2-[4-(二甲氨基)苯基]-1,3-二噻烷 | 24588-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[4-(二甲氨基)苯基]-1,3-二噻烷
• 中文别名: 2-[4-(二甲基氨基)苯基]-1,3-二硫烷
• 英文名称: 4-(N,N'-dimethylamino)phenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-dithiane；2-(p-N,N-Dimethylaminophenyl)-1,3-dithian；2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1,3-dithiane；4-(1,3-dithian-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 24588-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NS₂
• 分子量: 239.406
• InChiKey: JPDSDZXASFIXGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(二甲氨基)苯基]-1,3-二噻烷 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.06h， 以90%的产率得到对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅苯基磺酸作为固体酸多相催化剂，在温和条件下用于羰基化合物的化学选择性硫缩醛化和脱硫缩醛化

  摘要：

  硅烷基苯磺酸（SPSA）是在中性条件下在酮存在下对醛进行化学选择性硫缩醛化的有效催化剂。此外，成功地将无溶剂的芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛和酮的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷简单有效地脱保护为相应的母体羰基化合物用SPSA进行的收率很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.1011
• 作为产物：
  描述：

  p-(1,3-dithiolan-2-yl)-N,N-dimethylaniline 在 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[4-(二甲氨基)苯基]-1,3-二噻烷
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Thiadiazol-2-ylphenyl-1,2,4,5-tetrazines: efficient synthesis via Pinner reaction and their luminescent properties

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.476

文献信息

• The First Nonthiolic, Odorless 1,3-Propanedithiol Equivalent and Its Application in Thioacetalization
  作者：Qun Liu、Guangbo Che、Haifeng Yu、Yingchun Liu、Jingping Zhang、Qian Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo034702t

  日期：2003.11.1

  equivalent, 1 was investigated in the thioacetalization reaction. Various types of aldehydes and ketones 3 were converted to the corresponding dithianes 4 in the presence of 1 in high yields (79-97%). Moreover, 1 exhibited obvious chemoselectivity between aldehyde and ketone in this thioacetalization reaction. A mechanism for this thioacetalization reaction is proposed.

  使用Vilsmeier-Haack通过氯化3-（1,3）-二硫代亚戊基戊烷-2,4-二酮2来合成2- [2-氯-1-（1-氯乙烯基）亚芳基] -1,3-二硫代烷1。试剂产率为99％。在硫代缩醛化反应中，研究了一种新型的无硫，无味的1,3-丙二硫醇当量。在1的存在下，各种类型的醛和酮3以高收率（79-97％）转化为相应的二噻烷4。此外，在该硫代缩醛化反应中，1在醛和酮之间表现出明显的化学选择性。提出了该硫缩醛化反应的机理。
• Synthesis of 3‐Amino‐4‐iodothiophenes through Iodocyclization of 1‐(1,3‐Dithian‐2‐yl)propargylamines
  作者：Eda Ismailoglu、Zeynep Mert、Mert Dinc、Kerem Kaya、Baris Yucel

  DOI：10.1002/ejoc.202100483

  日期：2021.8.6

  3-Amino-4-iodothiophenes are obtained by iodocyclization of 1,3-dithianyl substituted propargylamine derivatives through iodine induced cleavage of dithiane ring in a bicyclic sulfonium intermediate. 1-(1,3-Dithian-2-yl)propargylamines are readily available by Au-catalyzed reaction of 1,3-dithiane-2-carbaldehydes, amines, and alkynes in a one-pot.

  3-氨基-4-碘噻吩是通过碘代环化1,3-二噻吩基取代炔丙胺衍生物通过碘诱导的双环锍中间体中的二噻烷环裂解获得的。1-(1,3-Dithian-2-yl) 炔丙胺很容易通过 1,3-二噻烷-2-甲醛、胺和炔烃在一锅中的 Au 催化反应获得。
• Tandem Carbon−Carbon Bond Constructions via Catalyzed Cyanation/Brook Rearrangement/C-Acylation Reactions of Acylsilanes
  作者：Xin Linghu、David A. Nicewicz、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol0263649

  日期：2002.8.1

  see text] A tandem nucleophile-catalyzed cyanation/Brook rearrangement/C-acylation has been developed. Phase transfer cocatalysts facilitate cyanide-catalyzed reactions between acylsilanes and cyanoformates to afford protected tertiary carbinol products. A catalytic cycle is proposed involving cyanation of an acylsilane, [1,2]-Brook rearrangement, and C-acylation of the derived carbanion by a cyanoformate

  [反应：见正文]已经开发了串联亲核试剂催化的氰化/布鲁克重排/ C-酰化反应。相转移助催化剂促进酰基硅烷和氰基甲酸酯之间氰化物催化的反应，从而提供受保护的叔甲醇产物。提出了一种催化循环，包括酰基硅烷的氰化，[1,2]-布鲁克重排以及氰基甲酸酯对衍生的碳负离子进行C-酰化。该反应提供了制备官能化的不对称丙二酸衍生物的有效方法。
• Dimeric Potassium Amide-Catalyzed α-Alkylation of Benzyl Sulfides and 1,3-Dithianes
  作者：Yu-Feng Liu、Lei Zheng、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01994

  日期：2019.7.5

  The first catalytic α-alkylation reaction of benzyl sulfides and 1,3-dithianes with styrenes and conjugated dienes was developed under mild conditions by using a readily available Brønsted base potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS) as catalyst. The reaction displayed good functional group tolerance, high efficiency, and excellent chemoselectivity. A series of desired alkylation products were obtained

  苄基硫醚和1,3-二硫杂环丁烷与苯乙烯和共轭二烯的第一个催化α-烷基化反应是在温和条件下通过使用容易获得的布朗斯台德双（三甲基甲硅烷基）酰胺基钾（KHMDS）催化剂开发的。该反应显示出良好的官能团耐受性，高效率和优异的化学选择性。以良好或高收率获得了一系列所需的烷基化产物。初步的机理研究表明，两个酰胺化钾催化剂分子在催化循环中共同起作用。
• Chemoselective (Trans)thioacetalization of Carbonyl Compounds with a Reusable Lewis Acid-Surfactant-Combined Copper Bis(dodecyl sulfate) Catalyst in Water
  作者：Shiue-Shien Weng、Shen-Chun Chang、Tsuan-Hao Chang、Jong-Pyng Chyn、Shu-Wei Lee、Chao-An Lin、Fong-kuang Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218693

  日期：2010.5

  A Lewis acid-surfactant-combined copper bis(dodecyl sulfate) [Cu(DS)2] catalyst served as an efficient and reusable catalyst for the thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds and O,O-acetals in water at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation and purification without any organic solvent, and high yields.

  路易斯酸表面活性剂复合物铜双(十二烷基硫酸) [Cu(DS)2] 催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，在室温下水中催化羰基化合物和O,O-缩醛的硫缩醛化和硫缩醛转移反应。该方法的主要优点包括高化学选择性、操作和纯化简便且无需任何有机溶剂、高产率。