11-(2-dimethylaminoethyl)-11H-dibenzo-1,4-dithiepin | 81890-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 11-(2-dimethylaminoethyl)-11H-dibenzo-1,4-dithiepin
• 英文别名: 11-(2-Dimethylaminoethyl)-11H-dibenzo(b,e)-1,4-dithiepin；2-(6H-benzo[c][1,5]benzodithiepin-6-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 81890-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NS₂
• 分子量: 301.477
• InChiKey: LIABTKMSNBPDSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(2-dimethylaminoethyl)-11H-dibenzo-1,4-dithiepin 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基-3-氯丙胺 在 氮气 、 水 、 盐酸 、 乙醚 、 纳米氧化铝 、 苯 、 homogeneous oily base 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 以Processing of the extract yielded 3.7 g for oily base which的产率得到11-(3-dimethylaminopropyl)-11H-dibenzo-1,4-dithiepin
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds

  摘要：

  描述了一种制备线性紧凑三环系统的基本衍生物的技术，该系统由两个外部苯环和一个中央7元环组成，其中有2个硫属或氧属原子作为杂原子。当硫属或氧属原子同时存在时，得到11H-二苯并[b，e]-1,4-二噁烷的衍生物；当硫属原子同时存在时，得到11H-二苯并[b，f]-1,4-二硫杂环的衍生物；当硫属和氧属原子组合时，得到6H-二苯并[b，e]-1,4-氧硫杂环和11H-二苯并[b，f]-1,4-氧硫杂环的衍生物。

  公开号：

  US04431808A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯茴香硫醚 在 盐酸 、 氯磺酸 、 正丁基锂 、 氨 、 sodium 、 铜 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 11-(2-dimethylaminoethyl)-11H-dibenzo-1,4-dithiepin
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 11-(dimethylaminoalkyl) derivatives of 11H-dibenzo[b,e]-1,4-dioxepin and 11H-dibenzo[b,e]-1,4-dithiepin

  摘要：

  1-[2-(2-氟苯氧基)苯基]-4-二甲氨基丁醇（XI）是从2-(2-氟苯氧基)苯甲酸（VIII）经过三个步骤合成，并在二甲基甲酰胺中与氢化钠环化得到了标题化合物V。5-氯-2-(甲硫基)噻吩酚（XIV）与钠和液氨反应生成苯-1,2-二硫醚（XIII），然后与2-溴苄溴化物反应生成11H-二苯并[b,e]-1,4-二硫杂环戊烷（II）。化合物II的另一种合成方法是通过2-(2-溴苯硫甲基)噻吩酚（XVIII）环化，同时伴随生成6H, 12H-二苯并[b,f]-1,5-二硫杂环辛烷（XIX）和硫蒽（XX）。化合物II与正丁基锂反应，随后处理与二甲基氨基烷氯化物或二氧化碳，一方面生成另外两种标题化合物VI和VII，另一方面生成羧酸XXI。通过另一种合成方法，首先使用2-(4-氯-2-氯甲基苯基硫)噻吩酚（XXV）环化，得到2-氯-11H-二苯并[b,e]-1,4-二硫杂环辛（XXII）。化合物VI和VII在小鼠对去甲肾上腺素低温症的拮抗试验中表现出很高的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19820072

文献信息

• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;HRUBANTOVA, M.;P+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 1, 72-87
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、DLABAC, A.、HRUBANTOVA, M.、P+

  DOI：——

  日期：——
• US4431808A
  申请人：——

  公开号：US4431808A

  公开（公告）日：1984-02-14
• Tricyclic compounds
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：US04431808A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  A technique is described for the preparation of a wide variety of basic derivatives of linearly condensed tricyclic systems formed by two external benzene nuclei and a 7-membered central ring having 2 chalcogen atoms as hetero atoms. Derivatives of 11H-dibenzo(b,e)-1,4-dioxepin are obtained when the chalcogens are both oxygen atoms; derivatives of 11H-dibenzo(b,f)-1,4-dithiepin are obtained when the chalcogens are both sulfur atoms; derivatives of 6H-dibenz(b,e)-1,4-oxathiepin and 11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepin are obtained with combinations of sulfur and oxygen atoms as chalcogens.

