2-(diphenylmethylenaminooxy)acetic acid | 56483-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylmethylenaminooxy)acetic acid
• 英文别名: Diphenylmethylenaminooxyessigsaeure；benzhydrylidenaminooxy-acetic acid；Benzophenonoxim-O-essigsaeure；O-Carboxymethyl-benzophenonoxim；Benzhydrylidenaminooxy-essigsaeure；2-(Diphenylmethyleneaminooxy)Acetic Acid；2-(benzhydrylideneamino)oxyacetic acid
• CAS: 56483-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ROFHZGKAEBWPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylmethylenaminooxy)acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Diphenylmethylenaminooxyacetylchlorid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻-C(sp2)-H 使用氨基氧酰胺助剂对芳族酮进行甲硅烷基化

  摘要：

  已经使用氨基氧酰胺助剂实现了钯催化的芳香酮的直接和选择性邻-C(sp 2 )-H 硅烷化。将反应容忍各种ORTH - ，间位-和对位芳族环上的取代基，并且可以被应用到噻吩基和乙烯基酮- 。的邻-C（SP 2）-H键是在与其他芳族C-H键，苄基或选择性地比较烯丙基单甲硅烷C（SP 3）-H键，和酸性α-C（SP 3）-H键。氨基氧酰胺助剂在硅烷化反应后易于安装和去除。由此产生的邻域-甲硅烷基芳族酮衍生物是有机合成的潜在有用构件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03214
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(diphenylmethylenaminooxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  人运甲状腺素蛋白（TTR）卤素取代的原纤维形成抑制剂的合成和结构分析。

  摘要：

  运甲状腺素蛋白（TTR），一种富含β-折叠的四聚体蛋白，具有不稳定的淀粉样生成单体形式，负责淀粉样原纤维的细胞外沉积，与神经退行性疾病的发作有关，如老年性系统性淀粉样变性病，家族性淀粉样蛋白多发性神经病和家族性淀粉样心肌病。一种治疗策略是使用小分子稳定TTR四聚体，从而抑制淀粉样蛋白原纤维的形成。在这里，我们报告的合成，几种卤素取代的9-芴基和二苯甲酮基配体的体外评估以及与TTR配合使用的三维晶体学分析。合成的化合物结合TTR并以不同的效力稳定四聚体。在这些化合物中，2c是最好的抑制剂。

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1167048

文献信息

• (2-Alkyl-3-pyridyl)methylpiperazine derivatives as PAF antagonists
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0528172A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  The present invention relates to new (2-alkyl-3-pyridyl)methylpiperazine derivatives of general formula I: wherein R¹, R² and Z are as defined in Claim 1. The invention also relates to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds are potent, orally active PAF antagonists and, consequently, they are useful in the treatment of the diseases in which this substance is involved.

  本发明涉及一般式I的新(2-烷基-3-吡啶基)甲基哌嗪衍生物，其中R¹，R²和Z如权利要求1所定义。该发明还涉及它们的制备方法以及含有它们的药物组合物。这些化合物是有效的口服PAF拮抗剂，因此它们在治疗涉及该物质的疾病中很有用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.4.4, page 147 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure-activity relationships of 1-acyl-4-((2-methyl-3-pyridyl)cyanomethyl)piperazines as PAF antagonists
  作者：Elena Carceller、Manuel Merlos、Marta Giral、Carmen Almansa、Javier Bartroli、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00072a019

  日期：1993.10

  A second generation of (cyanomethyl)piperazines, 1-acyl-4-((2-methyl-3-pyridyl)cyanomethyl)-piperazines, with increased oral activity was prepared and evaluated in vitro in a PAF-induced platelet aggregation assay (PAG) and in vivo in a PAF-induced hypotension test in normotensive rats (HYP). Oral activity was ascertained through a PAF-induced mortality test in mice (MOR). Attachment of a methyl group at position 2 of our earlier pyridine derivatives resulted in an improvement of 1 order of magnitude or greater in the ID50 of the oral test. Three different types of acyl substituents of similar potency emerge from this work: N-(diphenylmethylamino)acetyl, 3-substituted 3-hydroxy-3-phenylpropionyl, and N-substituted 3-amino-3-phenylpropionyl groups. The most interesting compounds, 26 (UR-12460, PAG IC50 = 0.040 muM, HYP, ID50 = 0.021 mg/kg iv, MOR, ID50 = 0.30 mg/kg po) and 58 (UR- 12519, PAG IC50 = 0.041 muM, HYP, ID50 = 0.015 mg/kg iv, MOR, ID50 = 0.044 mg/kg po), compare favorably with WEB-2086. Compounds 26 and 58 were also tested in active anaphylactic shock (AAS) and endotoxin-induced mortality (EIM) tests. On the basis of these data, compounds 26 and 58 have been selected for further pharmacological development.
• Forrester,A.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 606 - 611
  作者：Forrester,A.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cohn, 1914, vol. 55, p. 737
  作者：Cohn

  DOI：——

  日期：——