benzyl (4-(methylamino)-4-oxobutyl)carbamate | 23434-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4-(methylamino)-4-oxobutyl)carbamate
• 英文别名: Cbz-Gaba-NMe；4-Benzyloxycarbonylamino-buttersaeuremethylamid；benzyl N-[4-(methylamino)-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 23434-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: AVQZQTWLEGMOBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-(methylamino)-4-oxobutyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以> 99 %的产率得到4-amino-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  氧化还原介导的连苯三酚基多酚的胺化

  摘要：

  已知淀粉样蛋白可通过胺化作用被天然多酚修饰。本研究采用体外和计算机方法研究了多酚和N -亲核试剂之间的氧化偶联机制。结果表明，具有连苯三酚亚结构和 C4a 位吸电子基团的多酚最有效。这些见解可以在抗淀粉样蛋白生成的药物设计中发挥至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202303783
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-4-氨基丁酸 、 甲胺 生成 benzyl (4-(methylamino)-4-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第九部分 某些相邻基团的氨基酰胺和羟基酰胺相互作用

  摘要：

  碱催化的水解研究提供了在具有以下化学式的化合物H 2 N·[CH 2 ] x ·CO·NHMe（x = 3、4、5）和6-氨基癸烷中相邻基团氨基酰胺相互作用的证据。-10-内酰胺 酸催化的水解研究表明，环戊基羟基酰胺相互作用与4-羟基己烷-6-内酰胺，5-羟基辛烷-8-内酰胺和6-羟基癸烷-10-内酰胺发生。讨论了这些反应的机理以及此类过程在肽化学中的意义。

  DOI：

  10.1039/j39690001358

文献信息

• Amino-acids and peptides. Part IX. Some neighbouring-group amino–amide and hydroxy–amide interactions
  作者：Jacquita A. Davies、C. H. Hassall、I. H. Rogers

  DOI：10.1039/j39690001358

  日期：——

  Base-catalysed hydrolysis studies have provided evidence of neighbouring-group amino–amide interactions in compounds with the formulae H2N·[CH2]x·CO·NHMe (x= 3, 4, or 5), and in 6-aminodecane-10-lactam. Acid-catalysed hydrolysis studies have indicated that transannular hydroxy-amide interactions occur with 4-hydroxyhexane-6-lactam, 5-hydroxyoctane-8-lactam, and 6-hydroxydecane-10-lactam. The mechanisms

  碱催化的水解研究提供了在具有以下化学式的化合物H 2 N·[CH 2 ] x ·CO·NHMe（x = 3、4、5）和6-氨基癸烷中相邻基团氨基酰胺相互作用的证据。-10-内酰胺 酸催化的水解研究表明，环戊基羟基酰胺相互作用与4-羟基己烷-6-内酰胺，5-羟基辛烷-8-内酰胺和6-羟基癸烷-10-内酰胺发生。讨论了这些反应的机理以及此类过程在肽化学中的意义。
• Redox‐Mediated Amination of Pyrogallol‐Based Polyphenols
  作者：Salavat S. Ashirbaev、Natércia F. Brás、Patricia Frei、Kuangjie Liu、Simone Moser、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.202303783

  日期：2024.2.26

  Amyloids are known to be modified by natural polyphenols via amination. This study investigates the oxidative coupling mechanisms between polyphenols and N-nucleophiles, using in vitro and in silico approaches. It is shown that polyphenols with a pyrogallol substructure and an electron-withdrawing group at the C4a-position are most effective. These insights can play a crucial role in drug design against

  已知淀粉样蛋白可通过胺化作用被天然多酚修饰。本研究采用体外和计算机方法研究了多酚和N -亲核试剂之间的氧化偶联机制。结果表明，具有连苯三酚亚结构和 C4a 位吸电子基团的多酚最有效。这些见解可以在抗淀粉样蛋白生成的药物设计中发挥至关重要的作用。