N,N-dimethyl-2-diphenylphosphinoethylamine | 29679-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-diphenylphosphinoethylamine
• 英文别名: (β-N,N-dimethylaminoethyl)diphenylphosphine；(diphenylphosphino)-N,N-dimethylethyleneamine；1-(dimethylamino)-2-(diphenylphosphino)ethane；N,N-dimethyl-2-(diphenylphosphino)ethanamine；[2-(diphenylphosphanyl)ethyl]dimethylamine；1-dimethylamino-2-diphenylphopshinoethane；2-(Diphenylphosphanyl)-n,n-dimethylethanamine；2-diphenylphosphanyl-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 29679-67-2
• 化学式: C₁₆H₂₀NP
• 分子量: 257.315
• InChiKey: MCNWRGVXJSQPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-diphenylphosphinoethylamine 以 乙醚 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 生成 carbanide;4-chlorophenolate;2-diphenylphosphanyl-N,N-dimethylethanamine;palladium(2+)
  参考文献：
  名称：

  P，N-连接的甲基钯（II）醇盐配合物的化学：合成，固态和溶液中的结构特征以及氢键形成

  摘要：

  P，N连接的二甲基钯（II）配合物[Pd（Me）2（P〜N）] [P〜N = o-（二苯基膦基）-N，N-二甲基苄胺（PCN），（二苯基膦基）-N的反应，N-二甲基亚乙基胺（PN）]与等摩尔量的HOCH（CF 3）2或HOC 6 H 4 -4-X（X = H，Cl，OMe，Me，CN，NO 2，OH）得到甲基钯（II ）醇盐和芳基氧化物的配合物[Pd（Me）（OR）（P〜N）] [R = CH（CF 3）2，C 6 H 4-4-X; [P〜N ＝ PCN，PN]，其以白色或浅橙色固体的高收率分离。NMR光谱数据表明，该配合物具有相对于P-原子反式定位的醇盐或芳基氧化物配体（OR）。[Pd（Me）2（PCN）]与2当量的苯酚反应，得到苯酚加合物[Pd（Me）（OC 6 H 5）（PCN）]·HOC 6 H 5，已分离为白色固体。[Pd（Me）（OC 6 H 5）（PCN）]与C 6 H 5

  DOI：

  10.1021/om950661i
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙胺 、 二苯基膦酸锂 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-2-diphenylphosphinoethylamine
  参考文献：
  名称：

  Role of through space 2p-3d overlap in the alkylation of (.omega.-N,N-dimethylaminoalkyl)diphenylphosphines and in the alkaline decomposition of related quaternary phosphonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a037
• 作为试剂：
  描述：

  cyclohex-2-en-1-yl-1-d methyl carbonate 、 甲基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-dimethyl-2-diphenylphosphinoethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Memory and dynamics in Pd-catalyzed allylic alkylation with P,N-ligands

  摘要：

  The memory effect, known to exert a strong influence on selectivity in some applications of the Pd-catalyzed allylic alkylation, has been investigated for a catalytic system based on a bidentate P,N-ligand. Although this system might be expected to show strong memory effects due to the difference in the trans influence of the two donor atoms (P > N), isotopic labeling revealed an almost complete absence of regio-retention. Modeling of dynamic processes in the intermediate (eta(3)-allyl)Pd complex allowed this observation to be rationalized in terms of anion-assisted apparent rotation. The study has allowed seemingly conflicting reports on the behavior of (eta(3)-allyl)Pd systems to be unified by a computational model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.031

文献信息

• Convenient Methods for the Synthesis of a Library of Hemilabile Phosphines
  作者：M. Jiménez、Jesús Pérez-Torrente、M. Bartolomé、Luis Oro

  DOI：10.1055/s-0028-1088060

  日期：2009.6

  A series of novel functionalized phosphines of hemi­labile character, R2P(CH2)nZ, have been prepared from diaryl­phosphines using several synthetic methodologies. The synthetic methods include the alkylation of lithium diarylphosphide or (di­arylphosphino)borane adducts with functionalized halogenoalkanes, X(CH2)nZ, and the photochemical hydrophosphination of suitable functionalized allyl or vinyl

