2-氧代癸基-4-甲基苯磺酸盐 | 80520-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代癸基-4-甲基苯磺酸盐
• 英文名称: 2-Oxodecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 80520-08-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄S
• 分子量: 326.457
• InChiKey: YQPXZTZIPTYAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代癸基-4-甲基苯磺酸盐 、 3-溴丙烯 、 亚甲基双(碘锌) 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以84%的产率得到tetradec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  双（碘并碘）甲烷的亲核环丙烷化手性三级和四级碳的立体异构结构

  摘要：

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，

  DOI：

  10.1002/asia.200900289
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-hydroxydecyl tosylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-氧代癸基-4-甲基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Terminal Oxiranes With Arenesulfonic Acid

  摘要：

  氧杂环1与芳基磺酸在相转移催化剂体系（水/二氯甲烷）或无催化剂（干二氯甲烷）条件下反应，生成区域异构的芳基磺酸氧烷基初级和次级醇。后者被氧化生成良好产率的1-芳基磺酸氧烷基-2-烷酮5。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27918

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. II Synthesis of 1-arenesulfonyloxy-2-alkanone derivatives as potent esterase inhibitors and hypolipidemic agents.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.3252

  日期：——

  Many 2-oxoalkyl arenesulfonate derivatives having straight or branched alkyl chains of different lengths, 2-oxoalkyl bis-arenesulfonate derivatives, and alkyl arenesulfonate derivatives having a ketal moiety at the 2-position on the alkyl chain were synthesized, and their esterase-inhibitory activities, as well as hypolipidemic activities, were evaluated.Among these compounds, 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-dodecanone (III-1u), and 1-(2, 3, 4, 6-tetramethylbenzenesulfonyloxy)-2-hexanone (III-1w), -2-octanone (III-1x) and -2-decanone (III-1y) exhibited potent esterase-inhibitory activities (IC50=3×10-10, 2×10-10, 2×10<-10> and 3×<-11>M, respectively). However, the sulfonate (XV) having a ketal moiety on the alkyl chain and the bis-sulfonate (XVI) exhibited low inhibitory activities toward esterase in comparison with III and XII. Most of the compounds III and some of the compounds XII exhibited potent hypolipidemic activities corresponding to more than 50% lipid-lowering effect (plasma triglyceride and cholesterol ester) in vivo. The structure-activity relatioinships of these compounds are discussed.

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。
• Preparation of Zinc–Homoenolate from α-Sulfonyloxy Ketone and Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2007.164

  日期：2007.1

  Treatment of α-sulfonyloxy ketone with bis(iodozincio)-methane gives a zinc cyclopropoxide which is formed via a nucleophilic addition of the reagent to carbonyl group followed by an intramolecular substitution reaction.

  用双 (iodozincio)-甲烷处理 α-磺酰氧基酮得到环丙氧化锌，它是通过试剂与羰基的亲核加成然后进行分子内取代反应形成的。
• OGAWA KAZUO; TERADA TADAFUMI; MURANAKA YOSHIYUKI; HAMAKAWA TOSHIHIRO; HAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 8, 3252-3266
  作者：OGAWA KAZUO、 TERADA TADAFUMI、 MURANAKA YOSHIYUKI、 HAMAKAWA TOSHIHIRO、 HAS+

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Construction of Chiral Tertiary and Quaternary Carbon by Nucleophilic Cyclopropanation with Bis(iodozincio)methane
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.200900289

  日期：2010.1.4

  The reaction of a ketone having a leaving group at the α‐position, such as α,β‐epoxy ketone or α‐sulfonyloxy ketone, with bis(iodozincio)methane affords a zinc alkoxide of cyclopropanol. The reaction proceeds by nucleophilic addition of the dizinc to the carbonyl group and a sequential intramolecular nucleophilic substitution of the introduced iodozinciomethyl group to the adjacent electrophilic carbon

  带有α-位离去基团的酮（如α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮）与双（碘嗪）甲烷的反应可制得环丙醇的烷氧基锌。该反应通过将二锌亲核加成到羰基上并且将引入的碘嗪金属甲基顺序地分子内亲核取代到具有离去基团的相邻亲电子碳上而进行。用二锌处理旋光性α，β-环氧酮或α-磺酰氧基酮时，得到的环丙烷环中具有手性叔碳或季碳的环丙醇的烷氧基锌，得到的环丙醇的烷氧基锌用作手性均烯酸酯。在氰化铜存在下用亲电试剂处理时，
• Reaction of Terminal Oxiranes With Arenesulfonic Acid
  作者：Kazuo Ogawa、Shunsaku Ohta、Masao Okamoto

  DOI：10.1055/s-1987-27918

  日期：——

  The reaction of oxiranes 1 with arenesulfonic acids under phase transfer catalyst system (water/dichloromethane) or without catalyst (dry dichloromethane) affords regioisomeric arylsulfonyloxy primary and secondary alcohols. The latter is oxidized to 1-arylsulfonyloxy-2-alkanones 5 in good yield.

  氧杂环1与芳基磺酸在相转移催化剂体系（水/二氯甲烷）或无催化剂（干二氯甲烷）条件下反应，生成区域异构的芳基磺酸氧烷基初级和次级醇。后者被氧化生成良好产率的1-芳基磺酸氧烷基-2-烷酮5。