9'-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)fluorene | 151222-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9'-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)fluorene
• 英文别名: 9-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)-9H-fluorene；9-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 151222-21-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: ANILWVRNGZQBPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9'-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)fluorene 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到9'-(3-bromo-2,4,6-trimethoxybenzylidene)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Shainyan, Bagrat A.; Eventova, Irina; Rappoport, Zvi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 12, p. 1281 - 1286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2'-methylbiphenyl 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 lithium tert-butoxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9'-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)fluorene
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr的Pd催化自串联反应。通过在同一碳原子上形成C–C单键和C═C双键来合成缩合碳环和杂环

  摘要：

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00613

文献信息

• Pd-Catalyzed Autotandem Reactions with <i>N</i>-Tosylhydrazones. Synthesis of Condensed Carbo- and Heterocycles by Formation of a C–C Single Bond and a C═C Double Bond on the Same Carbon Atom
  作者：Miguel Paraja、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00613

  日期：2017.4.21

  A new Pd-catalyzed autotandem reaction is introduced that consists of the cross-coupling of a benzyl bromide with a N-tosylhydrazone followed by an intramolecular Heck reaction with an aryl bromide. During the process, a single and a double C–C bond are formed on the same carbon atom. Two different arrangements for the reactive functional groups are possible, rendering great flexibility to the transformation

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。
• Shainyan, Bagrat A.; Eventova, Irina; Rappoport, Zvi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 12, p. 1281 - 1286
  作者：Shainyan, Bagrat A.、Eventova, Irina、Rappoport, Zvi

  DOI：——

  日期：——