2-p-Toluidino-ethyl-dimethylamin | 59333-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-Toluidino-ethyl-dimethylamin
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-p-tolyl-ethylenediamine；N,N-Dimethyl-N'-p-tolyl-aethylendiamin；N,N-Dimethyl-N'-p-tolyl-ethane-1,2-diamine；N',N'-dimethyl-N-(4-methylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 59333-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• mdl: MFCD09035382
• 分子量: 178.277
• InChiKey: JJELOCRKHQIGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Toluidino-ethyl-dimethylamin 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78.1%的产率得到N'-(4-methoxybenzyl)-N,N-dimethyl-N'-(p-tolyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型乙二胺衍生物作为H1受体拮抗剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  在这项研究中，通过用苄基胺对先导化合物进行结构修饰，并利用通过生物等位体形成进行修饰和用烷基进行修饰的原理，获得了一系列新型的乙二胺化合物。在体外实验中，生物学活性表明目标化合物具有抑制肥大细胞脱粒并释放组胺和β-氨基己糖苷酶的特性，例如化合物5c，5g，5k，5l和5o，尤其是化合物5k对肥大细胞脱粒的抑制作用。是IC 50 = 0.0106±0.001μmol.L -1，组胺释放是IC 50= 0.0192±0.005μmol.L -1和β氨基己糖苷酶释放是IC 50 = 0.0455±0.002μmol.L -1 体外。同时，体内生物活性测定结果表明，组胺具有较好的组胺诱导支气管痉挛作用，作用时间相对较长，在体内具有良好的保护作用，其中化合物5k的保护作用为79.74±0.30％，化合物5c，5g，5k，5l和5o可抑制组胺引起的毛细血管通透性增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115127
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 乙烷,三氯氟- 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-p-Toluidino-ethyl-dimethylamin
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted mono-N-alkylation of aromatic amines in water: a new efficient and green method for an old and problematic reaction

  摘要：

  通过在水中使用微波辐射，无需任何催化剂，实现了芳香胺直接单N-烷基化的更环保改进，采用了烷基卤化物。

  DOI：

  10.1039/b900750d

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Buttar David

  公开号：US20080153812A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  There is provided a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. There are also provided processes for the manufacture of a compound of Formula 1, and the use of a compound of Formula 1 as a medicament and in the treatment of cancer.

  提供了一个式(I)的化合物，或其药用可接受的盐。还提供了制备式1化合物的方法，以及将式1化合物用作药物和用于癌症治疗的用途。
• Halogen bonding enhances activity in a series of dual 5-HT₆/D₂ ligands designed in a hybrid bioisostere generation/virtual screening protocol
  作者：Jakub Staroń、Dawid Warszycki、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Ryszard Bugno、Adam Hogendorf、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1039/c6ra08714k

  日期：——

  Consequently, a series of derivatives of the found hit 1d (N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-(2-phenylethyl)aniline) was synthesized. The most active 5-HT6/D2 ligands also showed affinity for 5-HT7R and 5-HT2AR. The para-chloroaniline derivative was identified as a potent dual 5-HT6/5-HT7 receptor antagonist (Ki = 24 nM and Kb = 30 nM, Ki = 4 nM and Kb = 1.4 nM, respectively). In the case of halogen-containing

  通过与在第二个靶标上具有活性的化合物的相似性相结合的化学空间变窄与化学空间缩小相结合的新型杂化生物等排体生成/虚拟筛选方法已成功地用于开发结构新的双5-HT 6 / D 2受体配体。因此，合成了所发现的命中1d的一系列衍生物（N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-（2-苯基乙基）苯胺）。最活跃的5-HT 6 / d 2点的配体也显示出对5-HT 7 R和5-HT 2A R的对位-chloroaniline衍生物被鉴定为一种有效的双重5-HT 6 /5-HT7受体拮抗剂（ K i = 24 nM和K b = 30 nM， K i = 4 nM和K b = 1.4 nM）。对于含卤素的化合物，在5-HT 6，D 2和5-HT 7受体上观察到了有趣的结构-活性关系，随后使用结合了量子极化的分子模型方法研究了配体-受体复合物配体对接（QPLD）和分子力学通用出生/表面面积（MM / GBSA）自由能计算，可以确定假定的卤素结合口袋。
• Reaction of 1,2-Difunctionalized Ethanes with Aryl Iodides in Copper-catalyzed Cross-Coupling: Application to Synthesis of Phenols
  作者：Jihye Kim、Oyunsaikhan Battsengel、Yajun Liu、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/bkcs.10576

  日期：2015.12

  1,2‐difunctionalized ethanes, such as ethylene glycol, 2‐aminoethanol, 1,2‐diaminoethane, 2‐dimethylaminoethanol, N′,N′‐dimethylethane‐1,2‐diamine, were investigated to test the reactivity with aryl iodides in the presence of copper catalysts. Under the reaction conditions, they produce the various C‐heteroatom cross‐coupled products. Interestingly, ethylene glycol and 2‐dimethylaminoethanol afforded

  一系列的1,2-双官能乙烷，如乙二醇，2-氨基乙醇，1,2-二氨基乙烷，2-二甲氨基乙醇，Ñ '，Ñ ' -研究了二甲基乙烷1,2-二胺在铜催化剂存在下测试与芳基碘的反应性。在反应条件下，它们产生各种C-杂原子交叉偶联产物。有趣的是，乙二醇和2-二甲基氨基乙醇主要提供酚类化合物，而其他化合物则产生不同的交叉偶联产物。尽管乙二醇和2-二甲基氨基乙醇产生的产物相同，但它们在反应中的行为却大不相同：乙二醇似乎主要充当配体，而2-二甲基氨基乙醇似乎同时充当配体和反应物。这一发现导致使用乙二醇或2-二甲基氨基乙醇进行铜催化的苯酚合成，可用于多种芳基碘化物，为苯酚的合成提供了另一种途径
• NOVEL PYRIDINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2-RECEPTORS
  申请人：Imogai Julien Hassan

  公开号：US20070213323A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to novel compounds, in particular novel pyridinone derivatives according to Formula (I) X R1 N Y (I) R2 R3 wherein all radicals are defined in the application. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of metabotropic receptors-subtype 2 (“mGluR2”) which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. In particular, such diseases are central nervous system disorders selected from the group of anxiety, schizophrenia, migraine, depression, and epilepsy. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and processes to prepare such compounds and compositions, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新型化合物，特别是按照公式（I）X R1 N Y（I）R2 R3定义的新型吡啶酮衍生物。该发明的化合物是代谢型受体亚型2（“mGluR2”）的正向变构调节剂，适用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经系统和精神障碍以及涉及代谢型受体亚型2的疾病。特别是，这些疾病是选择自焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫等中枢神经系统疾病的一组。本发明还涉及制备这种化合物和组合物的制药组合物和制备过程，以及利用这种化合物预防和治疗涉及mGluR2的这些疾病的用途。
• Unsaturated Heterocyclic Derivatives
  申请人：Wang Yihan

  公开号：US20120178716A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates to compounds of the general formula: in which the variable groups are as defined herein, and to their preparation and use.

  本发明涉及一般式化合物：其中变量基团如本文所定义，以及它们的制备和使用。