N-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dibromo-1,8-naphthalimide | 1246857-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dibromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dibromonaphthalene-1,8-dicarboximide；N-(2,6-Diisopropylphenyl)-4,5-dibromo-1,8-naphthalimide；6,7-dibromo-2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1246857-77-1
• 化学式: C₂₄H₂₁Br₂NO₂
• 分子量: 515.244
• InChiKey: OOFUMCIIZFGRHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dibromo-1,8-naphthalimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 9,22-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-3,16-diphenyl-9,22-diazaoctacyclo[18.6.2.24,7.02,15.05,14.06,11.017,27.024,28]triaconta-1(27),2,4(30),5(14),6(11),7(29),12,15,17,19,24(28),25-dodecaene-8,10,21,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  7,14-二芳基取代的蒽并二酰亚胺作为稳定的远红染料，具有可调节的光物理性质

  摘要：

  本文描述了一系列在酰亚胺位点和海湾区域带有不同取代基（烷基链，低聚乙二醇醚链和芳基）的7,14-二芳基取代的并二苯并二酰亚胺（ZDI）的合成和物理表征。学习。该合成利用了Pd催化的环二聚反应，该反应允许在一个步骤中构建并茂骨架和在海湾区域进行取代。部分环化的ZDI也作为次要产品被分离。为了进一步的生物缀合，将羧酸基团引入到海湾区域。这些ZDI染料的光物理性质，电化学性质和光稳定性通过紫外/可见光谱测量，循环伏安法测量和光辐照测试进行了研究。这些染料在远红外光谱区域具有可调节的光物理性质，具有适度的荧光量子产率和良好的稳定性。与母体蒽和7,14-取代的蒽相比，增强的稳定性可以归因于酰亚胺基团的吸电子作用和在湾区的最反应性位点的动力学阻断。

  DOI：

  10.1021/jo401061g
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 chromium(VI) oxide 、 potassium dichromate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dibromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  异常卤素-卤素相互作用有助于径向发色团组装

  摘要：

  模仿有能力的自然系统的高效超分子结构的设计需要对非共价相互作用的全面了解。卤素键是一种极好的非共价相互作用，可形成卤素-卤素 (X2) 以及三卤素相互作用的合成子。在此，我们首次观察到由稳定的六溴相互作用合成子 (Br6) 组成的发色团（R3̅ c 空间群）的对称径向组装，这进一步突破了我们对非共价卤素键合的性质、作用和潜力的理解. 与为 I 型 X2 相互作用提出的不稳定相反，由于交换相关成分，拥有 I 型 X2 相互作用的 Br6-合成子表现出稳定性质。分子间通过空间电荷转移相互作用进一步加强了发色团的​​径向组装。Br6 合成子驱动的 3 重对称径向组装呈现出一种晶格结构，让人想起紫色细菌的光收集系统 2 中的发色团排列。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13754

文献信息

• Base-Selective Five- versus Six-Membered Ring Annulation in Palladium-Catalyzed C-C Coupling Cascade Reactions: New Access to Electron-Poor Polycyclic Aromatic Dicarboximides
  作者：Sabine Seifert、David Schmidt、Kazutaka Shoyama、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201702889

  日期：2017.6.19

  Suzuki–Miyaura cross‐coupling and direct C−H arylation afforded a series of new five‐ and six‐membered ring annulated electron‐poor polycyclic aromatic hydrocarbons. Cesium carbonate (Cs2CO3) as auxiliary base in these C−C coupling cascade reactions led exclusively to six‐membered ring annulation, while the use of organic base diazabicycloundecene (DBU) afforded the corresponding five‐membered ring

  Suzuki-Miyaura交叉偶联和直接CHH芳基化反应使钯对二溴邻苯二甲酰亚胺的碱选择性环化成不同的芳基硼酸酯，提供了一系列新的五元和六元环化的电子贫化多环芳烃。碳酸铯（Cs 2 CO 3）作为这些C-C偶联级联反应的辅助碱仅导致六元环环化，而有机碱二氮杂双环十一碳烯（DBU）的使用提供了相应的五元环环化产物。这种依赖于碱基的环空选择模式归因于所应用的碱基所指导的不同机械途径。通过对五元和六元环空环化产品的单晶X射线分析揭示了选择性环空。通过紫外/可见吸收，荧光光谱和循环伏安法对新型多环芳族二羧酰亚胺的光学和氧化还原特性进行了表征。
• Practical Syntheses of Terrylene Chromophores from Naphthalene and Perylene Building Blocks
  作者：Daniel Uersfeld、Sebastian Stappert、Chen Li、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/adsc.201701003

  日期：2017.12.11

  12‐terrylene tetraester was prepared in gram scale with yields up to 75% which thus becomes a versatile starting material for the synthesis of new terrylene derivatives. The presented method not only allows the synthesis of terrylene dyes and pigments, but also presents a route towards perylene and terrylene monoimides which is an advantageous simplification of previously reported synthetic procedures.

