(1S,3S,4S)-3-(methanesulfonyloxymethyl)-1-(uracil-1-yl)-5-aza-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane | 358625-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1S,3S,4S)-3-(methanesulfonyloxymethyl)-1-(uracil-1-yl)-5-aza-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1S,3S,4S)-1-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 358625-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 317.323
• InChiKey: SMKZAOQRKJEYFT-RNSXUZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S)-3-(methanesulfonyloxymethyl)-1-(uracil-1-yl)-5-aza-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1S,3S,4S)-3-(benzoyloxymethyl)-5-N-(4-monomethoxytrityl)-1-(uracil-1-yl)-5-aza-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  新型双环核苷的合成仅限于S型构象，并在掺入寡脱氧核苷酸时对其杂交性质进行了初步评估。

  摘要：

  亚磷酰胺（1S，3R，4S）-3-（2-氰基乙氧基（二异丙基氨基）次膦氧甲基）-5-N-（4-单甲氧基三苯甲基）-1-（尿嘧啶-1-基）-5-氮杂-2-氧杂双环[ 2.2.1]由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psicofuranosyl）尿嘧啶3合成新型双环核苷结构的庚烷18。对其结构进行构象分析，验证了其预期的S型呋喃糖构象，并且使用5'-> 3'定向的寡核苷酸合成方法，可将4'位置的仲氨基掺入寡核苷酸中，如先前对氨基磷酸酯所述。热变性研究表明，每种修饰对互补DNA和RNA的双链稳定性分别为-4.3和-2.7摄氏度，相当大的降低。

  DOI：

  10.1021/jo015602v
• 作为产物：
  描述：

  1-[4'-azido-3'-deoxy-β-D-psicofuranosyl]uracil 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (1S,3S,4S)-3-(methanesulfonyloxymethyl)-1-(uracil-1-yl)-5-aza-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  新型双环核苷的合成仅限于S型构象，并在掺入寡脱氧核苷酸时对其杂交性质进行了初步评估。

  摘要：

  亚磷酰胺（1S，3R，4S）-3-（2-氰基乙氧基（二异丙基氨基）次膦氧甲基）-5-N-（4-单甲氧基三苯甲基）-1-（尿嘧啶-1-基）-5-氮杂-2-氧杂双环[ 2.2.1]由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psicofuranosyl）尿嘧啶3合成新型双环核苷结构的庚烷18。对其结构进行构象分析，验证了其预期的S型呋喃糖构象，并且使用5'-> 3'定向的寡核苷酸合成方法，可将4'位置的仲氨基掺入寡核苷酸中，如先前对氨基磷酸酯所述。热变性研究表明，每种修饰对互补DNA和RNA的双链稳定性分别为-4.3和-2.7摄氏度，相当大的降低。

  DOI：

  10.1021/jo015602v

文献信息

• Synthesis of a Novel Bicyclic Nucleoside Restricted to an <i>S</i>-Type Conformation and Initial Evaluation of Its Hybridization Properties When Incorporated into Oligodeoxynucleotides
  作者：Lisbet Kværnø、Richard H. Wightman、Jesper Wengel

  DOI：10.1021/jo015602v

  日期：2001.7.1

  racil-1-yl)-5-aza-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane 18 of a novel bicyclic nucleoside structure was synthesized from the known 1-(3'-deoxy-beta-D-psicofuranosyl)uracil 3. Conformational analysis of its structure verified its expected S-type furanose conformation, and the secondary amino group in the 4'-position allowed for incorporation into oligonucleotides using 5' --> 3' directed oligonucleotide synthesis

  亚磷酰胺（1S，3R，4S）-3-（2-氰基乙氧基（二异丙基氨基）次膦氧甲基）-5-N-（4-单甲氧基三苯甲基）-1-（尿嘧啶-1-基）-5-氮杂-2-氧杂双环[ 2.2.1]由已知的1-（3'-脱氧-β-D-psicofuranosyl）尿嘧啶3合成新型双环核苷结构的庚烷18。对其结构进行构象分析，验证了其预期的S型呋喃糖构象，并且使用5'-> 3'定向的寡核苷酸合成方法，可将4'位置的仲氨基掺入寡核苷酸中，如先前对氨基磷酸酯所述。热变性研究表明，每种修饰对互补DNA和RNA的双链稳定性分别为-4.3和-2.7摄氏度，相当大的降低。