(Z)-1-methyl-5-phenylmethylenehydantoin | 108437-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-1-methyl-5-phenylmethylenehydantoin
• 英文别名: (Z)-5-benzylidene-1-methylhydantoin；5-benzylidene-1-methyl-imidazolidine-2,4-dione；1-Methyl-5-benzyliden-hydantoin；(5Z)-5-benzylidene-1-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 108437-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: KTEHTGGNHJQFHF-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-5-phenylmethylenehydantoin 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-5-phenylmethylenehydantoin
  参考文献：
  名称：

  Tan, Sau-Fun; Ang, Kok-Peng; How, Gee-Fung, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 2045 - 2050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-5-phenylmethylenehydantoin 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-1-methyl-5-phenylmethylenehydantoin
  参考文献：
  名称：

  Tan, Sau-Fun; Ang, Kok-Peng; How, Gee-Fung, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 2045 - 2050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Benzylidene-hydantoins: Synthesis and antiproliferative activity on A549 lung cancer cell line
  作者：Valentina Zuliani、Caterina Carmi、Mirko Rivara、Marco Fantini、Alessio Lodola、Federica Vacondio、Fabrizio Bordi、Pier Vincenzo Plazzi、Andrea Cavazzoni、Maricla Galetti、Roberta R. Alfieri、Pier Giorgio Petronini、Marco Mor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.035

  日期：2009.9

  substituents, was found to be the most active derivative of the series. It inhibited EGFR autophosphorylation and induced DNA damage in A549 cells. Compound 7 and other synthesized 5-benzylidene hydantoin derivatives increased p53 levels, suggesting that the dual mechanism of action was a common feature shared by compound 7 and other member of the series.

  最近有报道称苄基乙内酰脲是一类新的EGFR抑制剂。我们在这里描述一种简单有效的方法，用于并行溶液相合成5-亚苄基乙内酰脲的文库，该文库对人肺腺癌A549细胞系的抗增殖活性进行了评估。检查了乙内酰脲核上1、3和5位的各种取代基。在位置1处有5-亚苄基和亲脂性取代基的情况下，大多数受试化合物均以20μM的浓度抑制细胞增殖。带有1-苯乙基和（E）-5- p的化合物7（UPR1024）发现-OH-亚苄基取代基是该系列中活性最高的衍生物。它抑制EGFR自磷酸化并诱导A549细胞中的DNA损伤。化合物7和其他合成的5-亚苄基乙内酰脲衍生物增加了p53的含量，表明双重作用机制是化合物7和该系列其他成员共有的共同特征。
• CHARGE CONTROL AGENT AND TONER USING SAME
  申请人：Kimura Ikuo

  公开号：US20130266895A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides a charge control agent containing, as an active substance(s), one or two or more hydantoin derivatives represented by the following formula (1): wherein R 1 and R 2 , which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a hydrogen atom, etc.; R 4 , to R 8 , which may be identical to or different from each other, represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, etc.; R 3 , to R 8 may be joined to each other to form a ring; and V, W, X, Y and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and 0 to 3 of V, W, X, Y and Z are nitrogen atoms which have no substituent of R 4 to R 8 .

  本发明提供了一种电荷控制剂，其包含一种或两种或更多的咪唑烷酮衍生物作为活性物质，所述咪唑烷酮衍生物由以下式（1）表示：其中R1和R2，可以相同也可以不同，表示氢原子等；R3表示氢原子等；R4到R8可以相同也可以不同，表示氢原子、氯原子、具有1到8个碳原子的线性或支链烷基，其可以具有取代基等；R3到R8可以结合在一起形成环；V、W、X、Y和Z表示碳原子或氮原子，其中V、W、X、Y和Z中的0到3个为氮原子，其没有R4到R8的取代基。
• Zinc‐Catalyzed Hydrocyanation of Ynamides and Photoisomerization, a General and Selective Access to E and Z Trisubstituted 𝛼‐Enamidonitriles.
  作者：Pierre Hansjacob、Frédéric R. Leroux、Morgan Donnard

  DOI：10.1002/chem.202300120

  日期：——

  Trisubstituted E-2-amidoacrylonitriles are produced by direct hydrocyanation of ynamides. Z isomers can be obtained selectively using a thermo-neutral catalyst-free photoisomerization.

  三取代的 E -2-氨基丙烯腈通过ynamides的直接氢氰化产生。使用热中性无催化剂光异构化可以选择性地获得Z异构体。
• Tan, Sau-Fun; Ang, Kok-Peng; How, Gee-Fung, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 2045 - 2050
  作者：Tan, Sau-Fun、Ang, Kok-Peng、How, Gee-Fung

  DOI：——

  日期：——