(E)-4-Methoxy-2-oxo-pent-3-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Methoxy-2-oxo-pent-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-2-oxopent-3-enoate；methyl (E)-4-methoxy-2-oxopent-3-enoate
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: XZHFIYDULUGXRS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 (E)-4-Methoxy-2-oxo-pent-3-enoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-(2-Methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-2-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚和羰基化合物的低温合成硫缩酮

  摘要：

  描述了在低温下使用TMSOTf作为促进剂的二硫缩醛化程序。该方法被证明对酮烯醇醚进行前所未有的反保护具有很高的效率，并已成功应用于多官能度敏感底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02855-1