2-allyl-N-p-tolylpent-4-enamide | 56011-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-N-p-tolylpent-4-enamide
• 英文别名: p-Toluidid von Diallylessigsaeure；N-(4-methylphenyl)-2-prop-2-enylpent-4-enamide
• CAS: 56011-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: LQAVDXJIDOXJDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-N-p-tolylpent-4-enamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (R)-2-(((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-N-(p-tolyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  velbanamine 的全合成研究：通过停止流动策略用 PIFA 对烯烃进行化学选择性双氧化。

  摘要：

  开发了一种“停止流动”策略，用于通过 PIFA 引发的环化对烯烃进行化学选择性双氧化。该方法针对仲二烯的去对称化反应，水解后构建了一系列取代的5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃，并构成了一种潜在的新颖合成方法，用于有效合成维巴纳胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.113
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-allyl-N-p-tolylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  velbanamine 的全合成研究：通过停止流动策略用 PIFA 对烯烃进行化学选择性双氧化。

  摘要：

  开发了一种“停止流动”策略，用于通过 PIFA 引发的环化对烯烃进行化学选择性双氧化。该方法针对仲二烯的去对称化反应，水解后构建了一系列取代的5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃，并构成了一种潜在的新颖合成方法，用于有效合成维巴纳胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.113

文献信息

• Study on the total synthesis of velbanamine: Chemoselective dioxygenation of alkenes with PIFA via a stop-and-flow strategy
  作者：Huili Liu、Kuan Zheng、Xiang Lu、Xiaoxia Wang、Ran Hong

  DOI：10.3762/bjoc.9.113

  日期：——

  5-hydroxymethyl-gamma-lactones were constructed after hydrolysis. This strategy also differentiates terminally substituted alkenes and constitutes a potentially novel synthetic approach for the efficient synthesis toward velbanamine.

  开发了一种“停止流动”策略，用于通过 PIFA 引发的环化对烯烃进行化学选择性双氧化。该方法针对仲二烯的去对称化反应，水解后构建了一系列取代的5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃，并构成了一种潜在的新颖合成方法，用于有效合成维巴纳胺。