3-anilino-2-bromo-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone | 159423-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-anilino-2-bromo-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-Brom-1.1-dimethyl-cyclohexandion-(3.5)-monoanil；3-Anilino-2-brom-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enon；Bromdimethyldihydroresorcin-monoanil；2-Cyclohexen-1-one, 2-bromo-5,5-dimethyl-3-(phenylamino)-；3-anilino-2-bromo-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 159423-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: ZROIOTIKMZASHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 2-溴丙二腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.6h， 以90%的产率得到3-anilino-2-bromo-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  单溴丙二腈：在温和条件下对活性亚甲基化合物和烯胺的有效区域选择性单溴化剂†

  摘要：

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra46687f

文献信息

• α-Bromination of β-Enamino Compounds Using K-10
  作者：Mara E. F. Braibante、Hugo T. S. Braibante、Giovanni B. Rosso、Juliano K. da Roza

  DOI：10.1055/s-2001-17702

  日期：——

  A series of α-bromo 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones 2a-g and α-bromo β-enamino compounds 4a, b have been conveniently prepared using NBS supported on montmorillonite (K-10). Other reaction conditions such as di-tert-butyl peroxide/NBS/CCl4, and Br2/CH2Cl2 were also studied for 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones 1b, e, g resulting in a mixture of mono and di-brominated compounds 5b, f, g and 6b, e, g.

  使用蒙脱石（K-10）支撑的 NBS 方便地制备了一系列δ-溴 3-氨基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 2a-g 和δ-溴 ²-烯氨基化合物 4a, b。对于 3-氨基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 1b、e、g，还研究了其他反应条件，如二叔丁基过氧化物/NBS/CCl4 和 Br2/CH2Cl2，结果制备出了单溴和双溴化合物混合物 5b、f、g 和 6b、e、g。
• Vorlaender; Kohlmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 322, p. 256
  作者：Vorlaender、Kohlmann

  DOI：——

  日期：——
• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。