(E)-N-(2-phenylethenyl)-2-piperidinone | 17179-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-phenylethenyl)-2-piperidinone
• 英文别名: N-(E-2-phenylethenyl)-2-piperidinone；(E)-1-styrylpiperidin-2-one；trans-N-(ω-Styryl)-δ-valerolactam；trans-N-Styryl-δ-valerolactam；trans-N-Styryl-piperidon-2；N-Styryl-piperidon-(2)；N-(2-Phenyl-ethenyl)-piperidin-2-one；1-[(E)-2-phenylethenyl]piperidin-2-one
• CAS: 17179-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: AYQKOMRRXJYQHX-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  371.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-phenylethenyl)-2-piperidinone 、 triethyloxonium fluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-ethoxy-N-(E-2-phenyl-1-ethenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridiniminium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Zezza, Charles A.; Kwon, Tae Woo; Sheu, JennLine, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1325 - 1342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 苯乙醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-N-(2-phenylethenyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Zezza, Charles A.; Smith, Michael B., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 729 - 740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cesium Carbonate-Promoted Hydroamidation of Alkynes: Enamides, Indoles and the Effect of Iron(III) Chloride
  作者：María Teresa Herrero、Jokin Díaz de Sarralde、Raul SanMartin、Laura Bravo、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201200430

  日期：2012.11.12

  A series of enamide derivatives was prepared by a simple procedure for the hydroamidation of alkynes with amides and sulfonamides. The use of such a mild base as cesium carbonate promotes the latter transformation, and the addition of catalytic amounts of iron(III) chloride has a beneficial effect in the outcome of some of the presented hydroamidation reactions. A range of indoles was also synthesized

  通过简单的方法制备了一系列的酰胺衍生物，用于炔烃与酰胺和磺酰胺的加氢酰胺化。使用诸如碳酸铯之类的弱碱可以促进后者的转化，并且催化量的氯化铁（III）的添加在某些所述加氢酰胺化反应的结果中具有有益的作用。还通过两种互补方法从邻-炔基苯胺合成了一系列吲哚，这对于从邻-（2-氨基苯基炔基）苯胺构建吲哚并[1,2- c ]喹唑啉四环体系是有用的。
• Anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of (hetero)aromatic alkynes using a metal-free cyclic trimeric phosphazene base
  作者：Na Zhao、Chengdong Lin、Lirong Wen、Zhibo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.075

  日期：2019.6

  Hydroamination and hydrothiolation are the most efficient and completely atom-economical process to construct important enamine and vinyl sulfide intermediates in pharmaceutical and organic chemistry. The cyclic trimeric phosphazene base (CTPB) showed great catalytic activity for the anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of alkynes in good to excellent yields. A broad

  加氢胺化和加氢硫醇化是在药物和有机化学中构建重要的烯胺和乙烯基硫化物中间体的最有效且完全原子经济的过程。环状三聚磷腈碱（CTPB）对炔烃的抗马尔可夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应显示出很高的催化活性，收率良好。炔烃和亲核试剂的广泛底物范围得到证实，包括芳基和杂芳基炔烃，末端和内部炔烃，不同的N-杂环，硫醇和苯硫酚。这种通用且具有成本效益的方法，具有良好的立体选择性和出色的官能团耐受性，为炔烃的有机催化加氢官能化提供了新机会。
• Stereospecific One-pot Synthesis of Enamides and Enimides by the Copper Iodide Promoted Vinylic Substitution
  作者：Takuji Ogawa、Toshiyuki Kiji、Kazuo Hayami、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1991.1443

  日期：1991.8

  Enamides and enimides were prepared stereospecifically from vinyl bromides by direct vinylic substitution in the presence of copper salt in aprotic polar solvents.

  在铜盐存在下，通过在非沸腾极性溶剂中直接进行乙烯基取代，以乙烯基溴化物为原料制备了立体定向的酰胺和酰亚胺。
• ZEZZA CH. A.; SMITH M. B., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 6, 729-740
  作者：ZEZZA CH. A.、 SMITH M. B.

  DOI：——

  日期：——
• Zezza, Charles A.; Smith, Michael B., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 729 - 740
  作者：Zezza, Charles A.、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——