p-(1,3-dithiolan-2-yl)-N,N-dimethylaniline | 31362-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: p-(1,3-dithiolan-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-dimethylaminophenyl-1,3-dithiolane；2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1,3-dithiolane；1,3-DITHIOLANE, 2-(p-(DIMETHYLAMINO)PHENYL)-；4-(1,3-dithiolan-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 31362-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NS₂
• 分子量: 225.379
• InChiKey: ILIUITZNOPFHKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(1,3-dithiolan-2-yl)-N,N-dimethylaniline 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Pormylation of an Aromatic Nucleus by the Use of 2-Ethoxy-1,3-dithiolane

  摘要：

  各种苯酚与2-乙氧基-1,3-二硫杂环戊烷在BF3·Et2O的存在下顺利反应，生成1,3-二硫杂环戊烷-2-基化的苯酚，这些产物易于水解为相应的醛。这一过程也扩展到了N,N-二甲基苯胺和吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2120
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 对二甲氨基苯甲醛 在 phosphoric acid functionalized ethanolamine grafted polyacrylonitrile fiber 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到p-(1,3-dithiolan-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  磷酸化聚丙烯腈纤维是一种高效且绿色的催化催化剂

  摘要：

  通过将磷酸通过共价键固定在聚丙烯腈纤维上，开发了一种新型的固体酸催化剂（PAN EAP F）。各种表征技术，例如元素分析（EA），X射线光电子能谱（XPS），傅里叶变换红外光谱（FTIR）等，被用来确认纤维催化剂在应用过程中是否成功接枝和稳定。PAN EAP F由于其官能化酸位的高利用效率，因此在醛的缩醛化中显示出高催化活性。此外，PAN EAP表面层中的强极性微环境F使其非常适合在水和酒精中催化应用。此外，该纤维催化剂可在室温下连续流工艺中用于醛的缩醛化反应，并具有出色的反应性和优异的可回收性（超过20倍）。PAN EAP F的许多优点，例如制备简单，酸量调节方便，耐用性高以及生态友好的过程等，使其在化学工业中的固定床反应器中极具吸引力。

  DOI：

  10.1002/asia.201700846

文献信息

• A Simple and Efficient Heterogeneous Procedure for Thioacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Maria Goretti Gomes

  DOI：10.1055/s-2005-865303

  日期：——

  A new procedure for the protection of aldehydes and ketones as thioacetals promoted by catalytic amount of p-toluene-sulfonic acid and silica gel has been developed. This procedure offers versatility, short reaction time,excellent yield, good selectivity, and flexibility in terms of choice of solvent that can be utilized in this reaction. The procedure is easy to carry out and does not require aqueous

  已经开发了一种通过催化量的对甲苯磺酸和硅胶促进作为硫缩醛保护醛和酮的新方法。该程序提供了多功能性、反应时间短、产率高、选择性好以及在选择可用于该反应的溶剂方面的灵活性。该程序易于执行，不需要水处理。在大多数情况下，简单的过滤然后去除溶剂会产生纯产品。
• Poly(N-bromobenzene-1,3-disulfonamide) and N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide as a mild and efficient catalyst for chemoselective thioacetalization of carbonyl functions and transthioacetalization reactions
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Somayeh Akbari Dadamahaleh

  DOI：10.1002/jhet.620

  日期：2011.5

  Poly(N‐bromobenzene‐1,3‐disulfonamide) and N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide are effective catalysts for chemoselective dithioacetalization of aldehydes in the presence of ketones under neutral conditions. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺是在中性条件下在酮存在下对醛进行化学选择性二硫缩醛化的有效催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• The Pormylation of an Aromatic Nucleus by the Use of 2-Ethoxy-1,3-dithiolane
  作者：Shigeo Jo、Shigeo Tanimoto、Toyonari Sugimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.54.2120

  日期：1981.7

  The reaction of various phenols with 2-ethoxy-1,3-dithiolane proceeded smoothly in the presence of BF3·Et2O to afford 1,3-dithiolan-2-ylated phenols, which were readily hydrolyzed to the corresponding aldehydes. This process was also extended to N,N-dimethylaniline and indole.

  各种苯酚与2-乙氧基-1,3-二硫杂环戊烷在BF3·Et2O的存在下顺利反应，生成1,3-二硫杂环戊烷-2-基化的苯酚，这些产物易于水解为相应的醛。这一过程也扩展到了N,N-二甲基苯胺和吲哚。
• Chemoselective thioacetalisation and transthioacetalisation of carbonyl compounds catalysed by tetrabutylammonium tribromide (TBATB)Dedicated to Professor Subramanian Ranganathan on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Sarala Naik、Rangam Gopinath、Mousumi Goswami、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b402648a

  日期：——

  Thioacetals and thioketals of various aldehydes and ketones were obtained directly from carbonyl compounds or by a transthioacetalisation process from cyclic O,O-acetals in the presence of dithiols and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB). Chemoselective thioacetalisation of aromatic aldehydes containing an electron-donating group in the presence of an aldehyde containing an

  在二硫醇和催化量的四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，直接从羰基化合物或通过环状O，O-乙缩醛的转硫缩醛化工艺直接获得了各种醛和酮的硫缩醛和硫缩酮。在含有吸电子基团的醛存在下，在给电子体存在的情况下醛，在有酮存在下的醛类，在有芳香族酮存在下的脂族环酮和在受阻更多的情况下受阻较少的酮的化学选择性硫缩醛化反应酮已实现。在具有吸电子取代基的乙缩醛的存在下，已对含供电子基团的环状缩醛进行了化学选择性的反式硫代乙缩醛化反应。这些选择性是由于底物本身的固有反应性，并且与催化剂和反应条件无关。较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感性保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离和试剂的催化性质是本方法的吸引人的特征。
• AN EFFICIENT METHOD FOR THE THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF CATALYTIC AMOUNTS OF BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TRIBROMIDE
  作者：A. R. Hajipour、S. A. Pourmousavi、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/00304940709458596

  日期：2007.8

  in multi-step syntheses. Among carbonyl protecting groups, dithioacetals constitute an important class of compounds as acyl anion equivalents' or masked methylene functions in carbon-carbon bond forming reactions. They are versatile2 due to their straightforward preparation and also to their stability under basic or mildly acidic conditions. Although several methods have been reported for protection

  在多步合成中通常需要保护羰基。在羰基保护基团中，二硫代缩醛构成了一类重要的化合物，作为酰基阴离子等价物或碳-碳键形成反应中的掩蔽亚甲基官能团。由于其制备简单，并且在碱性或弱酸性条件下具有稳定性，因此它们用途广泛2。虽然已经报道了几种方法来保护羰基化合物作为二硫代缩醛，3-I7，但其中许多方法都有一定的局限性，例如产率低、反应条件苛刻、反应时间长和试剂昂贵。因此，仍然需要更温和、更简单和更有效的替代方案来保护羰基化合物。该试剂是通过在室温下将 Oxone (2KHSOs*KHS04*K2SO4) 的水溶液滴加到苄基三苯基溴化鏻和 NaBr 的水溶液中来合成的，得到黄色沉淀的定量收率，该沉淀在 279 nm 典型的三溴化物。18 试剂 1 易于处理，非常稳定，可以在工作台上存放数月而不会失去其活性。该试剂是在二氯甲烷中将羰基化合物转化为相应二硫代缩醛的有效催化剂，也是在酮存在下将醛转化为相应二