(3-chloropropyl)malonic acid monoethylester | 771432-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-chloropropyl)malonic acid monoethylester
• 英文别名: 5-Chloro-2-ethoxycarbonylpentanoic acid
• CAS: 771432-88-3
• 化学式: C₈H₁₃ClO₄
• 分子量: 208.642
• InChiKey: RUXAMWLSLSWMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloropropyl)malonic acid monoethylester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-Methoxy-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Tryptamine and Azepinoindole Derivatives

  摘要：

  A novel one-pot synthesis of azepinoindoles (9) via reaction of tryptamines (4) with formaldehyde is described. The scope and generality of this new procedure and the preparation of the starting compounds are also discussed.

  DOI：

  10.3987/com-97-7918
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基丙二酸二乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(3-chloropropyl)malonic acid monoethylester
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二酸半氧酯 (SMAHO) 的制备

  摘要：

  描述其制备的零星参考文献阻碍了单取代丙二酸半氧化酯 (SMAHO) 的使用。已经实现了对不同方法的评估，允许定义在丙二酸位置和酯功能上引入多样性的最佳策略。用烷基卤化物对丙二酸酯进行经典的烷基化步骤，然后进行单皂化，可以得到在丙二酸位置带有不同取代基的试剂，包括功能化衍生物。另一方面，取代丙二酸衍生物的单酯化步骤的开发被证明是酯功能多样性的最佳入口，而不是使用中间体 Meldrum 酸。这两种转换的特点是简单高效，

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.135

文献信息

• Synthesis and Serotonergic Activity of Substituted 2,<i>N</i>-Benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltrypt- amine Derivatives:  Novel Antagonists for the Vascular 5-HT_1B-like Receptor
  作者：Gerard P. Moloney、Graeme R. Martin、Neil Mathews、Aynsley Milne、Heather Hobbs、Susan Dodsworth、Pang Yih Sang、Cameron Knight、Marnie Williams、Miles Maxwell、Robert C. Glen

  DOI：10.1021/jm9706325

  日期：1999.7.1

  The synthesis and vascular 5-HT(1B)-like receptor activity of a novel series of substituted 2, N-benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-N, N-dimethyltryptamine derivatives are described. Modifications to the 5-ethylene-linked heterocycle and to substituents on the 2-benzylamide side chain have been explored. Several compounds were identified which exhibited affinity at the vascular 5-HT(1B)-like

  描述了一系列新的取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血管5-HT（1B）-样受体活性。已经研究了对5-乙烯-连接的杂环和2-苄基酰胺侧链上的取代基的修饰。鉴定出几种化合物，它们在pK（B）> 7.0的血管5-HT（1B）样受体上表现出亲和力，选择性比alpha（1）-肾上腺素受体亲和力和5-HT（2A）受体亲和力高100倍，并且表现出良好的药代动力学特征。N-苄基-3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（4,4-二甲基-2，5-二氧-1-咪唑啉基）乙基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（23）被认为是非常有力的 沉默（通过血管紧张素II无法揭露兔股动脉中的5-HT（1B）样受体介导的激动剂活性来判断）和具有血浆消除一半功能的竞争性血管5-HT（1B）样受体拮抗剂犬血浆中约4小时的寿命，并具有良好的口服生物利用度。讨论了该系列
• A facile synthesis of 7-chloromethyl-1<i>H</i>-indole-2-carboxylates: Replacement of a sulfonic acid functionality by chlorine
  作者：Béla Pete、Frigyes Varga、János Kovács

  DOI：10.1002/jhet.5570420422

  日期：2005.5

  Valuable new synthetic intermediates, 7-chloromethyl-1H-indole-2-carboxylates (3a-d), were prepared by the facile elimination of sulfur dioxide under the influence of thionyl chloride from 2-ethoxycarbonyl-1H-indole-7-methanesulfonic acids (1a-d), easily accessible by Fischer-type indolisation. The 7-chloromethylindoles easily underwent methanolysis and aminolysis.

  通过在亚硫酰氯的作用下从2-乙氧基羰基-1 H-吲哚-7-容易地消除二氧化硫，制得了有价值的新型合成中间体7-氯甲基-1 H-吲哚-2-羧酸酯（3a-d）甲磺酸（1a-d），很容易通过费歇尔型吲哚酯化获得。7-氯甲基吲哚很容易进行甲醇分解和氨解。
• Decarboxylative Claisen Condensations with Substituted Malonic Acid Half Oxyesters
  作者：Marc Presset、Tania Xavier、Parvine Tran、Apolline Gautreau、Erwan Le Gall

  DOI：10.1055/a-1950-5110

  日期：2023.2

  A decarboxylative Claisen condensation involving substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) as pronucleophiles has been developed. The addition of their magnesium enolates to various acyl donors allows the synthesis of functionalized α-substituted β-keto esters in moderate to excellent yields (13–96%). In addition to acyl chlorides and acid anhydrides, these conditions proved efficient for the

  已经开发了涉及取代的丙二酸半氧化酯（SMAHO）作为亲核试剂的脱羧克莱森缩合。将它们的镁烯醇化物添加到各种酰基供体中，可以以中等至优异的产率（13-96%）合成官能化的 α-取代的 β-酮酯。除了酰氯和酸酐之外，这些条件被证明对于使用羧酸作为酰化剂是有效的，因此可以大大扩展这种转化的范围（总共 32 个示例）。
• Polysubstituierte Diazatricyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0017727A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Diazatricyclen der Formel worin R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, 2-Propinyl, Cycloalkylniederalkyl, Hydroxyniederalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl, R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, R4 und R5 Niederalkyl, und R6 und R7 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Halogen darstellen, sowie Salze von solchen Verbindungen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihrer Salze, solche enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung als Antidepressiva.

  本发明涉及式如下的新型重氮三环化合物 式中 R1 是氢、低级烷基、低级烯基、2-丙炔基、环烷基-低级烷基、羟基-低级烷基或任选取代的苄基、 R2 是氢或低级烷基 R3 是氢或低级烷基 R4 和 R5 是低级烷基，以及 R6 和 R7 代表氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素、 以及这些化合物的盐、制备这些化合物及其盐的工艺、含有这些化合物的药物组合物和它们作为抗抑郁剂的用途。
• Synthesis of α,β-Disubstituted Acrylates via Galat Reaction
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02291

  日期：2019.8.2

  Galat reactions between aldehydes and substituted malonic acids half oxyester were found to be efficiently catalyzed by morpholine in refluxing toluene. This transformation allows the stereoselective synthesis of diverse alpha,beta-disubstituted acrylates in moderate to good yields. This method constitutes an attractive alternative to existing methods in terms of scope and eco-compatibility.