N-anthracen-9-ylmethylene-N'-[2-(anthracen-9-ylmethyleneamino)ethyl]ethane-1,2-diamine | 304865-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-anthracen-9-ylmethylene-N'-[2-(anthracen-9-ylmethyleneamino)ethyl]ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 2-(anthracen-9-ylmethylideneamino)-N-[2-(anthracen-9-ylmethylideneamino)ethyl]ethanamine
• CAS: 304865-74-5
• 化学式: C₃₄H₂₉N₃
• 分子量: 479.624
• InChiKey: HCKXSXLJBNKKGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-anthracen-9-ylmethylene-N'-[2-(anthracen-9-ylmethyleneamino)ethyl]ethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-anthracen-9-ylmethyl-N'-[2-(anthracen-9-ylmethylamino)ethyl]-N'-[2-(benzylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent molecular sensing of amino acids bearing an aromatic residue

  摘要：

  通过多步合成制备了含有两个蒽亚基的四氨基三足配体3，并通过电位测定和荧光分光光度技术研究了其溶液性质。锌(II)络合物[ZnII(3)]2+具有蒽衍生物的典型发射特性，与天然氨基酸相互作用，对苯丙氨酸和色氨酸表现出特殊的亲和力。复合物的这种选择性行为源于其建立两种相互作用的能力：（i）锌（II）离子和氨基酸的羧酸根之间的金属-配体相互作用； (ii) π 堆积相互作用涉及位于复合物和氨基酸上的芳香族部分，从而诱导色氨酸和苯丙氨酸 (7–8 kJ mol−1) 的加合物具有额外的稳定性。 与色氨酸形成 1:1 加合物的信号是强烈的荧光猝灭，而在所有其他情况下没有观察到对发射强度的影响。

  DOI：

  10.1039/b105480p
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯三胺 、 9-蒽甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-anthracen-9-ylmethylene-N'-[2-(anthracen-9-ylmethyleneamino)ethyl]ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的血小板聚集抑制和抗凝作用，XXVIII：具有荧光特性的低聚胺。C 部分：具有增强亲水性的荧光低聚胺

  摘要：

  制备了具有一个或两个荧光基团和两个或三个基本 N 功能的 15 种荧光寡胺，并测试其抗血小板活性（Born 试验）。涉及三种不同荧光团的五种化合物，即 2-芴基、1-芘基和 9-菲基，IC50 为 7-11 μmol/L。它们适合用作寡胺-生物聚合物相互作用领域的探针。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280208

文献信息

• Platelet Aggregation Inhibiting and Anticoagulant Effects of Oligoamines, XXVIII: Oligoamines with Fluorescent Properties. Part C: Fluorescent Oligoamines with Enhanced Hydrophilic Properties
  作者：Klaus Rehse、Torsten Seidel

  DOI：10.1002/ardp.19953280208

  日期：——

  Fifteen fluorescent oligoamines with one or two fluorescent groups and two or three basic N‐functions were prepared and tested for antiplatelet activity (Born‐test). Five compounds involving three different fluorophores, i.e. 2‐fluorenyl, 1‐pyrenyl, and 9‐phenanthryl, show an IC50 of 7–11 μmol/L. They are suitable to serve as probes in the field of oligoamine‐biopolymere interactions.

  制备了具有一个或两个荧光基团和两个或三个基本 N 功能的 15 种荧光寡胺，并测试其抗血小板活性（Born 试验）。涉及三种不同荧光团的五种化合物，即 2-芴基、1-芘基和 9-菲基，IC50 为 7-11 μmol/L。它们适合用作寡胺-生物聚合物相互作用领域的探针。
• Terminal Alkylation of Linear Polyamines
  作者：Joseph A. Sclafani、Maria T. Maranto、Thomas M. Sisk、Scott A. Van Arman

  DOI：10.1021/jo952190f

  日期：1996.1.1
• Fluorescent molecular sensing of amino acids bearing an aromatic residue
  作者：Luigi Fabbrizzi、Maurizio Licchelli、Angelo Perotti、Antonio Poggi、Giuliano Rabaioli、Donatella Sacchi、Angelo Taglietti

  DOI：10.1039/b105480p

  日期：2001.11.1

  The tetra-amino tripodal ligand, 3, containing two anthracene subunits, has been prepared through a multi-step synthesis and its solution properties have been studied by potentiometric and spectrofluorimetric techniques. The zinc(II) complex, [ZnII(3)]2+, which displays the typical emission of anthracene derivatives, interacts with natural amino acids, showing a particular affinity towards phenylalanine and tryptophan. This selective behaviour of the complex derives from its ability to establish two kinds of interaction: (i) a metal–ligand interaction between the zinc(II) ion and the amino acid's carboxylate group; (ii) a π-stacking interaction involving the aromatic moieties positioned on the complex and on the amino acid, inducing an extra stability of the adducts with tryptophan and phenylalanine (7–8 kJ mol−1). The formation of the 1 ∶ 1 adduct with tryptophan is signalled by a strong fluorescence quenching while no effect on the emission intensity has been observed in all other cases.

  通过多步合成制备了含有两个蒽亚基的四氨基三足配体3，并通过电位测定和荧光分光光度技术研究了其溶液性质。锌(II)络合物[ZnII(3)]2+具有蒽衍生物的典型发射特性，与天然氨基酸相互作用，对苯丙氨酸和色氨酸表现出特殊的亲和力。复合物的这种选择性行为源于其建立两种相互作用的能力：（i）锌（II）离子和氨基酸的羧酸根之间的金属-配体相互作用； (ii) π 堆积相互作用涉及位于复合物和氨基酸上的芳香族部分，从而诱导色氨酸和苯丙氨酸 (7–8 kJ mol−1) 的加合物具有额外的稳定性。 与色氨酸形成 1:1 加合物的信号是强烈的荧光猝灭，而在所有其他情况下没有观察到对发射强度的影响。