1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol | 88525-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-4-methyl-pent-1-yn-3-ol
• CAS: 88525-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LTQNVQJXLARVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol 在 汞 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and x-ray structure determination of cyanobacterin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a042
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate- Accelerated Addition of Catalytically Generated Zinc Acetylides to Aldehydes

  摘要：

  In the presence of TMSOTf, a wide variety of terminal acetylenes add rapidly and efficiently to aldehydes via a catalytically generated zinc acetylide. In the absence of TMSOTf, no reaction is observed under otherwise identical conditions.

  DOI：

  10.1021/jo900102w

文献信息

• Electrochemically Enabled Intramolecular Aminooxygenation of Alkynes <i>via</i> Amidyl Radical Cyclization
  作者：Zhong‐Wei Hou、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201900500

  日期：2020.4

  An electrochemical synthesis of oxazol‐2‐ones and imidazol‐2‐ones has been developed via 5‐exo‐dig cyclization of propargylic carbamates‐ and ureas‐derived amidyl radicals. The electrosynthesis relies on the dual function of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐ 1‐yl)oxyl (TEMPO) as a redox mediator for amidyl radical formation and an oxygen atom donor. The reactions are conducted under mild conditions using

  恶唑-2-酮和咪唑-2-酮的电化学合成已经开发经由-5-外-挖炔carbamates-和环化的脲衍生的酰胺基团。电合成依赖于2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的双重功能，作为氧化还原介质，用于形成酰胺基和氧原子供体。该反应可在温和条件下使用简单的设置进行，并可以方便地从容易获得的材料中获得官能化的恶唑-2-酮和咪唑-2-酮。
• Formation of β-Oxo-<i>N</i>-vinylimidates via Intermolecular Ester Incorporation in Huisgen Cyclization/Carbene Cascade Reactions
  作者：Qinxuan Wang、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03619

  日期：2020.12.18

  Unusual intermolecular trapping of esters by carbenes generated via a Huisgen cyclization/retroelectrocyclization/dediazotization cascade reaction is presented. β-Oxo-N-vinylimidates could be obtained in one step from propargyl carbonazidates. Mechanistic control experiments suggested reversible dipole formation by ester addition to the carbene, and nitrogen attack to the ester carbonyl was irreversibly

  提出了通过Huisgen环化/逆电环化/反重氮化级联反应生成的碳烯对酯的不常见的分子间捕集。β- Oxo - N-乙烯基亚氨酸酯可从炔丙基碳叠氮酸酯一步获得。机理控制实验表明，通过向卡宾中添加酯可逆地形成偶极子，并且不可逆地对酯羰基进行氮攻击，然后通过立体选择性脱羧消除得到Z-乙烯基亚氨酸酯。β-氧代-N-乙烯基亚氨酸酯中的共轭烯酮，亚氨酸酯和烯胺官能团提供了功能化的恶唑的新型合成方法。
• Electrochemical Synthesis of Imidazo-Fused N-Heteroaromatic Compounds through a C−N Bond-Forming Radical Cascade
  作者：Zhong-Wei Hou、Zhong-Yi Mao、Yared Yohannes Melcamu、Xin Lu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201711876

  日期：2018.2.5

  We have developed a unified strategy for preparing a variety of imidazo‐fused N‐heteroaromatic compounds through regiospecific electrochemical (3+2) annulation reaction of heteroarylamines with tethered internal alkynes. The electrosynthesis employs a novel tetraarylhydrazine as the catalyst, has a broad substrate scope, and obviates the need for transition‐metal catalysts and oxidizing reagents.

  我们已开发出一种通过杂芳基胺与束缚的内部炔烃的区域特异性电化学（3 + 2）环化反应制备各种咪唑并合的N-杂芳族化合物的统一策略。电合成采用新型的四芳基肼作为催化剂，具有广泛的底物范围，并且不需要过渡金属催化剂和氧化剂。
• Ti-catalyzed regioselective ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes
  作者：Di Zhang、Hao Li、Dong Yi、Shijing Tu、Zhongyu Qi、Siping Wei、Qiang Fu、Haiyan Fu、Xi Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153461

  日期：2021.11

  Ti-catalyzed ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes has been achieved, allowing an efficient and regioselective entry to various propargylic alcohols in moderate to good yields. The developed protocol features extremely mild reaction conditions, broad substrate scope, varied functional group compatibility, and chemospecificity in the rearrangements of epoxides to aldehydes.

  已经实现了环氧化物与卤代炔烃的 Ti 催化开环炔基化，允许以中等至良好的产率有效和区域选择性地进入各种炔丙醇。开发的协议具有极其温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的官能团兼容性以及环氧化物重排为醛的化学特异性。
• 一种五取代3-亚烯基环戊烯类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：临沂大学

  公开号：CN113582886A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种五取代3‑亚烯基环戊烯类衍生物及其合成方法，该合成方法的具体步骤为：以3‑甲基‑3‑丁烯‑1‑炔胺类化合物和炔醇类化合物为原料，在保护气体的氛围下，加入有机溶剂和催化剂，催化合成得到如式(I)所示的五取代3‑亚烯基环戊烯类衍生物。本发明制备方法具有原料简单易得，反应条件温和，底物普适性好，原子经济性高，反应收率高，后处理简单，且对环境友好等优点。本发明还公开了式(I)所示五取代3‑亚烯基环戊烯类衍生物在合成与修饰相关天然产物、药物分子中的应用。