(E)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 133332-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(3-Cyclopentoxy-4-methoxyphenyl)-E-propene-1-aldehyde；(E)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 133332-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: CXEIGKCMQVTZKO-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 硫酸 、 双氧水 、 α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过硫酸作为氧化剂的望远镜不对称共轭加成-氧化醛酯化序列实现咯利普兰的对映选择性流动合成

  摘要：

  报道了一种用于对映选择性流动合成咯利普兰的新方法，该方法包括伸缩不对称共轭加成-氧化醛酯化序列，然后是三氯硅烷介导的硝基还原和伴随的内酰胺化。伸缩工艺利用聚苯乙烯负载的手性有机催化剂和原位生成的过硫酸作为直接醛酯化的稳健且可扩展的氧化剂。与早期方法相比，这种方法显着提高了生产力，同时确保了环境友好的无金属条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04300
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-（R）-和（+）-（S）-咯利普兰

  摘要：

  描述了一种新颖，有效且无保护基团的（-）-（R）-1和（+）-（S）-咯利普兰2的对映选择性合成方法，该方法采用了有机催化的不对称迈克尔加成反应，亨利缩合反应，维蒂希烯化反应和还原性内酰胺化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.080

文献信息

• Chiral Ionic Liquids Bearing O-Silylated α,α-Diphenyl (S)- or (R)-Prolinol Units: Recoverable Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to α,β-Enals
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Irina P. Beletskaya、Vladimir A. Tartakovsky、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201000239

  日期：2010.5

  Chiral ionic liquids bearing O-silylated α,α-diphenyl (S)- or (R)-prolinol units tagged to the imidazolium cation were synthesized and their activity as catalysts in the Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes was evaluated. Respective (S) or (R) adducts were obtained in the reactions in high yields (up to 95 %) and with high enantioselectivity (up to 99 % ee). Remarkably, the

  合成了带有标记到咪唑鎓阳离子的 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)-或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体，并评估了它们在硝基烷烃与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应中作为催化剂的活性. 在反应中以高产率（高达 95%）和高对映选择性（高达 99%ee）获得了相应的 (S) 或 (R) 加合物。值得注意的是，固定化的有机催化剂可以使用五次而不会降低产品产率或 ee 值。(R)-Michael 加合物可以很容易地转化为药物 Phenibut、巴氯芬和咯利普兰的最活跃的 (R) 对映异构体，用于治疗中枢神经系统疾病。
• Ionic polymer-supported O-trimethylsilyl-α,α-diphenyl-(S)-prolinols as recoverable organocatalysts for the asymmetric Michael reactions of carbon acids with α,β-enals
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.04.011

  日期：2011.5

  A recyclable organocatalyst bearing O -trimethylsilyl-α,α-diphenyl-( S )-prolinol unit tagged to the imidazolium cation and poly(4-styrenesulfonate) anion in the reaction of CH-acids with α,β-enals provided the respective Michael adducts in high yields (up to 99%) and with high enantioselectivities (up to 98% ee ).

  在CH酸与α，β-烯醛反应中，带有O-三甲基甲硅烷基-α，α-二苯基-（S）-脯氨醇单元标记到咪唑鎓阳离子和聚（4-苯乙烯磺酸根）阴离子的可回收有机催化剂高收率（高达99％）和高对映选择性（高达98％ee）的加合物。
• Organocatalytic Direct Vinylogous Michael Addition of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam to α,β-Unsaturated Aldehydes and an Illustration to Scaffold Diversity Synthesis
  作者：Xin Feng、Hai-Lei Cui、Shi Xu、Li Wu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201001350

  日期：2010.9.10

  Ideal for scaffold diversity synthesis: The first organocatalytic direct vinylogous Michael addition of N‐Boc α,β‐unsaturated γ‐butyrolactam to α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The products with multiple orthogonal sets of functionalities were transformed into diverse enantioenriched natural‐product‐like or drug‐like molecules with fused bi‐, tri‐, or polycyclic scaffolds (see scheme)

  支架多样性合成的理想选择：首次开发了N - Bocα ，β-不饱和γ-丁内酰胺向α，β-不饱和醛的有机催化直接乙烯基迈克尔加成反应。具有多个正交功能集的产品被转化为具有融合的双环，三环或多环支架的丰富的对映体富集的天然产物样或药物样分子（参见方案），这可能具有生物学相关的研究潜力。
• Trisubstituted phenyl analogs having activity for congestive heart
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04971959A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  Novel trisubstituted phenyl analogs are now found to have activity as for the treatment of congestive heart failure.

  新型的三取代苯类类似物现在被发现具有治疗充血性心力衰竭的活性。
• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12