, useful in inhibiting gastric acid secretion in mammals.

  N-烷基-N'-(2-氨基烷基-4-噻唑基甲硫基)烷基胍啉、硫脲、乙烯二胺及相关化合物，H.sub.2-受体拮抗剂，用于抑制哺乳动物胃酸分泌。