dibenzyl (1S,2R,3S)-4-azido-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutylphosphonate | 873550-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (1S,2R,3S)-4-azido-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutylphosphonate
• 英文别名: (S)-[(4R,5S)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]methanol
• CAS: 873550-79-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₃O₆P
• 分子量: 447.428
• InChiKey: FOVYQHIRKCNMIT-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1S,2R,3S)-4-azido-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutylphosphonate 在 palladium on activated charcoal Dowex 50W 、 氨 、 氢气 、 copper(l) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 337.5h， 生成 O-benzyl (1S,2R,3S)-4-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-dihydroxy-1-methoxybutylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four enantiomerically pure 4-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-dihydroxy-1-methoxybutylphosphonic acids

  摘要：

  CuCl-catalysed cycloaddition of methyl propiolate to O,O-diisopropyl (1S,2R,3S)- and (1R,2R,3S)-, or O,O-dibenzyl (1S,2R,3S)-, (1R,2R,3S)-, (1S,2R,3R)- and (1R,2R,3R)-4-azido-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutylphosphonates followed by methylation of HO-C-1, ammonolysis of methoxycarbonyl groups and hydrolysis of isopropylidene acetals led to diisopropyl (1S,2,R,3S)- and (1R,2R,3S)-4-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-dihydroxy-1-methoxybutylphosphonates or, after hydrogenolytic removal of benzyl groups, to (1S,2R,3S)-, (1R,2R,3S)-, (1S,2R,3R)- and (1R,2R,3R)-4-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-dihydroxy-1-methoxybutylphosphonic acids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.010
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 dibenzyl (1S,2R,3S)-4-azido-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure 4-amino-1,2,3-trihydroxybutylphosphonic acids

  摘要：

  （1S,2R,3S)-、(1R,2R,3S)-和（1S,2R,3R)-4-氨基-1,2,3-三羟基丁基膦酸被成功合成。该合成策略包括以下步骤：制备相应的4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏 sugar或-D-赤 sugar，添加二烷基次磷酸酯，分离C-1异构体O,O-二苯甲基膦酸酯，还原叠氮基团以及去除保护基团。最终产物中的（2R,3S）和（2R,3R）构型通过使用乙酸-D-异抗坏血酸和(D)-异抗坏血酸作为起始材料来实现。在4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏糖或-D-赤糖的羰基加成过程中，其立体化学路径遵循先前为2,3-O-异丙叉基-D-甘油醛等化合物建立的模式，实现了类似的（3:1-4:1）对映选择性。（C）2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。 注：上述化合物的中文命名可能不完全标准，实际应用中应参考相关化学命名规则和文献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.057

文献信息

• Design, synthesis, antiviral and cytostatic activity of ω-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)(polyhydroxy)alkylphosphonates as acyclic nucleotide analogues
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Dominique Schols、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.020

  日期：2014.7

  The efficient synthesis of a new series of polyhydroxylated dibenzyl ω-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)alkylphosphonates as acyclic nucleotide analogues is described starting from dibenzyl ω-azido(polyhydroxy)alkylphosphonates and selected alkynes under microwave irradiation. Selected O,O-dibenzylphosphonate acyclonucleotides were transformed into the respective phosphonic acids. All compounds were evaluated

  描述了在微波下从 ω-叠氮基（多羟基）烷基膦酸二苄酯和选择的炔烃开始高效合成一系列新的多羟基化二苄基 ω-(1 H -1,2,3-三唑-1-基)烷基膦酸酯作为无环核苷酸类似物辐照。将选定的O , O - 二苄基膦酸酯无环核苷酸转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。化合物 (1 S ,2 S )- 16b对甲型流感 H3N2 亚型 (EC50  = 20 μM——视觉 CPE 评分；EC 50  = 18 μM—MTS 方法；Madin Darby 犬肾细胞培养物 (MDCK) 中的MCC >100 μM, CC 50 >100 μM) 和 (1 S ,2 S )- 16k对 HeLa 细胞中的水疱性口炎病毒和呼吸道合胞病毒具有活性 (EC 50  = 9和
• Enantiomerically pure 4-amino-1,2,3-trihydroxybutylphosphonic acids
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.057

  日期：2005.12

  (1S,2R,3S)-, (1R,2R,3S)- and (1S,2R,3R)-4-amino-1,2,3-trihydroxybutylphosphonic acids were synthesised. The synthetic strategy involved preparation of the respective 4-azido-2,3-O-isopropylidene-L-threose or -D-erythrose, addition of dialkyl phosphites, separation of C-1 epimeric O,O-dibenzyl phosphonates, the reduction of azides and the removal of the protecting groups. The (2R,3S) and (2R,3R) configurations in the final products were secured by employing diethyl L-tartrate and D-isoascorbic acid as starting materials. The stereochemical course of the addition to the carbonyl groups in 4-azido-2,3-O-isopropylidene-L-threose or -D-erythrose followed that established earlier for 2,3-0-isopropylidene-D-glyceraldehyde and similar (3:1-4:1) diastereoselectivities were achieved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （1S,2R,3S)-、(1R,2R,3S)-和（1S,2R,3R)-4-氨基-1,2,3-三羟基丁基膦酸被成功合成。该合成策略包括以下步骤：制备相应的4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏 sugar或-D-赤 sugar，添加二烷基次磷酸酯，分离C-1异构体O,O-二苯甲基膦酸酯，还原叠氮基团以及去除保护基团。最终产物中的（2R,3S）和（2R,3R）构型通过使用乙酸-D-异抗坏血酸和(D)-异抗坏血酸作为起始材料来实现。在4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏糖或-D-赤糖的羰基加成过程中，其立体化学路径遵循先前为2,3-O-异丙叉基-D-甘油醛等化合物建立的模式，实现了类似的（3:1-4:1）对映选择性。（C）2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。 注：上述化合物的中文命名可能不完全标准，实际应用中应参考相关化学命名规则和文献。
• Synthesis of four enantiomerically pure 4-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-dihydroxy-1-methoxybutylphosphonic acids
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.010

  日期：2005.12

  CuCl-catalysed cycloaddition of methyl propiolate to O,O-diisopropyl (1S,2R,3S)- and (1R,2R,3S)-, or O,O-dibenzyl (1S,2R,3S)-, (1R,2R,3S)-, (1S,2R,3R)- and (1R,2R,3R)-4-azido-1,2,3-trihydroxy-2,3-O-isopropylidenebutylphosphonates followed by methylation of HO-C-1, ammonolysis of methoxycarbonyl groups and hydrolysis of isopropylidene acetals led to diisopropyl (1S,2,R,3S)- and (1R,2R,3S)-4-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-dihydroxy-1-methoxybutylphosphonates or, after hydrogenolytic removal of benzyl groups, to (1S,2R,3S)-, (1R,2R,3S)-, (1S,2R,3R)- and (1R,2R,3R)-4-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-dihydroxy-1-methoxybutylphosphonic acids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.