2-氧代-1-(2-苯基乙基)环戊烷-1-羧酸甲酯 | 172805-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氧代-1-(2-苯基乙基)环戊烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-oxo-1-phenethylcyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-oxo-1-phenethylcyclopentanecarboxylate；2-carbomethoxy-2-(2-phenethyl)cyclopentanone；Cyclopentanecarboxylic acid, 2-oxo-1-(2-phenylethyl)-, methyl ester；methyl 2-oxo-1-(2-phenylethyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 172805-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: IIGQODRHCKJHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1-(2-苯基乙基)环戊烷-1-羧酸甲酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-phenethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT2C ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  在某些实施例中提供了一些符合本文所定义的A式化合物，其调节5-HT2C受体的活性。在某些实施例中还提供了一些方法，例如用于体重管理、诱导饱腹感、减少食物摄入，以及预防和治疗肥胖、抗精神病药物引起的体重增加、2型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病理性赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾，强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和咬甲症），睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构碎裂和慢波睡眠紊乱），尿失禁，精神障碍（包括精神分裂症、厌食症和暴食症），阿尔茨海默病，性功能障碍，勃起功能障碍，癫痫，运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物引起的运动障碍），高血压，血脂异常，非酒精性脂肪肝病，肥胖相关肾脏疾病和睡眠呼吸暂停症。

  公开号：

  WO2017023679A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxy-phosphoranecarbonyl)-5-iodo-2-phenethyl-pentanoic acid methyl ester 在 六甲基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-氧代-1-(2-苯基乙基)环戊烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  β 从烷氧基上消除膦酸酯基团——使用酰基膦酸酯衍生物作为羰基受体的分子内酰化

  摘要：

  研究了自由基反应中膦酸酯基团 β 消除的可能性。首次观察到从烷氧基自由基轻松β消除膦酸酯基团，而未发生从氨基和烷基自由基β消除膦酸酯基团。基于我们的发现，研究了使用酰基膦酸酯作为羰基自由基受体。在苯中的六甲基二锡存在下，在 300 nm 处，酰基膦酸酯的自由基环化，以高产率获得 ac yclopentanone 或环己酮衍生物，而不会形成直接还原产物。该反应可以在类似条件下在催化量的六甲基二锡（0.2当量）存在下进行。此外，烷基膦酰硫代甲酸酯基团可以作为烷基硫代羰基基团等价的自由基受体，为硫代内酯的合成提供了方便的途径。简历 : 在一个 etudie la possibilite d'une 消除 β d'un groupe phosphonate au cours de reactor radicalaires。在观察上，pour la Premiere fois une 消除 β facile

  DOI：

  10.1139/v05-099

文献信息

• 5-HT2C receptor agonists and compositions and methods of use
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10272094B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided in some embodiments are compounds of Formula A, as defined herein, that modulate the activity of 5-HT2C receptor. Also provided in some embodiments are methods, such as, for weight management, inducing satiety, and decreasing food intake, and for preventing and treating obesity, antipsychotic-induced weight gain, type 2 diabetes, Prader-Willi syndrome, tobacco/nicotine dependence, drug addiction, alcohol addiction, pathological gambling, reward deficiency syndrome, and sex addiction), obsessive-compulsive spectrum disorders and impulse control disorders (including nail-biting and onychophagia), sleep disorders (including insomnia, fragmented sleep architecture, and disturbances of slow-wave sleep), urinary incontinence, psychiatric disorders (including schizophrenia, anorexia nervosa, and bulimia nervosa), Alzheimer disease, sexual dysfunction, erectile dysfunction, epilepsy, movement disorders (including parkinsonism and antipsychotic-induced movement disorder), hypertension, dyslipidemia, nonalcoholic fatty liver disease, obesity-related renal disease, and sleep apnea.

  在一些实施方案中，提供了如本文所定义的式 A 化合物，其可调节 5-HT2C 受体的活性。在一些实施方案中还提供了一些方法，例如，用于体重管理、诱导饱腹感和减少食物摄入量，以及预防和治疗肥胖症、抗精神病药诱导的体重增加、2 型糖尿病、普拉德-威利综合征、烟草/尼古丁依赖、药物成瘾、酒精成瘾、病态赌博、奖赏缺乏综合征和性成瘾）、强迫症谱系障碍和冲动控制障碍（包括咬指甲和嗜睡）、睡眠障碍（包括失眠、睡眠结构破碎和慢波睡眠紊乱）、尿失禁、精神障碍（包括精神分裂症、神经性厌食症和神经性贪食症）、老年痴呆症、性功能障碍、勃起功能障碍、癫痫、运动障碍（包括帕金森病和抗精神病药物诱发的运动障碍）、高血压、血脂异常、非酒精性脂肪肝、肥胖相关性肾病和睡眠呼吸暂停。
• β-Elimination of a Phosphonate Group from an Alkoxy Radical:  An Intramolecular Acylation Approach Using an Acylphosphonate as a Carbonyl Group Acceptor
  作者：Sunggak Kim、Chang Ho Cho、Chae Jo Lim

  DOI：10.1021/ja036499p

  日期：2003.8.1

  On the basis of facile beta-elimination of a phosphonate group from an alkoxy radical, intramolecular acylation reaction has been developed, in which an acylphosphonate is used as an excellent carbonyl group radical acceptor.
• Yadav, Veejendra K.; Kapoor, Kamal K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 1, p. 8 - 13
  作者：Yadav, Veejendra K.、Kapoor, Kamal K.

  DOI：——

  日期：——
• Radical cyclization of thio- and seleno-esters–an intramolecular acylation approach
  作者：Sunggak Kim、Sang Yong Jon

  DOI：10.1039/cc9960001335

  日期：——

  Both thio- and seleno-esters are utilized as carbonyl equivalent radical accepters in radical cyclizations, where selenoesters are more efficient than thioesters due to the better leaving ability of the phenylseleno group.
• 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3328835A1

  公开（公告）日：2018-06-06