2-benzylidene-benzo[1,3]dithiole | 38300-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-benzylidene-benzo[1,3]dithiole
• 英文别名: 2-Benzylidene-1,3-benzodithiole
• CAS: 38300-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• 分子量: 242.365
• InChiKey: OJXZBRHZZSLTQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134.5 °C
• 沸点：
  382.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-benzo[1,3]dithiole 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到2-[nitro(phenyl)methylene]-1,3-benzodithiole
  参考文献：
  名称：

  含二茂铁的π延伸的四硫代富瓦烯的光诱导合成：电子给体材料合成的有效途径

  摘要：

  开发了一种新的合成π-延伸的四硫富瓦烯的方法。该协议基于环境温度下1,4-二硫富丁烯对阳光或紫外线的照射。在得到的硫属元素富瓦烯中，1,3-二硫环系统被共轭的间隔基隔开。延伸的TTF类似物是通过在两个1，4-二硫富叶富烯基部分之间插入尺寸递增的线性π-共轭间隔基（C ＝ CC ＝ C）而获得的。 Wittig-Horner反应-1,4-二硫富富烯-二茂铁-氧化二聚作用-日光-π扩展的四硫富瓦烯-有机导体-电化学性质-电荷转移络合物

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087974
• 作为产物：
  描述：

  α-chlorophenylacetaldehyde dimethyl acetal 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzylidene-benzo[1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Boni, Monica; Ghelfi, Franco, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1721 - 1724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthetic Application of 1,2-Benzodithiolium Cations: Synthesis of Aldehydes by 1-Carbon Homologation of Carbonyl Compounds
  作者：Maurizio Ceruti、Iacopo Degani、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-1987-27857

  日期：——

  Eleven aldehydes (6a-1) were synthesized by 1-carbon homologation of ketones and aldehydes according to the following sequence: Horner-Emmons reaction of 2-(O,O-dimethylphosphonyl)-1,3-benzodithiole (1)and various carbonyl compounds (2) to give benzo-1,4-dithiafulvenes (3); reduction with sodium borohydride and tetrafluoroboric acid-ether complex in dry acetonitrile to 1,3-benzodithioles (5); subsequent hydrolysis of these with mercury(II)oxide and aqueous tetrafluoroboric acid (35%) in tetrahydrofuran. The procedure is simple, of wide application, and afforded pure aldehydes in good overall yields (55-88%).

  通过1-碳同系化合成11种醛（6a-1），其合成路线如下：2-(O,O-二甲基膦酰基)-1,3-苯并二硫酚（1）与各种羰基化合物（2）进行Horner-Emmons反应，得到苯并-1,4-二硫富烯（3）；在无水乙腈中用硼氢化钠和四氟硼酸-醚络合物还原为1,3-苯并二硫酚（5）；接着在四氢呋喃中用氧化汞和35%的四氟硼酸水溶液进行水解。该方法简便、适用广泛，最终以较高总收率（55-88%）得到纯净的醛。
• On the ring-contraction of 1,4-dithiins to 1,3-dithiole derivatives
  作者：Raquel Andreu、Javier Garı́n、Jesús Orduna、José M Royo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02147-x

  日期：2001.1

  The effect of different factors (pKa of the base, nature of the counterion and dissociation of the ion pairs) on the course of the base-induced rearrangement of 1,4-dithiins to 1,3-dithiole derivatives is discussed. Ab initio calculations account for the driving force of these isomerisations.

  讨论了不同的因素（碱的p K a，抗衡离子的性质和离子对的解离）对碱诱导的1，4-二硫辛素重排成1，3-二硫醇衍生物的过程的影响。从头算起就说明了这些异构化的驱动力。
• Synthesis and properties of novel tetrathiafulvalene vinylogues
  作者：Yoshiro Yamashita、Masaaki Tomura、M. Badruz Zaman

  DOI：10.1039/a803531h

  日期：——

  The cation radical states of novel TTF vinylogues with o-substituted phenyl groups at the vinyl positions are thermodynamically stable, and X-ray analyses of the cation radical salts have revealed the planar structures of the TTF vinylogue parts and unique crystal structures.

  在乙烯基位置上具有邻取代苯基的新型 TTF 乙烯基官能团的阳离子自由基状态在热力学上是稳定的，阳离子自由基盐的 X 射线分析揭示了 TTF 乙烯基官能团部分的平面结构和独特的晶体结构。
• Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Ceruti, Maurizio, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 4, p. 227 - 236
  作者：Barbero, Margherita、Cadamuro, Silvano、Ceruti, Maurizio、Degani, Iacapo、Fochi, Rita、Regondi, Valeria

  DOI：——

  日期：——
• Fuji, Kaoru; Ueda, Masaru; Sumi, Kenzo, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 3, p. 209 - 216
  作者：Fuji, Kaoru、Ueda, Masaru、Sumi, Kenzo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——