3-nitrophenyl-1,3-dithiolane | 23229-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrophenyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 1,3-DITHIOLANE, 2-(m-NITROPHENYL)-；2-(3-nitrophenyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 23229-30-3
• 化学式: C₉H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD01729634
• 分子量: 227.308
• InChiKey: CUTHPEQFELNRMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl-1,3-dithiolane 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅苯基磺酸作为固体酸多相催化剂，在温和条件下用于羰基化合物的化学选择性硫缩醛化和脱硫缩醛化

  摘要：

  硅烷基苯磺酸（SPSA）是在中性条件下在酮存在下对醛进行化学选择性硫缩醛化的有效催化剂。此外，成功地将无溶剂的芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛和酮的1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷简单有效地脱保护为相应的母体羰基化合物用SPSA进行的收率很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.1011
• 作为产物：
  描述：

  [乙酰氧基-(3-硝基苯基)甲基]乙酸酯 、 1,2-乙二硫醇 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-nitrophenyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）和N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺是温和有效的羰基化学选择性硫缩醛化和反硫缩醛化反应的催化剂

  摘要：

  聚（N-溴苯-1,3-二磺酰胺）和N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺是在中性条件下在酮存在下对醛进行化学选择性二硫缩醛化的有效催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.620

文献信息

• An Efficient Method for Chemoselective Thioacetalization of Aldehydes in the Presence of a Catalytic Amount of Acidic Ionic Liquid under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Ghobad Azizi、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-0029-1217550

  日期：2009.7

  A water-stable Brønsted acidic ionic liquid with an alkane sulfonic acid group was synthesized. This ionic liquid catalyzed the thioacetalization reaction smoothly to afford 1,3-dithianes in excellent yield and less time. In this article we describe a mild and chemoselective thioacetalization procedure for the protection of various aldehydes in the presence of catalytic amount of ionic liquid (2 mol%).

  合成了一种具有烷基磺酸基团的水稳定型Brønsted酸性离子液体。该离子液体催化硫缩醛化反应顺利进行，以极佳的产率和较短的时间得到1,3-二硫杂环戊烷。本文描述了一种在离子液体（2摩尔%）催化下缓和且化学选择性保护各种醛的硫缩醛化方法。
• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] as an efficient catalyst for the preparation of thioacetals
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0802-8

  日期：2013.7

  Aluminum hydrogen sulfate, as a heterogeneous solid acid catalyst, has been used for the mild conversion of carbonyl compounds to their thioacetals using 1,2- and 1,3-dithiol under ambient conditions with short reaction times in high to excellent yield in acetonitrile as solvent.

  硫酸氢铝作为一种非均相固体酸催化剂，已被用于在环境条件下使用1,2-和1,3-二硫醇将羰基化合物温和地转化为其硫缩醛，反应时间短，在乙腈中的转化率高至优异。溶剂。
• Oxidative cross-esterification of dithiolanes with alcohols through a cross-dehydrogenative coupling (CDC)/deprotection sequence
  作者：Liang Fu、Chang-Jiang Yao、Ning-Jie Chang、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c1ob06890c

  日期：——

  An unprecedented oxidative cross-esterification in an equimolar mixture of dithiolanes, alcohols and water through a CDC/deprotection sequence has been developed. The reaction itself features simple experimental procedures under very mild conditions and offers a new strategic protocol for the direct and efficient synthesis of structurally diverse esters.

  通过CDC/去保护序列，在二硫杂环戊烷、醇和水的等摩尔混合物中，开发了一种前所未有的氧化性酯交酯化反应。该反应本身在非常温和的条件下具有简单的实验操作步骤，并提供了一种新的战略方案，用于直接高效合成结构多样的酯类化合物。
• Silicasulfuric Acid/NaNO₃ as a New Reagent for the Deprotection of <i>S</i>,<i>S</i>-Acetals under Mild Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Amin Zarei、Leila Khazdooz、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-2006-926431

  日期：2006.5

  An efficient, mild and chemoselective method for the deprotection of S,S-acetal compounds to their corresponding car­bonyl compounds using silicasulfuric acid/NaNO3 is reported.

  报道了一种高效、温和且化学选择性的方法，用于将S,S-缩醛化合物去保护为其相应的羰基化合物，该方法采用硅硫酸/硝酸钠体系。