(OC-6-33)-diammine(cyclobutane-1,1-dicarboxylato)bis((4-butyloxy)-4-oxobutanoato)platinum(IV) | 1415566-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (OC-6-33)-diammine(cyclobutane-1,1-dicarboxylato)bis((4-butyloxy)-4-oxobutanoato)platinum(IV)
• 英文别名: Azane;4-butoxy-4-oxobutanoate;cyclobutane-1,1-dicarboxylate;platinum(4+)；azane;4-butoxy-4-oxobutanoate;cyclobutane-1,1-dicarboxylate;platinum(4+)
• CAS: 1415566-08-3
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₁₂Pt
• 分子量: 717.63
• InChiKey: OUIOZMOPGKWBMY-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (OC-6-33)-diamminebis(3-carboxypropanoato)(cyclobutane-1,1-dicarboxylato)platinum(IV) 、 sodium butanolate 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以11%的产率得到(OC-6-33)-diammine(cyclobutane-1,1-dicarboxylato)bis((4-butyloxy)-4-oxobutanoato)platinum(IV)
  参考文献：
  名称：

  作为卡铂前药的新型四羧基铂 (iv) 配合物†

  摘要：

  人们普遍认为，铂( IV ) 配合物作为前药，必须通过还原为相应的铂( II ) 类似物来活化。最近可以证明，在轴向位置引入亲脂性羧基配体会导致二胺二氯铂（IV）化合物具有异常高的细胞毒性。目的是提高抗增殖能力卡铂，一系列 21 种新型 Pt( IV ) 配合物，具有赤道配体球卡铂以及亲脂性轴向羧基配体，合成。深入表征基于元素分析、ESI-MS、ATR-IR 和多核（1 H、13 C、15 N 和195 Pt）NMR 光谱。它们在四种细胞系（CH1、SK-OV-3、SW480 和 A549）中的细胞毒活性、亲脂性、电化学以及在存在抗坏血酸进行了调查。与类似的二胺二羧基二氯铂( IV ) 化合物相比，新型二胺四羧酸基对应物的细胞毒性不能通过简单地增强其亲脂性而显着增加。似乎不仅还原电位，而且还原速率都对细胞毒性具有巨大影响。在开发新型抗癌铂 ( IV ) 药物时必须考虑到这一点。

  DOI：

  10.1039/c2dt31366a

文献信息

• Novel tetracarboxylatoplatinum(<scp>iv</scp>) complexes as carboplatin prodrugs
  作者：Hristo P. Varbanov、Seied M. Valiahdi、Christian R. Kowol、Michael A. Jakupec、Mathea S. Galanski、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1039/c2dt31366a

  日期：——

  It is widely accepted that platinum(IV) complexes act as prodrugs and have to be activated by reduction to the respective platinum(II) analogs. Recently it could be shown that introduction of lipophilic carboxylato ligands in the axial position leads to diaminedichloridoplatinum(IV) compounds with exceptionally high cytotoxicity. With the aim of improving the antiproliferative properties of carboplatin

  人们普遍认为，铂( IV ) 配合物作为前药，必须通过还原为相应的铂( II ) 类似物来活化。最近可以证明，在轴向位置引入亲脂性羧基配体会导致二胺二氯铂（IV）化合物具有异常高的细胞毒性。目的是提高抗增殖能力卡铂，一系列 21 种新型 Pt( IV ) 配合物，具有赤道配体球卡铂以及亲脂性轴向羧基配体，合成。深入表征基于元素分析、ESI-MS、ATR-IR 和多核（1 H、13 C、15 N 和195 Pt）NMR 光谱。它们在四种细胞系（CH1、SK-OV-3、SW480 和 A549）中的细胞毒活性、亲脂性、电化学以及在存在抗坏血酸进行了调查。与类似的二胺二羧基二氯铂( IV ) 化合物相比，新型二胺四羧酸基对应物的细胞毒性不能通过简单地增强其亲脂性而显着增加。似乎不仅还原电位，而且还原速率都对细胞毒性具有巨大影响。在开发新型抗癌铂 ( IV ) 药物时必须考虑到这一点。