11-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropiperidino[1,2-b]isoquinolin-6-one | 1012068-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropiperidino[1,2-b]isoquinolin-6-one
• 英文别名: methyl 1,3,4,6-tetrahydro-6-oxo-2H-benzo[b]quinolizine-11-carboxylate；Methyl 6-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]quinolizine-11-carboxylate
• CAS: 1012068-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: DMHBTSFCYUVWER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methoxy-3-(4-(4-((methylsulfonyl)oxy)butyl)phenyl)isoquinoline-4-carboxylate 在 四乙基碘化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94 %的产率得到11-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropiperidino[1,2-b]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  中性条件下对苯醌环化-羰基化 2-炔基伯苯甲酰胺

  摘要：

  钯催化的 2-炔基伯苯甲酰胺1的环化-羰基化反应以良好至中等的收率得到 3-取代的 1-甲氧基异喹啉-4-羧酸甲酯6 。就甲磺酸酯1r而言， 12是通过环化-羰基化-环化级联直接获得的。在微波辐射下，化合物6以良好的产率转化为异喹啉-1(2 H )-酮8 。在甲磺酸酯6q的情况下，以良好的产率获得三环异喹啉酮10 。噻吩-2-甲酰胺衍生物的反应也进展顺利。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02812

文献信息

• A Domino N-Amidoacylation/Aldol-Type Condensation Approach to the Synthesis of the Topo-I Inhibitor Rosettacin and Derivatives
  作者：Frédéric Pin、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Adam Daïch

  DOI：10.1021/jo702387q

  日期：2008.3.1

  The pot, atom, and step-economic synthesis of Rosettacin topo-I poison and its derivatives has been achieved using a novel domino N-amidoacylation/aldol-type condensation, followed by decarboxylation of the ester function. The key domino procedure simply involves mixing HOBt ester as new reagent with lactam and NaH together in THF or THF/ DMF. The reaction seems to be general and led to suitable N-heterocyclic

  Rosettacin topo-I毒物及其衍生物的锅，原子和逐步经济合成已使用新型的多米诺骨牌N-酰胺酰化/醛醇缩合，然后酯功能脱羧而实现。关键的多米诺骨牌程序仅涉及将作为新试剂的HOBt酯与内酰胺和NaH一起混合在THF或THF / DMF中。该反应似乎是普遍的，并导致中等至良好产率的合适的N-杂环产物。
• Cyclization–Carbonylation of 2-Alkynyl Primary Benzamides using <i>p-</i>Benzoquinone under Neutral Conditions
  作者：Tianci Yue、Taichi Kusakabe、Takuya Tsukamoto、Keisuke Takahashi、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya、Keisuke Kato

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02812

  日期：2024.3.15

  A palladium-catalyzed cyclization–carbonylation of 2-alkynyl primary benzamides 1 afforded methyl 3-substituted 1-methoxyisoquinoline-4-carboxylates 6 in good to moderate yields. In the case of mesylate 1r, 12 was obtained directly via a cyclization–carbonylation–cyclization cascade. Compounds 6 were converted to isoquinolin-1(2H)-ones 8 in good yields under microwave irradiation. In the case of the

  钯催化的 2-炔基伯苯甲酰胺1的环化-羰基化反应以良好至中等的收率得到 3-取代的 1-甲氧基异喹啉-4-羧酸甲酯6 。就甲磺酸酯1r而言， 12是通过环化-羰基化-环化级联直接获得的。在微波辐射下，化合物6以良好的产率转化为异喹啉-1(2 H )-酮8 。在甲磺酸酯6q的情况下，以良好的产率获得三环异喹啉酮10 。噻吩-2-甲酰胺衍生物的反应也进展顺利。