1-Cyclohexyl-1-hydroxy-1-phenyl-7-(N-methyl-N-ethylamino)hept-5-yn-2-one | 119497-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-1-hydroxy-1-phenyl-7-(N-methyl-N-ethylamino)hept-5-yn-2-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-7-[ethyl(methyl)amino]-1-hydroxy-1-phenylhept-5-yn-2-one
• CAS: 119497-57-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: XMNXGHNJPGMCKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 硫代乙酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.75h， 生成 1-Cyclohexyl-1-hydroxy-1-phenyl-7-(N-methyl-N-ethylamino)hept-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016

文献信息

• Hydroxylated ene ketones, acetylenic grignards and hydroxylated yne ketones therefrom
  申请人：MARION MERRELL DOW INC.

  公开号：EP0414180A2

  公开（公告）日：1991-02-27

  An alpha-hydroxyl-alpha,alpha-di(inert-substituted)-­gamma′,delta′-yne ketone can be prepared by a procedure comprising contacting an acetylenic Grignard reagent with an alpha-hydroxyl-alpha,alpha-di(inert substituted)-­alpha′,beta′-ene ketone, and the alpha-hydroxyl-alpha,alpha-­di(inert-substituted)-alpha′,beta′-ene ketone can be prepared by a procedure comprising steps of contacting, first, an alkoxy allene with a lithium donating organic agent, second, product of the first step with a di(inert-substituted)ketone, and third, product of the second step with an acidic substance. For example, 1-cyclobutyl-7-(N,N-dimethylamino)-1-hydroxy-1-phenylhept-­5-yn-2-one, hydrochloride salt (ML-1012), can be prepared by the reaction of 1-cyclobutyl-1-hydroxy-1-phenylbut-3-en-­2-one and 1-(N,N-dimethylamino)-2-propyn-3-magnesium chloride, followed by salt formation with hydrogen chloride gas, and the 1-cyclobutyl-1-hydroxy-1-phenylbut-3-en-2-one can be prepared by the serial reactions of (1) 1-methoxy allene with n-butyllithium, (2) product of this first step with cyclobutylphenyl ketone, and (3) product of this second step with sulfuric acid.

  一种α-羟基-α,α-二(惰性取代)-gamma′,δ′-炔酮可以通过以下步骤制备：将乙炔基格氏试剂与α-羟基-α,α-二(惰性取代)-α′,β′-烯酮接触，然后将α-羟基-α,α-二(惰性取代)-gamma′,δ′-炔酮与α-羟基-α,α-二(惰性取代)-α′,β′-烯酮接触、α-羟基-α，α-二（惰性取代）-α′，β′-烯酮可通过以下步骤制备：首先，将烷氧基烯与锂捐赠有机剂接触；其次，将第一步的产物与二（惰性取代）酮接触；第三，将第二步的产物与酸性物质接触。例如，1-环丁基-7-(N,N-二甲基氨基)-1-羟基-1-苯基庚-5-炔-2-酮盐酸盐（ML-1012）可由 1-环丁基-1-羟基-1-苯基丁-3-烯-2-酮和 1-(N,N-二甲基氨基)-2-丙炔-3-氯化镁反应，然后用氯化氢气体成盐制备、而 1-环丁基-1-羟基-1-苯基丁-3-烯-2-酮可通过以下反应制备：(1) 1-甲氧基烯与正丁基锂的连续反应；(2) 第一步反应的产物与环丁基苯基酮的连续反应；(3) 第二步反应的产物与硫酸的连续反应。
• US4973756A
  申请人：——

  公开号：US4973756A

  公开（公告）日：1990-11-27
• US5036107A
  申请人：——

  公开号：US5036107A

  公开（公告）日：1991-07-30
• Analogs of oxybutynin. Synthesis and antimuscarinic and bladder activity of some substituted 7-amino-1-hydroxy-5-heptyn-2-ones and related compounds
  作者：J. Paul Carter、Lalita Noronha-Blob、Vicki H. Audia、Andrea C. Dupont、Daniel W. McPherson、Kenneth J. Natalie、W. Janusz Rzeszotarski、Ciro J. Spagnuolo、Philip P. Waid、Carl Kaiser

  DOI：10.1021/jm00114a016

  日期：1991.10

  its combined anticholinergic, antispasmodic, and local anesthetic activities. In a study directed toward development of agents possessing the beneficial properties of oxybutynin, but having a longer duration of action, a series of metabolically more stable keto analogues of the parent ester, i.e. substituted 7-amino-1-hydroxy-5-heptyn-2-ones along with some analogues and derivatives, was prepared and

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。