N,N′-bis[(dimethylamino)methyl]thiourea | 98425-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: N,N′-bis[(dimethylamino)methyl]thiourea
• 英文别名: N,N'-bis(dimethylaminomethyl)thiocarbamide；N,N'-bis[dimethylaminomethyl]thiourea；1,3-bis(dimethylaminomethyl)thiourea；N,N'-Bis-dimethylaminomethyl-thioharnstoff；N,N'-bis[(dimethylamino)methyl]thiocarbamide；1,3-bis[(dimethylamino)methyl]thiourea
• CAS: 98425-53-7
• 化学式: C₇H₁₈N₄S
• mdl: MFCD02689976
• 分子量: 190.313
• InChiKey: VNNXPVYTFQEICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Ligroine)
• 沸点：
  236.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis[(dimethylamino)methyl]thiourea 、 1,2-乙二硫醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 以73%的产率得到1,7-dithia-3,5-diazonane-4-thione
  参考文献：
  名称：

  使用含Cs和Rb的催化剂合成新型杂环1,7-二硫3,5-二氮杂环烷烃（e）-4-（硫杂）酮

  摘要：

  通过（硫代）脲的环硫甲基化反应，已开发出一种有效的合成1,7-二硫代-3,5-二氮杂环烷烃-4-酮和1,7-二硫代-3,5-二氮杂环烷烃-4-硫酮的方法。与双（N，N-二甲基氨基）甲烷和α，ω-链烷二硫醇，如1,2-乙二硫醇，1,3-丙二硫醇，1,4-丁二硫醇，1,5-戊二硫醇和1,6-己二硫醇Rb和Cs盐的催化剂的催化作用 对1,7-二硫代-3,5-二氮杂环乙烷-4-硫酮的实例进行了理论构象分析，该实例是具有-HN（CO）NH-片段扁平化的新杂大环的代表。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.068
• 作为产物：
  描述：

  S-dimethylaminomethyl-isothiourea 在 甲苯 作用下， 生成 N,N′-bis[(dimethylamino)methyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  [关于仲胺，甲醛和硫脲的缩合产物]。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19542870406

文献信息

• Catalytic Cycloaminomethylation of Aminobenzamides with 1,3-Bis[dimethylamino(methoxy)methyl]thiourea
  作者：R. R. Khairullina、T. V. Tyumkina、A. R. Geniyatova、M. F. Abdullin、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1134/s1070363219030022

  日期：2019.3

  Efficient methods of the synthesis of cyclophanes containing the thiourea moiety via the reaction of o-, m-, and p-aminobenzamides with 1,3-bis(dimethylaminomethyl)thiourea or 1,3-bis(methoxymethyl)thiourea using NiCl2·6H2O and SmCl3·6H2O as catalysts have been developed.

  通过邻，间和对氨基苯甲酰胺与1,3-双（二甲基氨基甲基）硫脲或1,3-双（甲氧基甲基）硫脲的反应，使用NiCl 2 ·6H合成含硫脲部分的环烷的有效方法已经开发出2 O和SmCl 3 ·6H 2 O作为催化剂。
• Synthesis of 5-alkyl-1,3,5-triazinan-2-ones and 5-alkyl-1,3,5-triazinane-2-thiones using Cu- and Sm-containing catalysts
  作者：R. R. Khairullina、A. R. Geniyatova、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428013060171

  日期：2013.6

  Efficient procedures have been developed for the synthesis of 5-alkyl-1,3,5-triazinan-2-ones and 5-alkyl-1,3,5-triazinane-2-thiones by reaction of urea (thiourea) with primary alkylamines and N,N,N',N'-tetramethylmethylenediamine and by reaction of primary amines with N,N'-bis(dimethylaminomethyl)urea(thiourea) in the presence of Cu- and Sm-containing catalysts.
• Synthesis of N-(4-oxo(thioxo)-1,3,5-triazinan-1-yl)arylamides Using Samarium-Containing Catalysts
  作者：R. R. Hairullina、A. R. Geniyatova、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s10593-014-1525-0

  日期：2014.8

  An effective method has been developed for the synthesis of N-(4-oxo(thioxo)-1,3,5-triazinan-1-yl)-arylamides by heterocyclization of (thio)carbamides with hydrazides of aromatic carboxylic acids and bis(N,N-dimethylamino)methane, using samarium salts as catalysts.
• Synthesis of a new class of heterocycles 1,7-dithia-3,5-diazacycloalkan(e)-4-(thi)ones using Cs- and Rb-containing catalysts
  作者：Regina R. Khairullina、Alfiya R. Geniyatova、Tatyana V. Tyumkina、Diana S. Karamzina、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.068

  日期：2017.12

  under the action of catalysts based on Rb and Cs salts. A theoretical conformational analysis has been carried out on the example of 1,7-dithia-3,5-diazacycloethane-4-thione, being a representative of new heteromacrocycles with flattened -HN(CO)NH- fragment.

  通过（硫代）脲的环硫甲基化反应，已开发出一种有效的合成1,7-二硫代-3,5-二氮杂环烷烃-4-酮和1,7-二硫代-3,5-二氮杂环烷烃-4-硫酮的方法。与双（N，N-二甲基氨基）甲烷和α，ω-链烷二硫醇，如1,2-乙二硫醇，1,3-丙二硫醇，1,4-丁二硫醇，1,5-戊二硫醇和1,6-己二硫醇Rb和Cs盐的催化剂的催化作用 对1,7-二硫代-3,5-二氮杂环乙烷-4-硫酮的实例进行了理论构象分析，该实例是具有-HN（CO）NH-片段扁平化的新杂大环的代表。
• Über Kondensationsprodukte aus sekundären Aminen, Formaldehyd und Thioharnstoff
  作者：Horst Böhme、Kurt Dietz、Klaus-Dieter Leidreiter

  DOI：10.1002/ardp.19542870406

  日期：——