N-Ethyl,N-methyltrifluoroacetamide | 14618-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Ethyl,N-methyltrifluoroacetamide
• 英文别名: N-ethyl-N-methyltrifluoroacetamide；N-Methyl-N-ethyl-trifluoracetamid；N-ethyl-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• CAS: 14618-25-8
• 化学式: C₅H₈F₃NO
• 分子量: 155.12
• InChiKey: PRGNAFUBBVKFDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl,N-methyltrifluoroacetamide 在 PS₅ 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 N-Ethyl,N-methyltrifluorothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙基、N-甲基硫代酰胺的内旋转势垒和构象稳定性的气相 1H NMR 研究

  摘要：

  表征气态 N-乙基、N-甲基硫代甲酰胺 (EMSF)、N-乙基、N-甲基硫代乙酰胺 (EMSA) 和 N-乙基、N-甲基三氟硫代乙酰胺 (EMSTFA) 的内部旋转的动力学参数和构象平衡常数由交换加宽确定1H 核磁共振谱。EMSF、EMSA 和 EMSTFA 的 ΔG⧧298 值（以 kcal mol-1 为单位）分别为 22.6 (0.1)、17.8 (0.1) 和 17.2(0.1)。构象吉布斯自由能差 ΔG° (ΔG° = G° (与亚硫酰硫同步的甲基) - G° (与亚硫酰硫反的甲基))，单位为 cal mol-1，为 -123 (24), 56 ( EMSF、EMSA 和 EMSTFA 分别为 9) 和 96 (13)。将这些结果与溶液相值和相应的草酰酰胺进行比较。

  DOI：

  10.1021/jp001297q
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基甲基胺 、 三氟乙酸酐 以40%的产率得到N-Ethyl,N-methyltrifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  羰基取代基对 N-乙基-N-甲基酰胺旋转屏障的影响

  摘要：

  13 α-烷基-和α-卤代N-theyl-N-甲基酰胺围绕C(O)N键旋转的障碍是通过1H NMR光谱在聚结温度下确定的。吉布斯自由能 (ΔG°) 和吉布斯活化能 (ΔG‡) 值与 α-羰基的 Charton 电子和空间参数的关系图可以得出以下结论：异构偏好和围绕 C(O) 旋转的障碍N-乙基-N-甲基酰胺的N键主要取决于α-羰基的空间效应。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260310507

文献信息

• Bestimmung von prim�ren und sekund�ren Aminen in Form von Amiden mit Hilfe der Gaschromatographie auf gepackten und Kapillar-S�ulen
  作者：M. Pailer、W. J. H�bsch

  DOI：10.1007/bf00901432

  日期：——
• Gas-Phase 1H NMR Study of N-Ethyl-N-methyl Amides: Torsional Barrier and Conformer Equilibria Around the Peptide Bond
  作者：Cristina Suarez、Mohsen Tafazzoli、Nancy S. True、Sonja Gerrard、Clifford B. LeMaster、Carole L. LeMaster

  DOI：10.1021/j100020a045

  日期：1995.5

  The conformational stabilities and barriers to internal rotation for three N-ethyl-N-methyl amides (XCONCH(3)-(CH2CH3); X = CF3, CH3, and H) were determined from exchange-broadened H-1 NMR spectra. Conformer free energy differences, Delta G(0), in cal mol(-1) (gas/l mol % solution) are 204 (49)/27 (25) at 298 K for X = CF3 (in CS2), 178 (136)/35 (6) at 298.0/306.1 K for X = CH3 (in DMSO-d(6)), and 78 (11)/235 (8) at 301.2/303.0 K for X = H (in DMSO-d(6)). The most stable conformer has the N-ethyl group syn to the carbonyl, except for X = H where it is anti to the carbonyl. Activation free energies Delta G(298)(double dagger) in kcal mol(-1) (gas/solution) are 16.4 (0.1)/18.2 (0.1) for X = CF3 (in CCl4), 15.4 (0.2)/18.5 (0.2) for X = CH3 (in DMSO-d(6)), and 19.6 (0.2)/21.0 (0.2) for X = H (in DMSO-d(6)). Gas-phase values of Delta G(298)(double dagger) are lower the liquid-phase values by 1.4-3.1 kcal mol(-1). This is consistent with previous experimental studies.