2-chlorobenzo-1,3,2-dithiaphosphole | 52199-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-chlorobenzo-1,3,2-dithiaphosphole
• 英文别名: 2-chloro-1,3-benzodithiphosphole；2-chloro-1,3,2-benzodithiaphosphole；2-Chloro-2H-1,3,2-benzodithiaphosphole
• CAS: 52199-87-8
• 化学式: C₆H₄ClPS₂
• 分子量: 206.657
• InChiKey: QVXOYKCPLXEMNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzo-1,3,2-dithiaphosphole 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到1,3,2-benzodithiaphosphoryl dimer
  参考文献：
  名称：

  双硫磷的结构-性质-反应性研究† ‡

  摘要：

  甲苯3,4-二硫醇或苯二硫醇与三卤化磷（III）的反应生成相应的苯并稠合的1,3,2-二硫代磷腈RC 6 H 3 S 2 PX（R = Me（1），R ＝ H（2）； X ＝ Cl，Br，I）。该P -氯dithiaphospholes经历：（a）卤素抽象与路易斯酸形成阳离子phosphenium反应; （b）用LiHMDS碱取代；和 （c）用钠金属还原化学生成P–Pσ键合的二聚体（RC 6 H 3 S 2 P）2。比较了使用扑灭硼烷使用二硫代磷灰石对醛的还原催化作用及其与之对应的二恶磷化磷和二氮杂磷化氢作为前催化剂的情况，揭示了该系列化合物在反应性上的有趣差异。

  DOI：

  10.1039/c9dt03577j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-chlorobenzo-1,3,2-dithiaphosphole
  参考文献：
  名称：

  双硫磷的结构-性质-反应性研究† ‡

  摘要：

  甲苯3,4-二硫醇或苯二硫醇与三卤化磷（III）的反应生成相应的苯并稠合的1,3,2-二硫代磷腈RC 6 H 3 S 2 PX（R = Me（1），R ＝ H（2）； X ＝ Cl，Br，I）。该P -氯dithiaphospholes经历：（a）卤素抽象与路易斯酸形成阳离子phosphenium反应; （b）用LiHMDS碱取代；和 （c）用钠金属还原化学生成P–Pσ键合的二聚体（RC 6 H 3 S 2 P）2。比较了使用扑灭硼烷使用二硫代磷灰石对醛的还原催化作用及其与之对应的二恶磷化磷和二氮杂磷化氢作为前催化剂的情况，揭示了该系列化合物在反应性上的有趣差异。

  DOI：

  10.1039/c9dt03577j

文献信息

• Synthetic Strategy for AB₂-Type Arsines via Bidentate Dithiolate Leaving Groups
  作者：Akifumi Sumida、Hiroaki Imoto、Kensuke Naka

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01974

  日期：2022.11.7

  reaction with the first nucleophile involving the elimination of bromide, the substitution reaction with the second nucleophile produced AB2-type arsines through the elimination of the dithiolate anion. Among the various types of obtained AB2-type arsines, the arsa-Buchwald ligands, which are arsenic analogues of Buchwald ligands, were applied to the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. Some of the

  尽管它们具有多种过渡金属催化反应的潜力，但砷配体的多样性很差。在这项工作中，我们开发了一种用于 AB 2型配体的有效合成方法，这是磷系统中的典型基序，例如，在 Buchwald 配体中。将 1,2-苯二硫醇引入三溴胂降低了三个反应位点中两个的反应性。在与第一个亲核试剂的取代反应包括溴化物的消除后，与第二个亲核试剂的取代反应通过消除二硫醇根阴离子产生AB 2型胂。在获得的各种类型的 AB 2型胂，即 arsa-Buchwald 配体，是 Buchwald 配体的砷类似物，被应用于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。一些 arsa-Buchwald 配体显示出与众所周知的 Buchwald 配体 SPhos 相当的活性。此外，在露天条件下，SPhos 的砷类似物比 SPhos 表现出更高的活性和稳定性。
• Denney, Donald B.; Denney, Dorothy Z.; Liu, Lun-Tsu, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 243 - 248
  作者：Denney, Donald B.、Denney, Dorothy Z.、Liu, Lun-Tsu

  DOI：——

  日期：——
• Burford, Neil; Royan, Bruce W.; Linden, Anthony, Inorganic Chemistry, 1989, vol. 28, # 1, p. 144 - 150
  作者：Burford, Neil、Royan, Bruce W.、Linden, Anthony、Cameron, T. Stanley

  DOI：——

  日期：——
• DENNEY, D. B.;DENNEY, D. Z.;LIU, LUN-TSU, PHOSPH. AND SULFUR, 1982, 13, N 2, 243-248
  作者：DENNEY, D. B.、DENNEY, D. Z.、LIU, LUN-TSU

  DOI：——

  日期：——
• DENNEY, D. B.;DENNEY, D. Z.;LIU, LUN-TSU, ACTA CHIM. SIN., 1984, 42, N 4, 340-346
  作者：DENNEY, D. B.、DENNEY, D. Z.、LIU, LUN-TSU

  DOI：——

  日期：——