3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-[O,N^α-di(bis-benzylphosphoryl)-L-Tyr]-amido-Z-stilbene | 865717-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-[O,N^α-di(bis-benzylphosphoryl)-L-Tyr]-amido-Z-stilbene
• 英文别名: dibenzyl [4-[(2S)-2-[bis(phenylmethoxy)phosphorylamino]-3-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]anilino]-3-oxopropyl]phenyl] phosphate
• CAS: 865717-74-4
• 化学式: C₅₄H₅₂N₂O₁₂P₂
• 分子量: 982.961
• InChiKey: KQFICINEPNFDQM-UWIMLBHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-[O,N^α-di(bis-benzylphosphoryl)-L-Tyr]-amido-Z-stilbene 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [[(2S)-1-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]anilino]-1-oxo-3-(4-phosphonooxyphenyl)propan-2-yl]amino]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。515.衍生自3，4-亚甲基二氧基-5，4′-二甲氧基-3′-氨基-Z-sti的人类癌细胞生长抑制剂的合成。

  摘要：

  对3,4-亚甲二氧基-5,4'-二甲氧基-3'-氨基-Z-二苯乙烯（1a）衍生物的进一步构效关系（SAR）的探索导致酪氨酸酰胺盐酸盐9的有效合成，两种酪氨酸酰胺磷酸盐的合成前药（3a和6）以及天冬氨酸酰胺11。通过在胺1a和dolastatin 10的Dap单元（4a）之间进行肽偶联以合成酰胺14，然后生成Dov，合成了另外两种癌细胞生长抑制剂（14和16）。 -Val-Dil（15）产生肽16。后者代表二苯乙烯1a与强大的微管蛋白组装抑制剂dolastatin 10的des-Doe四肽单元的组合。检查了肽16与长春花和//的微管蛋白的潜在结合。或秋水仙碱区域，并发现其主要用作dolastatin 10的亲戚。酰胺14具有抗隐球菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/np058033l
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 3,4-methylenedioxy-5,4'-dimethoxy-3'-[O,N^α-di(bis-benzylphosphoryl)-L-Tyr]-amido-Z-stilbene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/124511

  摘要：

  公开号：

文献信息

• STILBENE DERIVATIVES AND METHODS OF INHIBITING CANCER CELL GROWTH AND MICROBIAL GROWTH
  申请人：Pettit George R.

  公开号：US20090221666A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides stilbene derived compounds having antineoplastic and/or antimicrobial activity. Preferred compounds of the invention include compounds of the formula (I) wherein R is Dap, Dap-Dil, Dap-Dil-Val, or Dap-Dil-Val-Dov; R 1 is H, OH, or PO 3 Na 2 ; and R 2 and R 3 are jointly —CH 2 — or each independently H, OH, CH 3 , or PO 3 Na 2 ; and compounds of the formulas (II), (III) and salts thereof, wherein R and R 1 are independently H or P(O)(OH). The present invention is further directed to methods of inhibiting cancer cell growth and/or microbial growth and compositions for use therewith.