ethyl 2-(3-methoxyphenyl)acrylate | 35840-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-(3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl m-methoxyatropate；ethyl 2-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 35840-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QDWPCMKSPRZOSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methoxyphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌在水溶液中通过C–H键活化而催化烯丙醇与烯醇的C–H烯丙基化

  摘要：

  据报道，Ru（II）可以使缺电子的烯与烯丙醇在水溶液中进行强Ru（II）催化的CH烯丙基化反应。该方法提供了对合成有用的1,4-二烯骨架的直接有效访问。借助于N-甲氧基氨基甲酰基导向基团，该烯丙基化反应具有宽的底物范围，具有良好的官能团耐受性，优异的区域和立体选择性，不存在金属氧化剂，耐水溶剂和温和的反应条件。机理研究表明，可逆的C–H键的钌化过程是由乙酸盐协助的，而决定速率的步骤不太可能是C–H键断裂的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02063
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 2-(3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的导向基团辅助的铜催化烯烃三氟甲基化

  摘要：

  提供的协助：标题反应中的引导基团不仅激活底物，而且还允许顺式三氟甲基化产物的立体定向形成。该反应操作简单并耐受多种官能团的，从而提供了β-CF的立体选择性合成的有效方法，3 -官能化的丙烯酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201307245

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline–Ruthenium Complex
  作者：Jing Li、Jiefeng Shen、Chao Xia、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00748

  日期：2016.5.6

  hydrogenation of various α-substituted acrylic acids was carried out using RuPHOX–Ru as a chiral catalyst under 5 bar H2, affording the corresponding chiral α-substituted propanic acids in up to 99% yield and 99.9% ee. The reaction could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C), and the resulting product (97%, 99.3% ee) can be used as a key intermediate to

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。
• Copper-catalyzed direct hydroxyphosphorylation of electron-deficient alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen
  作者：Dong Yi、Qiang Fu、Su-Yuan Chen、Ming Gao、Lu Yang、Zhi-Jie Zhang、Wu Liang、Qiang Zhang、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.042

  日期：2017.5

  A copper-catalyzed direct hydroxyphosphorylation of electron-deficient alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen is reported. The present reaction, proceeds under mild reaction conditions with good functional group tolerance, affording the facile and efficient synthesis of various β-hydroxyphosphine oxides in a scaled-up manner with moderate to good yields.

  报道了缺铜烯烃与H-氧化膦和双氧铜催化的直接羟基磷酸化反应。本反应在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，以按比例放大的方式容易且有效地合成各种β-羟基膦氧化物，产率中等至良好。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydroesterification of α-Aryl Acrylic Acids to Chiral Substituted Succinates
  作者：Xiaolei Ji、Chaoren Shen、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03361

  日期：2021.11.5

  A palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification of α-aryl acrylic acids with CO and alcohol was developed, preparing a variety of chiral α-substituted succinates in moderate yields with high ee values. The kinetic profile of the reaction progress revealed that the alkene substrate first underwent the hydroesterification followed by esterification with alcohol. The origin of the enantioselectivity

  开发了钯催化的 α-芳基丙烯酸与 CO 和醇的不对称加氢酯化反应，以中等收率和高ee值制备了多种手性 α-取代琥珀酸酯。反应过程的动力学曲线表明，烯烃底物首先进行加氢酯化，然后与醇进行酯化。通过密度泛函理论计算阐明了对映选择性的起源。
• Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Electron Deficient Olefins
  作者：Aja M. Nicely、Andrei G. Popov、Hannah C. Wendlandt、Grace L. Trammel、Daniel G. Kohler、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01866

  日期：2023.7.21

  copper-catalyzed three-component carboamination of atropates for the synthesis of α-aryl amino acid derivatives is presented. The scope of the reaction is explored with respect to all three coupling partners: the alkyl halide, the atropate, and the aryl amine. A total of 41 examples are included, with yields of ≤92%. Both primary and secondary aryl amines participate in the carboamination along with α-haloesters

  提出了用于合成 α-芳基氨基酸衍生物的铜催化阿托酯三组分碳胺化反应。探索了所有三种偶联伙伴的反应范围：烷基卤、阿托酯和芳基胺。共纳入41个实施例，收率≤92%。伯芳基胺和仲芳基胺与 α-卤代酯、腈和全氟碘烷烃一起参与碳胺化。机理研究支持涉及铜介导的 C-N 键与自由基加合物形成的自由基机制。