(3S,4R)-4-(3-bromo-2-hydroxypropyl)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one | 80391-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(3-bromo-2-hydroxypropyl)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 80391-54-4；80433-48-3
• 化学式: C₁₄H₂₈BrNO₃Si
• 分子量: 366.371
• InChiKey: KBPBZLAANBPVNP-DBPBRPCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(3-bromo-2-hydroxypropyl)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到4-bromomethylcarbonylmethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective formation of bromohydrins by reaction of epoxy-azetidinones with MgBr2: An alternative route to 4-bromomethylcarbonylmethyl-2-azetidinone, a key carbapenem precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80715-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(2,3-epoxypropyl)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(3S,4R)-4-(3-bromo-2-hydroxypropyl)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective formation of bromohydrins by reaction of epoxy-azetidinones with MgBr2: An alternative route to 4-bromomethylcarbonylmethyl-2-azetidinone, a key carbapenem precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80715-7

文献信息

• UEDA, YASUTSUGU;MAYNARD, SUSAN C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5197-5200
  作者：UEDA, YASUTSUGU、MAYNARD, SUSAN C.

  DOI：——

  日期：——
• Highly regioselective formation of bromohydrins by reaction of epoxy-azetidinones with MgBr2: An alternative route to 4-bromomethylcarbonylmethyl-2-azetidinone, a key carbapenem precursor
  作者：Yasutsugu Ueda、Susan C. Maynard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80715-7

  日期：1988.1