N-octyl-α-heptylnitrone | 339529-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-octyl-α-heptylnitrone
• 英文别名: N-octyloctan-1-imine oxide
• CAS: 339529-04-3
• 化学式: C₁₆H₃₃NO
• 分子量: 255.444
• InChiKey: QXJGVICBAANVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-α-heptylnitrone 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到2-octyl-3-heptyl-2,3-dihydrobenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzisoxazolines by the Coupling of Arynes with Nitrones

  摘要：

  A variety of substituted benzisoxazolines have been synthesized by the [3 + 2] cycloaddition of nitrones and arynes. The reaction scope is broad, the reaction conditions are mild, and the process tolerates a variety of functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo2025064
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以76%的产率得到N-octyl-α-heptylnitrone
  参考文献：
  名称：

  席夫碱官能化氧化石墨烯上的-氧配合物接枝：一种有效的胺氧化催化剂†

  摘要：

  via-氧配合物（如甲基三氧or）（MTO）已通过共价键合均匀地固定在席夫碱改性的氧化石墨烯（GrO）载体上。通过FTIR，TG-DTA和元素分析监测MTO在GrO纳米片上的负载。发现开发的多相催化剂对于使用过氧化氢作为氧化剂将各种胺氧化为相应的N-氧化物是有效的，且产率高至优异。在反应结束时，催化剂易于通过过滤回收，并重新用于随后的操作。第三次运行后，由于MTO络合物从载体中浸出，催化剂的催化活性略有下降。

  DOI：

  10.1039/c3dt53421a

文献信息

• Triphenylbismuth carbonate-mediated oxidation of hydroxylamines to nitrones and in situ 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Dinh-Vu Nguyen、Praveen Prakash、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/c6ra18578a

  日期：——

  selective and efficient reagent for the oxidation of hydroxylamines. The developed reaction conditions were shown to be compatible with the in situ trapping of the produced nitrones by a strained alkyne, via a [3 + 2] cycloaddition reaction.

  碳酸三苯铋被证明是一种温和，选择性和有效的羟胺氧化试剂。研究表明，开发的反应条件与通过[3 + 2]环加成反应通过应变炔烃原位捕获生产的硝酮兼容。
• A Metal-Free General Procedure for Oxidation of Secondary Amines to Nitrones
  作者：Carolina Gella、Èric Ferrer、Ramon Alibés、Félíx Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo901108u

  日期：2009.8.21

  An efficient and metal-free protocol for direct oxidation of secondary amines to nitrones has been developed, using Oxone in a biphasic basic medium as the sole oxidant. The method is general and tolerant with other functional groups or existing stereogenic centers, providing rapid access to enantiomerically pure compounds in good yields.

  使用双相碱性介质中的Oxone作为唯一氧化剂，已开发出一种有效的，不含金属的方案，可将仲胺直接氧化为硝酮。该方法是通用的，并且对其他官能团或现有的立体异构中心具有耐受性，可快速获得对映体纯的化合物，收率很高。
• <i>C</i>₃-Symmetric Titanium(IV) Triphenolate Amino Complexes for a Fast and Effective Oxidation of Secondary Amines to Nitrones with Hydrogen Peroxide
  作者：Cristiano Zonta、Elisa Cazzola、Miriam Mba、Giulia Licini

  DOI：10.1002/adsc.200800494

  日期：2008.11.3

  The efficient catalytic oxidation of secondary amines to nitrones using hydrogen peroxide as primary oxidant is described. The titanium(IV) complex 2 bearing a C3-symmetrical triphenolate amino ligand has proved to be an air- and water-tolerant complex that efficiently catalyzes secondary amine oxidations at 60 °C without previous activation [catalyst loading as low as 0.01%, yields up to 99%, turnover

  描述了使用过氧化氢作为伯氧化剂将仲胺有效催化氧化为硝酮的方法。带有C 3对称三酚盐氨基配体的钛（IV）配合物2已被证明是一种耐空气和水的配合物，可在60°C的温度下有效催化仲胺氧化，而无需事先活化[催化剂负载量低至0.01％，产量高达99％，周转率（TONs）高达8000，周转率（TOFs）高达11000 h -1）。
• Effective Oxidation of Secondary Amines to Nitrones with Alkyl Hydroperoxides Catalysed by (Trialkanolaminato)titanium(IV) Complexes
  作者：Massimiliano Forcato、Miriam Mba、William A. Nugent、Giulia Licini

  DOI：10.1002/ejoc.200900867

  日期：2010.2

  The effective catalytic oxidation of secondary amines to nitrones with alkyl hydroperoxides as the primary oxidants is described. The titanium alkoxide catalysts are protected from the water co-product by the combined use of a tightly binding trialkanolamine ligand and molecular sieves. Nitrones can be obtained in high yields (up to 98 %) under homogeneous, anhydrous conditions and even in the absence

  描述了使用烷基氢过氧化物作为主要氧化剂将仲胺有效催化氧化为硝酮的过程。通过结合使用紧密结合的三烷醇胺配体和分子筛，可以保护钛醇盐催化剂免受水副产物的影响。在均相、无水条件下，甚至在没有溶剂的情况下，都能以高产率（高达 98%）获得硝酮。反应速度快（2-7 小时），只需 1% 的催化剂即可实现良好的选择性和完全转化。
• Aza-Henry Reaction with Nitrones, an Under-Explored Transformation
  作者：Gatien Messire、Fabien Massicot、Alexis Vallée、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1002/ejoc.201801823

  日期：2019.2.21

  Comprehensive study of the addition of nitroalkanes to nitrones was conducted. The reaction proved efficient with TMAF or TBD as bases, in the presence of a large excess of R–NO2. Phase‐transfer catalysis gave also acceptable yields. Nitroethane or nitropropane afforded mixtures of isomerisable diastereomers. The reaction was applied to the synthesis of biologically relevant compounds.

  进行了将硝基烷烃添加到硝酮中的综合研究。在大量过量的R–NO 2的存在下，以TMAF或TBD为碱，该反应被证明是有效的。相转移催化也得到可接受的产率。硝基乙烷或硝基丙烷提供可异构的非对映异构体的混合物。该反应被用于生物相关化合物的合成。