3,4-bis(N-methylcarbamoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 85677-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(N-methylcarbamoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: 3,4-bis(methylcarbamoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；N,N'-dimethylfuroxandicarboxamide；Furoxan；N,N'-dimethyl-2-oxido-furazan-2-ium-3,4-dicarboxamide；3-N,4-N-dimethyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3,4-dicarboxamide
• CAS: 85677-27-6
• 化学式: C₆H₈N₄O₄
• 分子量: 200.154
• InChiKey: UEVWIIHUTLDGHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十四烯 、 3,4-bis(N-methylcarbamoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到2,5-Didodecyl-tetrahydro-isoxazolo[2,3-b]isoxazole-3a-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的1,2,5-恶二唑2-氧化物与偶极亲和剂的反应：取代基和溶剂对反应进程的影响

  摘要：

  各种对称或不对称的3,4-二取代呋喃聚糖，例如二氰基，二烷基，二酰基，双（苯磺酰基），N.N'-二烷基二氨基甲酰基，3（或4）-甲基-4（或-3）-苯基（或硝基，乙氧基，苯氧基，苯硫基，吡咯烷基，苯磺酰基），3（或4）-乙基-4（或-3）苯甲酰基和3（或4）-乙氧基-4（或-3）-苯磺酰基芸香烷与双极性亲和剂在甲苯或二甲苯在回流温度下产生硝酮型的1,3-双极性环加合物，5-取代的1-氮杂-2,8-二恶双环-[3.3.0]辛烷和/或3-取代的2-异恶唑啉2-氧化物。另一方面，一些呋喃烷在回流温度下通过在甲苯（或二甲苯）-DMF溶剂中的氧化腈1，3-偶极环加成反应生成2-异恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96450-6
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基-乙酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以50%的产率得到3,4-bis(N-methylcarbamoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  由硝基乙酰胺形成呋喃喃-3,4-二甲酰胺

  摘要：

  通过单独用亚硫酰氯处理，将仲和叔硝基乙酰胺转化为呋喃喃-3,4-二甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99199-8

文献信息

• Inverse electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide with common nitriles leading to 3-functionalized 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Kazuya Kobiro、Shotaro Hirao、Jun Sawayama、Kazuhiko Saigo、Yumiko Ise、Yoshikazu Okajima、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/c1ob05682d

  日期：——

  A carbamoyl-substituted nitrile oxide was generated upon treatment of easily available 2-methyl-4-nitro-3-isoxazolin-5(2H)-one with THF (not dried); the reaction proceeded efficiently even in the absence of any special reagents and reaction conditions. The nitrile oxide caused 1,3-dipolar cycloaddition with common aliphatic nitriles or electron-rich aromatic nitriles to afford 3-functionalized 1,2

  处理易得的2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉-5（2 H）-四氢呋喃（未干燥）; 即使没有任何特殊的试剂和反应条件，反应也能有效地进行。一氧化氮与常见的脂肪族腈或富电子芳族腈引起1,3-偶极环加成反应，生成3-官能化的1,2,4-恶二唑，它们有望用作制备各种功能性材料的前体，方法是氨基甲酰基的化学转化。传统的1,2,4-恶二唑制备方法包括将富电子腈与缺电子腈或被路易斯酸活化的腈环加成，而我们的方法采用了富电子腈与缺电子的一氧化氮-逆电子需求的1,3-环加成。
• Mechanistic Rationalization of Unusual Sigmoidal Kinetic Profiles in the Machetti–De Sarlo Cycloaddition Reaction
  作者：Matthew P. Mower、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1021/ja512753v

  日期：2015.2.18

  Unusual sigmoidal kinetic profiles in the Machetti-De Sarlo base-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of acrylamide to N-methylnitroacetamide are rationalized by detailed in situ kinetic analysis. A dual role is uncovered in which a substrate acts as a precursor to catalyze its own reaction. Such kinetic studies provide a general protocol for distinguishing among different mechanistic origins of induction

  通过详细的原位动力学分析，Machetti-De Sarlo 碱催化的丙烯酰胺向 N-甲基硝基乙酰胺的 1,3-偶极环加成反应中异常的 S 形动力学曲线得以合理化。揭示了一种双重作用，其中底物充当催化其自身反应的前体。这种动力学研究提供了一个通用协议，用于区分复杂有机反应中诱导期的不同机械起源。
• Conjugate Addition versus Cycloaddition/Condensation of Nitro Compounds in Water: Selectivity, Acid-Base Catalysis, and Induction Period
  作者：Luca Guideri、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/chem.201202698

  日期：2013.1.7

  react in water as in chloroform with electron‐deficient dipolarophiles to give condensation or conjugate addition products under base catalysis. In general, high selectivity towards condensation is observed in water, with shorter induction periods than in chloroform. In water, condensations slowly occur even without base; kinetic profiles evidence the catalytic effect of the base, which should be related

  硝基乙酸盐和硝基乙酰胺在水中（如氯仿中）与缺电子的双极性亲和剂反应，在碱催化下生成缩合或共轭加成产物。通常，在水中观察到对缩合的高选择性，诱导时间比在氯仿中短。在水中，即使没有碱，凝结也会缓慢发生。动力学曲线证明了碱的催化作用，这与转化为互变异构体硝酸有关。水中的冷凝可方便地获得带有各种官能团（包括铵，羧基和羧酰胺）的异恶唑衍生物。
• An anomalous hydration/dehydration sequence for the mild generation of a nitrile oxide
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Kazuya Kobiro、Hideyuki Kiyoto、Shotaro Hirao、Jun Sawayama、Kazuhiko Saigo、Yoshikazu Okajima、Toshiharu Uehara、Asaka Maki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/c0ob01005g

  日期：——

  A nitrile oxide containing a carbamoyl group is readily generated upon the treatment of 2-methyl-4-nitro-3-isoxazolin-5(2H)-one with water under mild reaction conditions, even in the absence of special reagents. The obtained nitrile oxide undergoes cycloaddition with dipolarophiles, alkynes and alkenes, to afford the corresponding isoxazol(in)es, which are useful intermediates in the synthesis of polyfunctionalized

  用2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉-5（2 H）-一处理2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉一水在温和的反应条件下，即使没有特殊试剂也是如此。所获得的一氧化二氮与双极性亲和剂，炔烃和烯烃进行环加成反应，得到相应的异恶唑（in），它们是多官能化合物合成中的有用中间体。提出了一种可能的机制，该机制涉及一氧化氮的形成，其涉及异常的水合/脱水序列。还执行了DFT计算以支持该机制。
• HARRIS, PHILIP A.;JACKSON, ARTHUR;JOULE, JOHN A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3193-3196
  作者：HARRIS, PHILIP A.、JACKSON, ARTHUR、JOULE, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——