5,6,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione | 83571-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,5,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone；5,6,8-trimethoxy-1,4-naphthoquinone；5,6,8-Trimethoxy-1,4-naphthochinon
• CAS: 83571-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: TULAGLYLUYBXIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 α-cyclopentyl-α-<1,4,5,6,8-pentamethoxy-3-(phenylethynyl)-2-naphthyl>methanol
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L. J.; Khodabocus, Ahmad; Vernon, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1433 - 1444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 thallium(III) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5,6,8-trimethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Clive, Derrick L. J.; Khodabocus, Ahmad; Vernon, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1433 - 1444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Synthesis of 1,4-Naphthoquinones from Polymethoxynaphthalenes. Oxidative Demethylation with Silver-Catalyzed Ammonium Peroxodisulfate
  作者：Yasuhiro Tanoue、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-ichi Morishita、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.67.2593

  日期：1994.9

  The oxidative demethylation of polymethoxynaphthalenes such as 1,4-di, 1,4,5-tri, 1,4,5,8-tetra, and 1,2,4,5,8-pentamethoxynaphthalenes with silver-catalyzed ammonium peroxodisulfate gave the corresponding 1,4-naphthoquinones in good yield under mild reaction conditions.

  在银催化的过二硫酸铵作用下，1,4-二、1,4,5-三、1,4,5,8-四和 1,2,4,5,8-五甲氧基萘等多甲氧基萘在温和的反应条件下发生氧化脱甲基反应，得到了相应的 1,4-萘醌，收率很高。
• Polycyclic hydroxyquinones—VIII
  作者：Francisco Farin˜a、Roberto Martinez-Utrilla、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80244-5

  日期：1982.1

  Several synthetic routes to mono- and dihydroxynaphthazarins bearing an acetyl side-chain have been explored. Methoxynaphthazarin1 has always been the starting material. Acylation is brought aboutvia a photo-Fries rearrangement of various adequately substituted acetoxynaphthalenes prepared in several steps from1. Further steps including oxidative demethylation, hydrolysis and ether cleavage reactions

  已探索了几种带有乙酰基侧链的单和二羟基萘达那林的合成途径。甲氧基萘他林1一直是起始原料。通过从1开始的多个步骤制备的各种适当取代的乙酰氧基萘的光-弗里斯重排，实现酰化作用。进一步的步骤，包括氧化脱甲基，水解和醚裂解反应，产生了所需的单和二羟基取代的乙酰萘。描述了新合成的Spinochrome A 24（一种代表这种萘达那林衍生物的天然色素）。
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; McKay, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2095 - 2109
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、McKay, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled [3+2] quinone-nitrile oxide entry to type II polyketide building blocks
  作者：Joel L. Stevens、Thomas D. Welton、Jay P. Deville、Victor Behar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.164

  日期：2003.12

  Bromine substituents on naphthoquinones effectively activate and orient the [3+2] dipolar cycloaddition reaction with nitrile oxides to generate regiodefined type II polyketide building blocks. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Clive, Derrick L. J.; Middleton, Donald S., Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 211 - 214
  作者：Clive, Derrick L. J.、Middleton, Donald S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图