N-propyl-1,3,2-benzodithiazole S-oxide | 145025-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-propyl-1,3,2-benzodithiazole S-oxide
• 英文别名: 2-n-propyl-1,3,2-benzodithiazole-1-oxide；2-Propyl-1$l^{4},3,2-benzodithiazole 1-oxide；2-propyl-1λ4,3,2-benzodithiazole 1-oxide
• CAS: 145025-18-9
• 化学式: C₉H₁₁NOS₂
• 分子量: 213.324
• InChiKey: DPEHBAVAXRKEGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 、 N-propyl-1,3,2-benzodithiazole S-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到N-<(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl>-1,3,2-benzodithiazole S-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-苯并二噻唑S-氧化物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。

  DOI：

  10.1021/jm00031a005
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二硫醇 在 氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-propyl-1,3,2-benzodithiazole S-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-苯并二噻唑S-氧化物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。

  DOI：

  10.1021/jm00031a005

文献信息

• US5140018A
  申请人：——

  公开号：US5140018A

  公开（公告）日：1992-08-18
• Synthesis and Antifungal Activity of 1,3,2-Benzodithiazole S-Oxides
  作者：Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、David E. Weissing、Paul A. Lartey、S. Ken Tanaka、Jacob J. Plattner、Darcy J. Mulford

  DOI：10.1021/jm00031a005

  日期：1994.3

  antifungal activity against several strains of Candida is described. For the preparation of derivatives bearing aromatic substituents, a novel electrophilic aromatic thiolation reaction was utilized which produced substituted aromatic 1,2-dithiol intermediates. The reactions of nucleophiles with the parent heterocyclic system have led to an efficient transamidation process which allows for the direct production

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。