3,4-methylenedioxy-4',5-dimethoxy-2',3'-O-di[bis(benzyl)phosphoryl]-Z-stilbene | 1131779-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-methylenedioxy-4',5-dimethoxy-2',3'-O-di[bis(benzyl)phosphoryl]-Z-stilbene
• 英文别名: 4-methoxy-6-[(Z)-2-[4-methoxy-2,3-bis[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]oxy]phenyl]ethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1131779-71-9
• 化学式: C₄₅H₄₂O₁₂P₂
• 分子量: 836.769
• InChiKey: PBRPCVISJZPPES-VHXPQNKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  877.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-4',5-dimethoxy-2',3'-O-di[bis(benzyl)phosphoryl]-Z-stilbene 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 stilstatin 1 2',3'-O-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。578. Stilstatins 1和2及其水溶性前药的合成†

  摘要：

  有效合成3,4-亚甲二氧基-4'，5-二甲氧基-2'，3'-二羟基-Z - sti（提斯达汀1，2），3,4,4'-三甲氧基-2'，3'，5 -三羟基-Z- sti（stilstatin 2、5）和各自的磷酸盐前药已被总结。既2和5分别经由会聚步骤合成使用鏻溴化物访问6和21与2,3-双（维悌希反应叔-butyldimethylsilyloxy）-4'-甲氧基苯甲醛14。用2和5提供的TBAF对甲硅烷基醚15和26脱保护， 分别。的磷酸化2和5，得到磷酸中间体17和28为前药的开发。这些磷酸前体在一系列平行反应中使用，以产生选择的金属阳离子前药候选物。针对一组一只小鼠（P388）和六种人类癌细胞系评估了Stilstatins 1（2）和2（5）及其各自的前药的生物活性。与康维他汀A-2（1）相比，斯蒂尔斯汀（1）（2）在B环上具有一个附加的邻位羟基，其存在对癌细胞系的效力有害；体内然而，由

  DOI：

  10.1021/np800608c
• 作为产物：
  描述：

  E/Z-stilstatin 1 、 亚磷酸二苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,4-methylenedioxy-4',5-dimethoxy-2',3'-O-di[bis(benzyl)phosphoryl]-Z-stilbene 、 3,4-methylenedioxy-4',5-dimethoxy-2',3'-O-di[bis(benzyl)phosphoryl]-E-stilbene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。578. Stilstatins 1和2及其水溶性前药的合成†

  摘要：

  有效合成3,4-亚甲二氧基-4'，5-二甲氧基-2'，3'-二羟基-Z - sti（提斯达汀1，2），3,4,4'-三甲氧基-2'，3'，5 -三羟基-Z- sti（stilstatin 2、5）和各自的磷酸盐前药已被总结。既2和5分别经由会聚步骤合成使用鏻溴化物访问6和21与2,3-双（维悌希反应叔-butyldimethylsilyloxy）-4'-甲氧基苯甲醛14。用2和5提供的TBAF对甲硅烷基醚15和26脱保护， 分别。的磷酸化2和5，得到磷酸中间体17和28为前药的开发。这些磷酸前体在一系列平行反应中使用，以产生选择的金属阳离子前药候选物。针对一组一只小鼠（P388）和六种人类癌细胞系评估了Stilstatins 1（2）和2（5）及其各自的前药的生物活性。与康维他汀A-2（1）相比，斯蒂尔斯汀（1）（2）在B环上具有一个附加的邻位羟基，其存在对癌细胞系的效力有害；体内然而，由

  DOI：

  10.1021/np800608c