1,2-bis(trimethylsilylthio)benzene | 40585-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(trimethylsilylthio)benzene
• 英文别名: 1,2-Benzenedithiol, S,S'-bis(trimethylsilyl)-；trimethyl-(2-trimethylsilylsulfanylphenyl)sulfanylsilane
• CAS: 40585-67-9
• 化学式: C₁₂H₂₂S₂Si₂
• 分子量: 286.61
• InChiKey: CZIKHKYRFRTGOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1682

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(trimethylsilylthio)benzene 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chlorobenzo-1,3,2-dithiaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Denney, Donald B.; Denney, Dorothy Z.; Liu, Lun-Tsu, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 243 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,2-苯二硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-bis(trimethylsilylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型含硫螺环磷烷的合成

  摘要：

  描述了包含硫和氧杂原子与磷键合的新型螺环磷烷的合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84883-4

文献信息

• Oxygen/Sulfur Substitution Reactions of Tetraoxometalates Effected by Electrophilic Carbon and Silicon Reagents
  作者：David V. Partyka、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ic040097g

  日期：2004.12.1

  Dithiolene chelate rings are readily introduced upon reaction with 1,2-C(6)H(4)(SSiMe(3))(2), leading to the square pyramidal trioxo complexes [MO(3)(bdt)](2)(-), a previously unknown dithiolene molecular type. Further ring insertion occurs upon reaction of [WO(3)(bdt)](2)(-) with 1,2-C(6)H(4)(SSiMe(3))(2), giving [WO(2)(bdt)(2)](2)(-). Related reactions occur with [ReO(4)](1)(-). Treatment with 1 equiv

  在乙腈中研究了[MO（4）]（2）（-）（M = MO，W）与某些碳和硅亲电试剂的反应，以产生可能用于合成黄嘌呤位点类似物的物质氧化还原酶家族。[MOO（4）]（2）（-）的甲硅烷基化提供[MOO（3）（OSiPh（3））]（1）（-），将其与Ph（3）SiSH转换为[MOO（2）S （OSiPh（3））]（1）（-）。与（Ph（3）C）（PF（6））/ HS（-）反应生成四面体单硫键物质[MO（3）S]（2）（-），以前仅从水性体系[MO（4） ）]（2）（-）/ H（2）S。与1,2-C（6）H（4）（SSiMe（3））（2）反应后很容易引入二硫代螯合环，从而导致方形金字塔三氧杂合物[MO（3）（bdt）]（2） （-），一种以前未知的二硫烯分子类型。当[WO（3）（bdt）]（2）（-）与1,2-C（6）H（4）（SSiMe（3））（2）反应时，会进一步发生环插入，给出[WO（2）（
• A Biomimetic Approach to Oxidized Sites in the Xanthine Oxidoreductase Family: Synthesis and Stereochemistry of Tungsten(VI) Analogue Complexes
  作者：Stanislav Groysman、Jun-Jieh Wang、Ranitendranath Tagore、Sonny C. Lee、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ja804000k

  日期：2008.9.24

  native metal molybdenum was employed in sulfido complexes to avoid autoreduction, and silylation models protonation. The complexes [MO 3(bdt)] (2-) and [MO 2(OSiR 3)(bdt)] (-) represent inactive sites, while [MO 2S(bdt)] (2-) and [MOS(OSiR 3)(bdt)] (-), with basal sulfido and silyloxo ligands, are the first analogues of the catalytic sites. Also prepared were [MOS 2(bdt)] (2-) and [MS 2(OSiR 3)(bdt)] (-)

  两个系列的方锥 (SP) 单二硫烯配合物 [M (VI)O 3- n S n (bdt)] (2-) 及其硅烷化衍生物 [M (VI)O 2- n S n (OSiR 3)( bdt)] (-) ( n = 0, M = MO or W; n = 1, 2, M = W)，在本研究和以前的工作中合成，构成了氧化位点结构类似物的仿生方法中的基本分子在黄嘌呤氧化还原酶家族中。Benzene-1,2-dithiolate (bdt) 模拟基面中的天然吡喃蝶呤二硫烯螯合，在硫化配合物中使用钨代替天然金属钼以避免自动还原，并且甲硅烷基化模拟质子化。复合物 [MO 3(bdt)] (2-) 和 [MO 2(OSiR 3)(bdt)] (-) 代表非活性位点，而 [MO 2S(bdt)] (2-) 和 [MOS(OSiR 3) )(bdt)] (-)，具有基础硫基和甲硅烷氧基配体，是催化位点的第一个类似物。还制备了
• 1,2-Dithiolate derivatives of monosilanes and disilanes
  作者：U. Herzog、U. Böhme、G. Rheinwald