  据报道，一种简便有效的方法可从市售的萘和per构筑物合成三r酰亚胺，一类独特的发色团及其衍生物。我们开发了具有Pd 2（dba）3 / PCy 3的极为有效的Suzuki / CH芳基化偶联级联反应（dba ＝二苄叉基丙酮，Cy ＝环己基）作为催化剂，高可溶性萘衍生物为起始原料。该效率可通过沉淀和结晶纯化，避免了费时的柱色谱分离。首次以克为单位制备了高溶解度的3,4,11,12-三甲苯四酯，收率高达75％，因此成为合成新的三甲苯衍生物的通用原料。所提出的方法不仅允许合成三萘嵌苯染料和颜料，而且还提出了向towards和三萘嵌二苯单酰亚胺的路线，这是先前报道的合成方法的有利简化。
• Electron-Poor Bowl-Shaped Polycyclic Aromatic Dicarboximides: Synthesis, Crystal Structures, and Optical and Redox Properties
  作者：Kazutaka Shoyama、David Schmidt、Magnus Mahl、Frank Würthner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02618

  日期：2017.10.6

  Two new bowl-shaped polycyclic aromatic hydrocarbons, based on corannulene and naphthalene dicarboximide, are synthesized by an improved Suzuki–Miyaura cross-coupling and C–H arylation cascade reaction. Crystallographic analyses confirm structural assignments and provide insight into molecular interactions in the solid state. The new bowl-shaped molecules show reversible oxidation and reduction, intense

  通过改进的Suzuki-Miyaura交叉偶联和C-H芳基化级联反应，合成了两种新的碗型多环芳烃，它们是基于双环戊二烯和萘二甲酰亚胺的。晶体学分析证实了结构分配，并提供了对固态分子相互作用的深入了解。新的碗形分子显示出可逆的氧化和还原，强烈的可见光吸收和高荧光量子产率。这些分子可以被认为是平面per二羧酰亚胺的碗状同源物。
• An Electron-Poor C₆₄ Nanographene by Palladium-Catalyzed Cascade C−C Bond Formation: One-Pot Synthesis and Single-Crystal Structure Analysis
  作者：Sabine Seifert、Kazutaka Shoyama、David Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201601433

  日期：2016.5.23

  precursors under the conditions commonly used for Suzuki-Miyaura cross-coupling afforded a C64 nanographene through the formation of ten C-C bonds in a one-pot process. Single-crystal X-ray analysis unequivocally confirmed the structure of this unique extended aromatic molecule with a planar geometry. The optical and electrochemical properties of this largest ever synthesized planar electron-poor nanographene

  在这里，我们报道了在角落处含有二甲酰亚胺基团的贫电子纳米石墨烯的一锅法合成。我们有效地结合了钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱氢卤化作用，以从N-（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二溴- 1,8-萘二甲酰亚胺和四取代pyr硼酸酯是易于获得的起始原料。这些前体在通常用于铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶联的条件下的反应通过一锅法形成十个CC键而提供了C64纳米石墨烯。单晶X射线分析清楚地证实了这种独特的具有平面几何形状的扩展芳族分子的结构。
• A General Synthetic Route to Polycyclic Aromatic Dicarboximides by Palladium-Catalyzed Annulation Reaction
  作者：Kazutaka Shoyama、Magnus Mahl、Sabine Seifert、Frank Würthner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00301

  日期：2018.5.18

  planar carbo- and heterocycle containing PADIs were synthesized in up to 97% yield. Moreover, this approach could be applied to curved aromatic scaffold to achieve the respective bowl-shaped PADI. Two-fold annulation was accomplished by employing arene diboronic esters, affording polycyclic aromatic bis(dicarboximides). The optical and electrochemical properties of this broad series of PADIs were explored

  在这里，我们报告了通过钯催化的萘二甲酰亚胺向不同类型的芳香族底物的合成来合成多环芳族二甲酰亚胺（PADI）的一般方法。通过配体，溶剂和添加剂的系统变化来优化反应条件。结果表明，溶剂对反应产物的收率具有决定性的影响，因此1-氯萘作为溶剂收率最高。通过应用优化的反应条件，合成了一系列平面含碳和杂环的PADI，收率高达97％。而且，该方法可以应用于弯曲的芳族支架以实现相应的碗形PADI。通过使用芳烃二硼酸酯完成两次环化反应，得到多环芳族双（二芳基二酰亚胺）。