13-cyclopent-2-enyl-tridecan-1-ol | 5611-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-cyclopent-2-enyl-tridecan-1-ol
• 英文别名: 13-(Cyclopent-2-EN-1-YL)tridecan-1-OL；13-cyclopent-2-en-1-yltridecan-1-ol
• CAS: 5611-61-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: PYSBUVDBDLBVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-cyclopent-2-enyl-tridecan-1-ol 在 三溴化磷 、 甲苯 作用下， 生成 (R)-1-bromo-13-cyclopent-2-enyl-tridecane
  参考文献：
  名称：

  van Dyke; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  13-cyclopent-2-enyl-tridecanoic acid 在 戊醇 、 sodium 作用下， 生成 13-cyclopent-2-enyl-tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Power; Gornall, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015008097A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides processes for the production of chiral compounds in a stereoisomeric excess, the processes comprising: (i) contacting a first compound comprising an alkene or alkyne bond with a hydrometallating agent, wherein the first compound and the hydrometallating agent are contacted under conditions such that the first compound is hydrometallated by said hydrometallating agent; and (ii) contacting the hydrometallated first compound with a second compound comprising an allylic group, wherein the hydrometallated first compound and the second compound are contacted under conditions such that they undergo an asymmetric allylic alkylation reaction in which a carbon atom of the hydrometallated first compound binds to a carbon atom of said allylic group, forming a stereoisomeric excess of a compound having a chiral centre in an allylic position, said chiral centre being located at the carbon atom bound by said first compound, wherein said asymmetric allylic alkylation reaction is performed in the presence of a metal catalyst comprising a chiral ligand. In particular, the present invention provides processes for the production of a stereoisomeric excess of a compound of the formula (IA), (IB), (IA') or (IB') as defined herein.

  本发明提供了用于在立体异构过剩中生产手性化合物的工艺，该工艺包括：（i）将包含烯烃或炔烃键的第一化合物与氢化金属试剂接触，其中第一化合物和氢化金属试剂在条件下接触，使得第一化合物被所述氢化金属试剂氢化；以及（ii）将氢化的第一化合物与包含烯丙基团的第二化合物接触，其中氢化的第一化合物和第二化合物在条件下接触，使它们经历不对称烯丙基烷基化反应，在该反应中，氢化的第一化合物的一个碳原子与所述烯丙基团的一个碳原子结合，形成具有手性中心的化合物的立体异构过剩，在所述手性中心位于所述第一化合物结合的碳原子处，其中所述不对称烯丙基烷基化反应在存在包含手性配体的金属催化剂的情况下进行。具体地，本发明提供了用于生产具有公式（IA）、（IB）、（IA'）或（IB'）的化合物的立体异构过剩的工艺。
• Lennartz, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 833,842
  作者：Lennartz

  DOI：——

  日期：——
• van Dyke; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 2394
  作者：van Dyke、Adams

  DOI：——

  日期：——
• Power; Gornall, Journal of the Chemical Society, 1904, vol. 85, p. 856
  作者：Power、Gornall

  DOI：——

  日期：——