1,3-dibromo-5-(triisopropylsilylethynyl)benzene | 223799-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-(triisopropylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: (3,5-dibromophenylethynyl)triisopropylsilane；2-(3,5-Dibromophenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 223799-07-3
• 化学式: C₁₇H₂₄Br₂Si
• 分子量: 416.271
• InChiKey: NSNFLJSCASKWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-(triisopropylsilylethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 1-iodo-3-[2-(1-triisopropylsilylethynyl)]-5-[2-(1-trimethylsilylethynyl)]benzene
  参考文献：
  名称：

  具有整合的内位三联吡啶金属螯合位点的六角形纳米级大环荧光团的合成。

  摘要：

  重要的是，发现5是荧光发色团，因此可能潜在地用作检测金属离子和氢键捐赠生物底物的新感觉平台。5的结构明确定义的纳米形态以及其有趣的光谱特性，支持以下期望：5和相关体系结构将在纳米化学和纳米科学的发展领域中获得大量的未来应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200304786
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 tin 、 copper(l) iodide 、 磷酸 、 硫酸 、 二乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 反应 57.0h， 生成 1,3-dibromo-5-(triisopropylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  聚合合成铂-乙炔树状大分子。

  摘要：

  已经开发出一种有效的收敛途径，该途径是有机金属树枝状聚合物的主链类型，其中铂部分通过1,3,5-三乙炔基苯连接。铂-乙炔树突的合成涉及使用两种类型的三烷基甲硅烷基基团来保护末端乙炔。通过使树枝状分子与三lat核和四铂核反应，制备至第三代的铂-乙炔树状大分子。凝胶渗透色谱的光谱表征和痕量实验表明，树状聚合物分子没有结构缺陷。尽管使用π-共轭体系作为桥联配体，但电子和荧光光谱表明，树枝状聚合物中的铂-乙炔基部分之间的相互作用很小。

  DOI：

  10.1002/chem.200400544

文献信息

• Synthesis of Conjugated Aryleneethynylenesiloles Dendron
  作者：Jie Liu、Chenxu Yan、Shanshan Li、Chengyun Wang、Yongjia Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201200908

  日期：2012.12

  disilole mono(silylethynyl) derivative in the presence of potassium carbonate (K2CO3), the silole‐containing oligomer has been successfully synthesized without impact on the Si‐(CH3)2 group. The disilole mono(silylethynyl) derivative was prepared by means of the Sonogashira heterocoupling reaction between the diacetylene compound and asymmetrical silole, catalyzed by the dichloro bis(triphenylphosphine)palladium

  设计了三种途径来合成π共轭亚芳基乙炔基硅树枝状分子。在碳酸钾（K 2 CO 3）存在下，通过二甲硅油单（甲硅烷基乙炔基）衍生物的甲硅烷基化反应，已成功合成了含甲硅烷基的低聚物，而不会影响Si-（CH 3）2团体。通过二乙炔双（三苯基膦）钯催化的二乙炔化合物与不对称甲硅烷之间的Sonogashira异偶合反应，制备了二甲硅烷基单（甲硅烷基乙炔基）衍生物，并发散合成。由于它们的空间效应和三乙炔基苯的自偶联Glaser反应，通过控制不对称甲硅烷基与1,3,5-三乙炔基苯的摩尔比制备树突的努力失败了。另一尝试通过三异丙基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基的不同的甲硅烷基化条件制备树突的尝试也失败了，在存在四丁基氟化铵（Bu 4）的情况下，硅环戊二烯单元中的Si-（CH 3）2基团也容易完成脱硅NF），而使用K 2 CO 3代替Bu 4 NF则没有反应发生。
• Convergent Route to Organometallic Dendrimers Composed of Platinum-Acetylide Units
  作者：Kiyotaka Onitsuka、Masanori Fujimoto、Nobuaki Ohshiro、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990301)38:5<689::aid-anie689>3.0.co;2-d

  日期：1999.3.1

  The third-generation dendrimer with 45 platinum atoms (shown schematically) was synthesized efficiently by a convergent methodology in which two different trialkylsilyl groups (symbolized by the nodal points) are used to protect the bridging triethynylbenzene derivatives. PT=[Pt(PEt3 )2 ].

  通过收敛方法有效地合成了具有45个铂原子的第三代树状聚合物（示意性显示），在该方法中，两个不同的三烷基甲硅烷基（以节点表示）用于保护桥接的三乙炔基苯衍生物。PT ＝ [Pt（PEt 3）2 ]。
• Synthesis and Optoelectronic Properties of <i>Janus</i>-Dendrimer-Type Multivalent Donor–Acceptor Systems
  作者：Cagatay Dengiz、Benjamin Breiten、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Nils Trapp、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1021/jo502367h

  日期：2015.1.16

  A convergent, multistep protocol was employed for the synthesis of a Janus-type multivalent donor–acceptor system. The synthetic approach is based on a Sonogashira cross-coupling of two differently ferrocene-(Fc) substituted dendrons and a final sixfold [2 + 2] cycloaddition−retroelectrocyclization (CA−RE) reaction with tetracyanoethene, which occurs regioselectively at only one of the rigidly linked

  采用收敛的多步骤方案合成Janus型多价供体-受体系统。合成方法基于两个不同的二茂铁-（Fc）取代树突的Sonogashira交叉偶联以及与四氰基乙烯的最终六倍[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）反应，该反应仅在其中一个区域发生区域选择性刚性连接的树突。通过X射线分析，UV /可见光谱和电化学研究了化合物的结构和光电性质。目标贾努斯-system显示氧化还原两栖行为。一个树枝状分子中的非烷基化的Fc端基容易且可逆地被氧化。第二个树枝状分子，其中末端Fc活化的炔烃在合成的最后一步经历了CA-RE反应，得到四氰基布他-1,3-二烯，经历了四个可逆的3-e还原-在非常窄的电位范围内还原1V。未观察到自供体到受体半球的自发分子内电荷转移。此外，一个半球中Fc供体的氧化势几乎不会被另一个半球中的推挽受体所干扰，这表明沿着π系统的电子通信具有几个元连接性，效率不高。因此，在Janus型系统源于
• Platinum-Based Phosphorescent Double-Decker Tweezers: A Strategy for Extended Heterologous Metal-Metal Interactions
  作者：Yuya Tanaka、Keith Man-Chung Wong、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1002/anie.201306025

  日期：2013.12.23

  Double sandwich: Phosphorescent molecular double‐decker tweezers based on an alkynyl platinum(II) terpyridine system have been synthesized. The tweezers can accommodate two platinum guest complexes, giving rise to drastic color changes (see picture) and near‐IR emissions as a result of extended PtII⋅⋅⋅PtII interactions.

  双层夹心法：已经合成了基于炔基铂（II）联吡啶体系的磷光分子双层镊子。镊子可以容纳两个铂客体复合，产生剧烈的颜色变化（见图）和近IR发射作为扩展的Pt的结果II ⋅⋅⋅Pt II相互作用。
• Kaepplinger, Christian; Beckert, Rainer, Synthesis, 2002, # 13, p. 1843 - 1850
  作者：Kaepplinger, Christian、Beckert, Rainer

  DOI：——

  日期：——