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00432-0

  日期：2000.10

  The reactions of the chlorosilanes Me3SiCl, Me2SiCl2, MeSiCl3, SiCl4, SiClMe2–SiClMe2 and SiCl2Me–SiCl2Me with ethane-1,2-dithiol and benzene-1,2-dithiol have been investigated. All silicon dithiolates formed have been characterized by 1H-, 13C- and 29Si-NMR. The formation of five-membered rings SiS2C2 is accompanied by a strong downfield shift of the 29Si-NMR signals. The molecular structures of Me2SiS2(o-C6H4)

  氯硅烷Me 3 SiCl，Me 2 SiCl 2，MeSiCl 3，SiCl 4，SiClMe 2 -SiClMe 2和SiCl 2 Me–SiCl 2 Me与乙烷-1,2-二硫醇和苯-1,2-二硫醇的反应具有被调查了。形成的所有二硫代硅酸盐已通过1 H-，13 C-和29 Si-NMR表征。五元环SiS 2 C 2的形成伴随着29 Si-NMR信号的强下场偏移。Me 2 SiS 2的分子结构报告了（o -C 6 H 4）（6），Si [S 2（o -C 6 H 4）] 2（7）和[MeSiS 2（o -C 6 H 4）] 2（11）。将发现的几何形状与B3LYP / 6-31G *水平的DFT计算结果进行比较，并观察到螺旋化合物Si [（SCH 2）2 ] 2（1）和7中SiS 4四面体的部分平面化 讨论。
• Preparation of 1,3,2-benzodithiaphospholes and the X-ray crystal structure of 2-methyl-2,2′-spirobi-(1,3,2-benzodithiaphosphole)
  作者：Michael Eisenhut、Reinhard Schmutzler、William S. Sheldrick

  DOI：10.1039/c39730000144

  日期：——

  A series of monocyclic and spiro 1,3,2-benzodithiaphospholes (C6H4S2)PRnF3–n(n2, RPh, Me), (n= 3, R = Pri) and (C6H4S2)2PR (R = Ph, Me) have been synthesised and the structure of one of these, (C6H4S2)2PMe, has been determined by X-ray diffraction.

  一系列单环和螺环1,3,2-苯并二硫磷（C 6 H 4 S 2）PR n F 3– n（n 2，R Ph，Me），（n = 3，R = Pr i）和（C已经合成了6 H 4 S 2）2 PR（R = Ph，Me），并且其中之一（C 6 H 4 S 2）2 PMe的结构已经通过X射线衍射确定。
• Exploring Structure–Property Relations of B,S-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons through the Trinity of Synthesis, Spectroscopy, and Theory
  作者：Tao Jin、Lukas Kunze、Stefanie Breimaier、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Frieder Jäkle、Rainer F. Winter、Markus Braun、Jan-Michael Mewes、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/jacs.2c04516

  日期：2022.8.3

  mesityl (Mes) substituents. PAHs 1/2 feature two/four S atoms at their 5,18-/5,9,14,18-positions; PAH 3 is a 6,8,15,17-tetrafluoro derivative of 2. For comparison, we also prepared the skewed naphtho[2,3-c]pentaphene-type isomer 4. The simultaneous presence of electron-accepting B atoms and electron-donating S atoms results in a redox-ambiphilic behavior; the radical cations [1•]+ and [2•]+ were characterized

  多环芳烃 (PAHs) 是有机光电材料的重要铅结构。这项工作描述了通过氟化芳基硼烷前体与 1,2-(Me 3 SiS) 2 C 6 H 4 /1,8-二氮杂双环[5.4 .0]undec-7-ene（产率 72–92%）。所有化合物在其 7,16 位均含有三配位 B 原子，由均三甲基 (Mes) 取代基进行动力学保护。PAHs 1 / 2在其 5,18-/5,9,14,18-位置具有两个/四个 S 原子；PAH 3是2的 6,8,15,17-四氟衍生物. 为了比较，我们还制备了倾斜的萘并[2,3 - c ]五苯型异构体4。受电子 B 原子和供电子 S 原子同时存在导致氧化还原-两亲行为；自由基阳离子[ 1 • ] +和[ 2 • ] +用电子顺磁共振光谱表征。存在几种低位电荷转移状态，其中一些（尤其是 S-to-B 和 Mes-to-B 跃迁）在激发态势能表面上竞争。与计算的状态特征和振荡