dimer of 3,4-dithio-toluene | 66086-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: dimer of 3,4-dithio-toluene
• 英文别名: 2,8-dimethyldibenzotetrathiocin；Dimethyldibenzo-(1,2,5,6)-tetrathiocin；2,8-Dimethyldibenzo<1.2.5.6>tetrathia-cyclooctadien；2,8-Dimethyldibenzo(c,g)(1,2,5,6)tetrathiocine；2,8-dimethylbenzo[c][1,2,5,6]benzotetrathiocine
• CAS: 66086-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₂S₄
• 分子量: 308.513
• InChiKey: VSTYQQKTLXKBME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimer of 3,4-dithio-toluene 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 甲苯-3,4-二硫酚
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-3,4-二硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimer of 3,4-dithio-toluene
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-(乙氧基亚甲基)-5(4H)-恶唑酮与3,4-二硫代甲苯在路易斯碱存在下的反应

  摘要：

  报道了一种在三乙胺存在下通过 2-苯基-4-(乙氧基亚甲基)-5-(4H)-恶唑酮与 3,4-二硫代甲苯缩合合成硫香豆素的简便方法。在这里，两个硫基团都能够与羰基反应以在环境温度下产生异构产物的混合物。加热时只有一种异构体产生新的香豆素产物。

  DOI：

  10.1080/10426500214888

文献信息

• Oxidation of thiols by superoxide ion
  作者：G Crank、MIH Makin

  DOI：10.1071/ch9842331

  日期：——

  Superoxide ion oxidizes aromatic thiols to disulfides or sulfonic acids. Benzene-1,2-dithiol and its 4-methyl analogue formed the cyclic disulfides dibenzo[c,g]tetrathiocins. Aliphatic thiols gave disulfides, and ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol formed the cyclic disulfides 1,2,5,6- tetrathiocan and 1,2,6,7-tetrathiecan respectively. Butane-1,4-dithiol underwent an intramolecular cyclization to 1,2-dithian. Cysteine was oxidized by O2-· to cysteic acid.

  超氧离子可将芳香族硫醇氧化为二硫化物或磺酸。苯-1,2-二硫醇及其 4-甲基类似物形成环状二硫化物二苯并[c,g]四硫辛酸。脂肪族硫醇产生 二硫化物，乙烷-1,2-二硫醇和丙烷-1,3-二硫醇形成环状二硫化物 1,2,5,6- 和 1,2,6,7-Tetrathiecan 的环状二硫化物。1,2,5,6-四硫杂环烷和 1,2,6,7-四硫杂环烷。 环化成 1,2-二硫杂环。半胱氨酸被 O2 氧化成半胱氨酸。
• Reaction of 2-Phenyl-4-(ethoxymethylene)-5(4H)-oxazolone with 3,4-Dithio-toluene in the Presence of Lewis Base
  作者：Ahmad Momeni Tikdari、Hooshang Hamidian、Saeid Razee

  DOI：10.1080/10426500214888

  日期：2002.12.1

  A convenient procedure for the synthesis of thiocoumarin by the condensation of 2-phenyl-4-(ethoxymethylene)-5-(4H)-oxazolone with 3,4-dithio-toluene in the presence of triethylamine is reported. Here, both thio groups are able to react with the carbonyl group to produce a mixture of isomeric products at ambient temperature. Only one of the isomers upon heating gives a new coumarin product.

  报道了一种在三乙胺存在下通过 2-苯基-4-(乙氧基亚甲基)-5-(4H)-恶唑酮与 3,4-二硫代甲苯缩合合成硫香豆素的简便方法。在这里，两个硫基团都能够与羰基反应以在环境温度下产生异构产物的混合物。加热时只有一种异构体产生新的香豆素产物。
• CRANK, G.;MAKIN, M. I. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 11, 2331-2337
  作者：CRANK, G.、MAKIN, M. I. H.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-reactivity relations for thiol-disulfide interchange
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00256a040

  日期：1987.10

  di- and trithiols and the disulfides derived from either 2-mercaptoethanol or dithiothreitol. Reactions were conducted in methanol-d,/aqueous buffer (pH 7) or methanold, at 25 "C, using NMR spectroscopy to follow the reactions. These data were used to rank the dithiols in terms of reduction potential and to infer the structure of the disulfides formed from them on oxidation. There is a general correlation

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。
• Synthesis, Structure and Reactivity of Organoindium 1,2‐Benzenedithiolates and 2‐Amidobenzenethiolates
  作者：Glen G. Briand、Tanner George、Gregory A. MacNeil、Jason D. Masuda、Brian J. MacLean、Michael W. R. Mosher、Gregory M. Sandala、Padmapriya Srinivasan、Alexander H. Stockli、Rachel L. Vanderkloet、Charles J. Walsby

  DOI：10.1002/ejic.202200542

  日期：2023.3

  Organoindium compounds of redox-active 1,2-benezenedithiolate and 2-amidobenzenethiolate ligands have been synthesized for assessment of their reactivity. Organoindium 3,4-toluenedithiolate compounds undergo oxidation of the dithiolate ligand to produce oligomeric disulfides.

  已合成具有氧化还原活性的 1,2-苯硫醇和 2-氨基苯硫醇配体的有机铟化合物，用于评估其反应性。有机铟 3,4-甲苯硫醇盐化合物经历二硫醇盐配体的氧化以产生低聚二硫化物。