S-2-Amino-N-benzyloxy-proprionamide hydrochloride | 123984-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-2-Amino-N-benzyloxy-proprionamide hydrochloride
• 英文别名: S-2-amino-N-benzyloxy-propionamide hydrochloride；(2S)-2-amino-N-phenylmethoxypropanamide;hydrochloride
• CAS: 123984-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 230.694
• InChiKey: GBMZDOXWVBULDD-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-Amino-N-benzyloxy-proprionamide hydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid [1-((S)-1-benzyloxycarbamoyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.

  摘要：

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1007
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-1-氧代-1-(苯基甲氧基氨基)丙-2-基]氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 S-2-Amino-N-benzyloxy-proprionamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.

  摘要：

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1007

文献信息

• Indazole derivatives and their use as inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV and the production of tumor necrosis factor (TNF)
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06262040B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R1, and R2, are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing, and methods of using, the compounds of formula (I), or acceptable salts thereof, for the inhibition of phosphodiesterase (PDE) type IV or the production of tumor necrosis factor (TNF) in a mammal. The invention also relates to intermediates that are useful in the preparation of the compounds of formula (I).

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及含有该式(I)的化合物的药物组合物，以及使用该化合物或其可接受的盐来抑制磷酸二酯酶(PDE) IV型或在哺乳动物体内产生肿瘤坏死因子(TNF)的方法。该发明还涉及在制备该式(I)的化合物中有用的中间体。
• INDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE (PDE) TYPE IV AND THE PRODUCTION OF TUMOR NECROSIS FACTOR (TNF)
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0931075A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• US6262040B1
  申请人：——

  公开号：US6262040B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE (PDE) TYPE IV AND THE PRODUCTION OF TUMOR NECROSIS FACTOR (TNF)<br/>[FR] DERIVES D'INDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE (PDE) DE TYPE IV ET DE LA PRODUCTION DU FACTEUR DE NECROSE DES TUMEURS (TNF)
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1998009961A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) The invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R1, and R2, are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing, and methods of using, the compounds of formula (I), or acceptable salts thereof, for the inhibition of phosphodiesterase (PDE) type IV or the production of tumor necrosis factor (TNF) in a mammal. The invention also relates to intermediates that are useful in the preparation of the compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne des composés répondant à la formule (I) et à leurs sels pharmaceutiquement acceptables, où R, R1 et R2 sont tels qu'ils sont décrits dans la présente invention. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques comprenant les composés ayant la formule (I), à leurs sels pharmaceutiquement acceptables et aux procédés d'utilisation desdits sels et compositions qui ont pour but d'inhiber la phosphodiestérase (PDE) de type IV ou la production du facteur de nécrose des tumeurs (TNF) chez un mammifère. L'invention concerne également des produits intermédiaires, utiles pour préparer les composés ayant la formule (I).
• Vertebrate collagenase inhibitor. I. Tripeptidyl hydroxamic acids.
  作者：Shinjiro ODAKE、Toru OKAYAMA、Masami OBATA、Tadanori MORIKAWA、Shunji HATTORI、Hisae HORI、Yutaka NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.38.1007

  日期：——

  A series of tripeptidyl analogues carrying hydroxamic acid residue at the C-terminus of the molecule were synthesized, and their inhibitory activities against vertebrate collagenase and other metalloenzymes including bacterial collagenase were examined. Both Z-Pro-Leu-Ala-NHOH and Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH showed highly specific and potent inhibitory activity against tadpole and human skin collagenases with an IC50 of 10-6 M order.

  分子C末端带有羟胺酸残基的一系列三肽模拟物被合成，并考察了它们对脊椎动物胶原酶以及包括细菌胶原酶在内的其他金属酶的抑制活性。Z-Pro-Leu-Ala-NHOH和Z-Pro-D-Leu-D-Ala-NHOH对蝌蚪和人体皮肤胶原酶显示出高度特异且强效的抑制活性，IC50值在10-6 M数量级。