benzaldehyde O-allyl oxime | 22892-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde O-allyl oxime
• 英文别名: Benzaldehyd-(O-allyl-oxim)；1-phenyl-N-prop-2-enoxymethanimine
• CAS: 22892-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VBQGDDYVFHCUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde O-allyl oxime 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以98%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  镍催化的链状肟基醚的无痕导向组策略转化为腈。

  摘要：

  已经开发出使用无痕导向基团策略的镍催化的链烯基肟醚向腈的转化。使用镍催化剂系统，将衍生自苯甲醛和肉桂醛衍生物的一系列烯烃连接的肟醚以46-8％的收率转化为相应的苄腈和肉桂腈。对照实验表明，通过一个亚甲基单元与肟上的一个氧原子束缚的烯基在催化过程中作为无痕导向基团起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02705
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 苯甲醛肟 在 sodium methylate 作用下， 生成 benzaldehyde O-allyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1951, p. 518,521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylation of Active Methylene Compounds with Allyl Oxime Carbonates Catalyzed by Pd(0)
  作者：Osamu Suzuki、Yoshiharu Hashiguchi、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1988.291

  日期：1988.2.5

  Allylation of active methylene compounds catalyzed by a palladium(0)-phosphine system took place highly stereoselectively by employing allyl oxime carbonates as the allylating reagent.

  零价钯-膦配合物体系催化活性的甲川化合物与烯丙基肟碳酸酯进行高度立体选择性的烯丙基化反应。
• Tandem Oxidation Processes: The Direct Conversion of Activated Alcohols into Oximes; Synthesis of Citaldoxime
  作者：Richard J. Taylor、Hisashi Kanno

  DOI：10.1055/s-2002-32949

  日期：——

  The direct conversion of primary alcohols into oximes is reported using manganese dioxide and alkoxylamines/hydroxyl­amine as their hydrochloride salts or supported on Amberlyst 15. This transformation has been applied to a range of benzylic, allylic and propargylic alcohols and utilised to prepare the natural product citaldoxime.

  据报道，使用二氧化锰和烷氧基胺/羟胺或其盐酸盐或负载在Amberlyst 15上的催化剂，可以直接将一级醇转化为肟。该转化方法已应用于一系列苄基、烯丙基和炔丙基醇，并用于制备天然产物西他多肟。
• Palladium (II) catalysed tandem [2,3]-sigmatropic shift-1,3-dipolar cycloaddition processes in oxime O-allyl ethers
  作者：Ronald Grigg、Jasothara Markandu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80875-7

  日期：1991.1

  Oxime O-allyl ethers are equilibrated with the corresponding N-allyl nitrones on treatment with 10 mol% PdCl2(MeCN)2 by a formal [2,3]-sigmatropic shift. The nitrones can be trapped both inter- and intra-molecularly by appropriate dipolarophiles to give cycloadducts in good to excellent yields.

  在用10 mol％PdCl 2（MeCN）2处理时，肟[O，烯丙基醚]与相应的N-烯丙基硝酮平衡[2,3]-σ位移。适当的偶极亲和剂可将硝酮捕获在分子间和分子内，从而以良好或优异的收率得到环加合物。
• A three-component approach to isoquinoline derivatives by cycloaddition/Heck reaction sequence
  作者：Masato Oikawa、Yoshiyuki Takeda、Shinya Naito、Daisuke Hashizume、Hiroyuki Koshino、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.082

  日期：2007.6

  Here, we report a three-component coupling reaction approach between an aldehyde, an allyloxyamine, and a maleimide toward isocluinoline derivatives. At first, an oxime O-allylic ether, prepared by dehydrative condensation of the aldehyde and the allyloxyamine, was reacted with the maleimide in the presence of a Pd2+ species. The cycloadduct obtained was then subjected to the Heck cyclization employing a Pd-0 species to give thermodynamically stable diastereomer of isoquinoline derivatives selectively in 25-78% yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.