  一系列hemilabile字符的新的官能化的膦的，R 2 P（CH 2）Ñ Z，已经从使用几种合成方法二芳基膦制备。合成方法包括用官能化的卤代烷烃X（CH 2）n Z对二芳基磷酸锂或（二芳基膦基）硼烷加合物进行烷基化，以及合适的官能化烯丙基或乙烯基衍生物的光化学加氢磷酸化，H 2 C = CHZ或H 2 C = CHCH 2 Z，使用白光。甲范围R 2 PH（R = BN，4-MeOC 6 H ^ 4，4-MEC 6 ħ 4，2-MEC为了调节磷供体原子上的电子密度，已经使用了6 H 4，Ph，4-F 3 CC 6 H 4）。通过选择供体基团（Z = OMe，OEt，OBu，NMe 2）或柔性碳链的长度（n = 2、3），可以改变半不稳定片段的配位能力。由二芳基氯膦和烯丙基溴化镁制备了半不稳定的氟化烯丙基膦，R 2 PCH 2 CH ＝ CH 2（R ＝ 4-FC 6 H 4，C 6 F 5）。
• [RuCp(PR₃)(CH₃CN)₂]PF₆ (R = Ph, Me, Cy). Convenient Precursors for Mixed Ruthenium(II) and Ruthenium(IV) Half-Sandwich Complexes
  作者：Eva Rüba、Walter Simanko、Klaus Mauthner、Kamran M. Soldouzi、Christian Slugovc、Kurt Mereiter、Roland Schmid、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/om990245o

  日期：1999.9.1

  The reaction of [RuCp(CH3CN)3]PF6 (1) with the monodentate ligands PR3 (R = Me, Ph, Cy) affords the cationic complexes [RuCp(PR3)(CH3CN)2]PF6 (2a−c) in high yields. The CH3CN exchange kinetics has been studied by NMR, suggesting a dissociative mechanism. Due to van der Waals repulsive interactions between PCy3 and the nitrile ligands, CH3CN is particularly labile in 2c. The chemistry of 2a−c has been

  [RuCp（CH 3 CN）3 ] PF 6（1）与单齿配体PR 3（R = Me，Ph，Cy）的反应提供了阳离子络合物[RuCp（PR 3）（CH 3 CN）2 ] PF 6（2a - c）高产。已经通过NMR研究了CH 3 CN的交换动力学，表明了离解机理。由于PCy 3与腈配体之间的范德华排斥相互作用，CH 3 CN在2c中特别不稳定。2a - c的化学 关于取代和氧化加成的进一步研究。
• Molybdenum and Tungsten Cyclopentadienone Complexes. 2. Regio- and Stereospecific Nucleophilic Addition Reactions
  作者：Christian Slugovc、Klaus Mauthner、Kurt Mereiter、Roland Schmid、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/om960165+

  日期：1996.6.25

  [M(η4-C5H4O)(CO)2(HB(pz)3)]PF6 (1a, 2) and [M(η4-C5H4O)(CO)2(bipy)Br]PF6 (3, 4) (M = Mo, W) have been shown to react with a wide variety of carbon, nitrogen, phosphorus, and sulfur nucleophiles in a regio- and stereoselective fashion to afford functionalized η3-cyclopentenoyl complexes in high yields. Single-crystal studies have been carried out for [Mo(η3-C5H4OPBu3n)(CO)2(HB(pz)3)]PF6 (5a) and [W(

  该阳离子配合物[M（η 4 -C 5 ħ 4 O）（CO）2（HB（PZ）3）] PF 6（1A，2）和[M（η 4 -C 5 ħ 4 O）（CO）2（联吡啶）BR] PF 6（3，4）（M =钼，钨）已被证明在一个区域选择性和立体选择性的方式，得到官能化η与各种各样的碳，氮，磷和硫亲核试剂的反应3-环戊烯酰基复合物的收率高。单晶的研究已经进行[沫（η 3 -C 5ħ 4 OPBu 3 Ñ）（CO）2（HB（PZ）3）] PF 6（图5a）和[W（η 3 -C 5 ħ 4 -O-PME 3）（联吡啶）（CO）2 ] PF 6（8a）。的反应〔沫（η 4 -C 5 ħ 3 O-2-ME）（CO）2（HB（PZ）3）] PF 6（图1b）与强碱等的MeLi，NHEt 2中，或吡啶结果甲基基团的脱质子化干净，得到的Mo（η 3 -C5 H 3 OCH 2）（CO）2（HB（pz）3）（9b）。该过程是可逆的，在用强酸（例如CF
• Pentamethylcyclopentadienylrhodium complexes with tripod tetradentate ligands and bidentate ‘mixed’ ligands
  作者：Piero Stoppioni、Massimo Di Vaira、Peter M. Maitlis

