2-[2-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]pyridine | 1422450-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]pyridine
• 英文别名: 2-[2-Phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]pyridine
• CAS: 1422450-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₄BNO₂
• 分子量: 309.216
• InChiKey: BIASWZHYMPFGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 2-脒唑 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 2-[2-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的N-杂芳基取代烯烃的对映体选择性硼加成

  摘要：

  提出了向N-杂芳基取代的烯烃中催化对映选择性Cu-B（pin）（pin =松果醇）的作用，然后由膦-Cu配合物促进了质子化。得到的含有N-杂芳基部分的烷基硼产物以高达97％的收率和99∶1的对映体比例提供。高度通用的C–B（pin）键可以转化为一系列有用的官能团，从而提供了各种对映异构体丰富的结构单元，而这些结构单元否则很难获得。通过应用于生物活性分子U-75302的片段合成进一步证明了该方法的实用性。初步的机理研究表明，杂环的相邻N原子在高反应性和对映选择性方面起着独特的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03327

文献信息

• Synthesis of Primary and Secondary Alkylboronates through Site-Selective C(sp³)–H Activation with Silica-Supported Monophosphine–Ir Catalysts
  作者：Soichiro Kawamorita、Ryo Murakami、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3126239

  日期：2013.2.27

  The site-selective activation and borylation of unactivated C(sp(3))-H bonds in 2-alkylpyridines to form primary and secondary alkylboronates was achieved using silica-supported monophosphine-Ir catalysts. This borylation occurs selectively at C-H bonds located gamma to the pyridine nitrogen atom. The site-selectivity of this reaction suggests that the C-H bond cleavage occurs with the assistance of a proximity effect due to N-to-Ir coordination.
• Cu-Catalyzed Enantioselective Boron Addition to <i>N</i>-Heteroaryl-Substituted Alkenes
  作者：Lu Wen、Zhenting Yue、Haiyan Zhang、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03327

  日期：2017.12.15

  moiety are afforded in up to 97% yield and 99:1 enantiomeric ratio. The highly versatile C–B(pin) bond can be converted to a range of useful functional groups, delivering a variety of enantiomerically enriched building blocks that are otherwise difficult to access. The utility of this method is further demonstrated by application to a fragment synthesis of biologically active molecule U-75302. Preliminary

  提出了向N-杂芳基取代的烯烃中催化对映选择性Cu-B（pin）（pin =松果醇）的作用，然后由膦-Cu配合物促进了质子化。得到的含有N-杂芳基部分的烷基硼产物以高达97％的收率和99∶1的对映体比例提供。高度通用的C–B（pin）键可以转化为一系列有用的官能团，从而提供了各种对映异构体丰富的结构单元，而这些结构单元否则很难获得。通过应用于生物活性分子U-75302的片段合成进一步证明了该方法的实用性。初步的机理研究表明，杂环的相邻N原子在高反应性和对映选择性方面起着独特的作用。