2-[(2R,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-pyrrolidin-2-yl]-ethanol | 75648-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-pyrrolidin-2-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,5S)-5-(2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidin-2-yl]ethanol
• CAS: 75648-84-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: HDOBJKAYPXPMAL-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-pyrrolidin-2-yl]-ethanol 在 palladium on activated charcoal 、 5% platinum on alumina 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-((1S,3aS,5aR,6S,9aR)-6-hydroxy-dodecahydro-pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 的全合成

  摘要：

  意义：Gephyrotoxin 是一种相对无毒的 dendrobatid 生物碱，具有不寻常的神经学特征。它的特性和复杂的结构使其成为众多合成研究的主题。Kishi、Hart、Overman 以及 Sato 和 Chida 已经报道了全合成，并且已经描述了许多正式的合成。Smith 及其同事现在报告了一种优雅简洁的 gephyrotoxin 合成方法，该合成方法依赖于分子内烯胺/迈克尔级联反应来获取天然产物的三环支架。评论：合成从 L-焦谷氨酰胺 (A) 开始，通过五个简单的步骤将其转化为关键中间体 F。通过用 TFA 处理实现 F 的脱保护，并在氯仿中加热至 40 °C 导致形成亚胺盐 H，其依次进行羟基定向还原以 79% 的产率得到 I。一些官能团相互转化然后导致 K。与炔烃 L 交叉偶联，然后去保护提供合成 gephyrotoxin。H

  DOI：

  10.1021/ja00543a067
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-2,5-bis-ethoxycarbonylmethylene)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 barium dihydroxide 、 锂硼氢 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-[(2R,5S)-5-(2-Benzyloxy-ethyl)-pyrrolidin-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 的全合成

  摘要：

  意义：Gephyrotoxin 是一种相对无毒的 dendrobatid 生物碱，具有不寻常的神经学特征。它的特性和复杂的结构使其成为众多合成研究的主题。Kishi、Hart、Overman 以及 Sato 和 Chida 已经报道了全合成，并且已经描述了许多正式的合成。Smith 及其同事现在报告了一种优雅简洁的 gephyrotoxin 合成方法，该合成方法依赖于分子内烯胺/迈克尔级联反应来获取天然产物的三环支架。评论：合成从 L-焦谷氨酰胺 (A) 开始，通过五个简单的步骤将其转化为关键中间体 F。通过用 TFA 处理实现 F 的脱保护，并在氯仿中加热至 40 °C 导致形成亚胺盐 H，其依次进行羟基定向还原以 79% 的产率得到 I。一些官能团相互转化然后导致 K。与炔烃 L 交叉偶联，然后去保护提供合成 gephyrotoxin。H

  DOI：

  10.1021/ja00543a067

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Gephyrotoxin
  作者：Marco Santarem、Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo801150e

  日期：2008.8.1

  An efficient formal total synthesis of (+)-gephyrotoxin is described. The key step of our strategy relies on the diastereoselective reduction of a chiral pyrrolidine β-enamino ester obtained by condensation of (S)-phenylglycinol on a protected 8-hydroxy-3,6-dioxooctanoate.

  描述了一种有效的正式全合成的（+）-gephyrotoxin。我们策略的关键步骤在于通过（S）-苯基甘醇在受保护的8-羟基-3,6-二氧杂辛酸酯上缩合获得的手性吡咯烷β-烯胺酯的非对映选择性还原。
• Total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin
  作者：Roger Fujimoto、Yoshito Kishi、John F. Blount

  DOI：10.1021/ja00543a067

  日期：1980.11

  numerous synthetic studies. Total syntheses have been reported by Kishi, Hart, Overman, as well as Sato and Chida, and a number of formal syntheses have been described. Smith and co-workers now report an elegant and concise synthesis of gephyrotoxin that relies on an intramolecular enamine/Michael cascade to access the tricyclic scaffold of the natural product. Comment: The synthesis commenced with L-pyroglutaminol

  意义：Gephyrotoxin 是一种相对无毒的 dendrobatid 生物碱，具有不寻常的神经学特征。它的特性和复杂的结构使其成为众多合成研究的主题。Kishi、Hart、Overman 以及 Sato 和 Chida 已经报道了全合成，并且已经描述了许多正式的合成。Smith 及其同事现在报告了一种优雅简洁的 gephyrotoxin 合成方法，该合成方法依赖于分子内烯胺/迈克尔级联反应来获取天然产物的三环支架。评论：合成从 L-焦谷氨酰胺 (A) 开始，通过五个简单的步骤将其转化为关键中间体 F。通过用 TFA 处理实现 F 的脱保护，并在氯仿中加热至 40 °C 导致形成亚胺盐 H，其依次进行羟基定向还原以 79% 的产率得到 I。一些官能团相互转化然后导致 K。与炔烃 L 交叉偶联，然后去保护提供合成 gephyrotoxin。H