1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1191124-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1191124-90-9
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 510.541
• InChiKey: QWXPPKNQWHIGRF-SVHPSLOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-formyl-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Kaitocephalin †

  摘要：

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。

  DOI：

  10.1021/ol9019343
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropoxy]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以65.4 mg的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-2-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Kaitocephalin †

  摘要：

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。

  DOI：

  10.1021/ol9019343

文献信息

• (7S)-Kaitocephalin as a potent NMDA receptor selective ligand
  作者：Yoko Yasuno、Makoto Hamada、Masanori Kawasaki、Keiko Shimamoto、Yasushi Shigeri、Toshifumi Akizawa、Motomi Konishi、Yasufumi Ohfune、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1039/c5ob02301g

  日期：——

  A structure–activity relationship (SAR) study of kaitocephalin, known to be a potent naturally occurring NMDA receptor ligand, was performed.

  一项关于凯托头孢菌素的结构活性关系（SAR）研究已经进行，该物质被认为是一种强效的天然存在的NMDA受体配体。
• Efficient Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Makoto Hamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol9019343

  日期：2009.10.15

  total synthesis of (−)-kaitocephalin, a novel antagonist of ionotropic glutamate receptors, was accomplished in 12 steps starting from 5-substituted proline ester via the aldol reaction with OBO-serine aldehyde, (E)-selective α,β-dehydroamino acid synthesis using a new HWE reagent, and catalytic hydrogenation.

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。