  描述了一种技术，用于制备由两个外部苯核和一个具有2个硫族元素原子作为杂原子的7-成员中心环形成的线性紧凑三环系统的各种基本衍生物。当硫族元素均为氧原子时，得到11H-二苯并(b,e)-1,4-二氧杂环己烷的衍生物；当硫族元素均为硫原子时，得到11H-二苯并(b,f)-1,4-二硫杂环己烷的衍生物；当硫族和氧族元素的组合作为硫族元素时，得到6H-二苯并(b,e)-1,4-氧硫杂环己烷和11H-二苯并(b,f)-1,4-氧硫杂环己烷的衍生物。
• Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 11-(dimethylaminoalkyl) derivatives of 11H-dibenzo[b,e]-1,4-dioxepin and 11H-dibenzo[b,e]-1,4-dithiepin
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Miroslav Ryska、Emil Svátek、Antonín Dlabač、Marta Hrubantová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19820072

  日期：——

  1-[2-(2-Fluorophenoxy)phenyl]-4-dimethylaminobutanol (XI) was synthesized from 2-(2-fluorophenoxy)benzoic acid (VIII) in three steps and cyclized with sodium hydride in dimethylformamide to the title compound V. Reaction of 5-chloro-2-(methylthio)thiophenol (XIV) with sodium and liquid ammonia afforded benzene-1,2-dithiol (XIII) which was treated with 2-bromobenzyl bromide and gave 11H-dibenzo[b,e]-1,4-dithiepin (II). An alternative synthesis of compound II consisted in the cyclization of 2-(2-bromophenylthiomethyl)thiophenol (XVIII) and was accompanied by the simultaneous formation of 6H, 12H-dibenzo[b,f]-1,5-dithiocin (XIX) and thianthrene (XX). Reaction of compound II with n-butyllithium and the following treatment with dimethylaminoalkyl chlorides or with carbon dioxide resulted on the one hand in two further title compounds VI and VII, and in the carboxylic acid XXI on the other. 2-Chloro-11H-dibenzo[b,e]-1,4-dithiepin (XXII) was obtained by a further synthesis alternative using in the first step the cyclization of 2-(4-chloro-2-chloromethylphenylthio)thiophenol (XXV). Compound VI and VII showed a high degree of activity in the test of antagonization of reserpine hypothermia in mice.

  1-[2-(2-氟苯氧基)苯基]-4-二甲氨基丁醇（XI）是从2-(2-氟苯氧基)苯甲酸（VIII）经过三个步骤合成，并在二甲基甲酰胺中与氢化钠环化得到了标题化合物V。5-氯-2-(甲硫基)噻吩酚（XIV）与钠和液氨反应生成苯-1,2-二硫醚（XIII），然后与2-溴苄溴化物反应生成11H-二苯并[b,e]-1,4-二硫杂环戊烷（II）。化合物II的另一种合成方法是通过2-(2-溴苯硫甲基)噻吩酚（XVIII）环化，同时伴随生成6H, 12H-二苯并[b,f]-1,5-二硫杂环辛烷（XIX）和硫蒽（XX）。化合物II与正丁基锂反应，随后处理与二甲基氨基烷氯化物或二氧化碳，一方面生成另外两种标题化合物VI和VII，另一方面生成羧酸XXI。通过另一种合成方法，首先使用2-(4-氯-2-氯甲基苯基硫)噻吩酚（XXV）环化，得到2-氯-11H-二苯并[b,e]-1,4-二硫杂环辛（XXII）。化合物VI和VII在小鼠对去甲肾上腺素低温症的拮抗试验中表现出很高的活性。