6-nitro-2-(2-nitro-phenyl)-4-phenyl-quinazoline | 1411987-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-nitro-2-(2-nitro-phenyl)-4-phenyl-quinazoline
• 英文别名: 6-nitro-2-(2-nitrophenyl)-4-phenylquinazoline；6-Nitro-2-(2-nitro-phenyl)-4-phenyl-quinazoline
• CAS: 1411987-78-4
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 372.34
• InChiKey: DBIYSDOXNCNLMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到6-nitro-2-(2-nitro-phenyl)-4-phenyl-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  I 2-催化的三组分方案合成喹唑啉

  摘要：

  提出了一种高效的一锅三组分策略，用于合成高度官能化的喹唑啉衍生物。在I 2-催化剂存在下，2-氨基二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的混合物即使在中等温度（40°C）下也能以优异的产率提供所需的产物，而无需进行任何色谱纯化。这里已经利用了分子I 2的氧化和路易斯酸性。基于分离的中间体及其单晶X射线晶体结构，建立了详细的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.016

文献信息

• I2-Catalyzed three-component protocol for the synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.016

  日期：2012.11

  moderate temperature (40 °C) without the involvement of any chromatographic purification. Oxidizing and Lewis acidic properties of molecular I2 have been utilized here. Detailed mechanism has been established based on an isolated intermediate and its single crystal X-ray crystallographic structure.

  提出了一种高效的一锅三组分策略，用于合成高度官能化的喹唑啉衍生物。在I 2-催化剂存在下，2-氨基二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的混合物即使在中等温度（40°C）下也能以优异的产率提供所需的产物，而无需进行任何色谱纯化。这里已经利用了分子I 2的氧化和路易斯酸性。基于分离的中间体及其单晶X射线晶体结构，建立了详细的机理。
• Recyclable, magnetic ionic liquid bmim[FeCl4]-catalyzed, multicomponent, solvent-free, green synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c3ra42039f

  日期：——

  An atom-efficient, eco-friendly, solvent-free, high yielding, multicomponent green strategy to synthesize highly functionalized quinazoline derivatives by the one-pot reaction of 2-aminobenzophenone, aromatic aldehyde and ammonium acetate is presented. Magnetic IL, butylmethylimidazolium tetrachloroferrate (bmim[FeCl4]) has been used successfully as a catalyst in a multicomponent synthetic strategy for the first time. The catalytic cycle and a tentative reaction mechanism were discussed and experimentally verified. Structural and optical properties of the synthesized quinazolines are also described.

  提出了一种原子经济、环保、无溶剂、高产量的多组分绿色合成策略，通过将2-氨基苯基酮、芳香醛和醋酸铵在一锅反应中合成高度功能化的喹唑啉衍生物。首次成功地使用了磁性离子液体丁基甲基咪唑四氯铁酸盐（bmim[FeCl4]）作为多组分合成策略中的催化剂。讨论并实验验证了催化循环和初步反应机制。同时描述了合成的喹唑啉的结构和光学特性。