  DOI：10.1039/dt9820001147

  日期：——

  the appropriate tripodal tetradentate ligands, L = N(CH2CH2PPh2)3 or P(CH2CH2PPh2)3, are reported. These monoligand trimetallic compounds contain two Rh(C5Me5)Cl2 units each bound to a terminal phosphorus atom of the tripod ligand and a Rh(C5Me5)Cl group linked to the third terminal phosphorus and to the apical donor atom, nitrogen for N(CH2CH2PPh2)3, phosphorus for P(CH2CH2PPh2)3. The Rh(C5Me5)Cl group

  由[Rh 2（C 5 Me 5）2 Cl 4获得的配合物[Rh（C 5 Me 5）} 3 Cl 5 L] Y [Y = Cl，BF 4或PF 6 ]的合成和性质。]和合适的三脚架四齿配体，即L ＝ N（CH 2 CH 2 PPh 2）3或P（CH 2 CH 2 PPh 2）3。这些单配位体三金属化合物包含两个Rh（C 5 Me 5）Cl 2每个单元都与三脚架配体的末端磷原子和与第三末端磷以及与顶部供体原子相连的Rh（C 5 Me 5）Cl基团结合，N（CH 2 CH 2 PPh 2）3的氮原子为磷对于P（CH 2 CH 2 PPh 2）3。当用氯化四丁基铵处理时，N（CH 2 H 2 PPh 2）3衍生物中的Rh（C 5 Me 5）Cl基团被取代，得到[Rh（C 5 Me 5）Cl2 } 3 N（CH 2 CH 2 PPh 2） 3 }]。的位阻因素在取代反应的影响已被合成和表征复合物的[Rh（C研究5我5）氯R'
• Control of aminophosphine chelate ring-opening in Pt(ii) and Pd(ii) complexes: potential dual-mode anticancer agents
  作者：Abraha Habtemariam、Beth Watchman、Brian S. Potter、Rex Palmer、Simon Parsons、Andrew Parkin、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/b009117k

  日期：——

  degrees of distortion and variable M–N bond lengths dependent not only on the trans influence of P but also on steric effects within the complex. pH-induced chelate ring-opening of cis-[Pt(Me2N(CH2)2PPh2-P,N)2]Cl2 had an associated pK value of 6.9. In contrast, complexes with R1 and R2 = H, n = 2 or 3 or R1 = H and R2 = Me, n = 2, are more difficult to ring-open. Thus the complexes cis-[Pt(Me(H)N(CH2)2PPh2-P

  我们证明了[M（R 1 R 2 N（CH 2）n PPh 2）2 ] 2+类型的双（氨基膦）配合物，可存在于螯合环-中，M = Pt（II）或Pd（II）。固态和水溶液形式的闭环和开环形式。在溶液中它们之间的平衡可以通过该基团的性质来控制- [R 1和R 2（H，Me中，BZ，环己基），由桥长度Ñ，并通过将pH和Cl -浓度。报道了闭环配合物顺式-[Pt（H 2）的X射线晶体结构。N（CH 2）2 PPH 2 - P，Ñ）2 ]氯2，顺式- [铂（H 2 N（CH 2）3 PPH 2 - P，Ñ）2 ]氯2，和顺- [铂（ME （H）N（CH 2）2 PPh 2 - P，N）2 ] [HCl 2 ] 2，单环开环的顺式-[Pd（Me 2 N（CH）2） 2 PPh 2 - N， P）Cl（Me 2 NH（CH 2） 2 PPh 2 - P）]（NO 3） 2，二环开环的顺式-[Pt（Me 2