5-(2-nitrobenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione | 60045-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-nitrobenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-[(2-nitrophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• CAS: 60045-65-0
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₄S
• 分子量: 277.26
• InChiKey: BKJTZBOKFVHOKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215.1 °C (decomp)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrobenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-(benzo[c]isoxazol-3(1H)-ylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A synthetic route to novel 3-substituted-2,1-benzisoxazoles from 5-(2-nitrobenzylidene)(thio)barbiturates

  摘要：

  摘要 2,1-苯并异噁唑，亦称为氨基苯甲酸，是两种环状芳香族杂环化合物之一，具有一个与异噁唑融合的苯环，特别被认为是有机合成中宝贵的中间体。尽管文献中存在几种合成2,1-苯并异噁唑的方法，我们在此报道一种新的、高效、简单、温和的替代程序，从5-(2-硝基苄亚基)巴比妥酸酯合成3-取代的2,1-苯并异噁唑，产率中等至良好（51-82%）。所有新合成的苯并异噁唑的光谱数据与分配的结构完全一致，且通过单晶X射线分析得到了明确确认。提出了一种可能的反应机制。此外，还对这些苯并异噁唑作为黄嘌呤氧化酶抑制剂、抗氧化剂和细胞毒性化合物的生物活性进行了筛选。从巴比妥酸形成的苯并异噁唑显示出中等的黄嘌呤氧化酶抑制作用（IC50 = 22.10 μM）。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供： figs1.jpg figs2.jpg figs3.jpg mmc1.docx

  DOI：

  10.1016/j.crci.2017.10.002
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 生成 5-(2-nitrobenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  DYACHKOV A. I.; IVIN B. A.; SMORYGO N. A.; SOCHILIN E. G., ZH. ORGAN. XIMII , 1976, 12, HO 5, 1115-1122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DABCO-based ionic liquids: green and recyclable catalysts for the synthesis of barbituric and thiobarbituric acid derivatives in aqueous media
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1039/c6ra05878g

  日期：——

  the reaction of barbituric or thiobarbituric acid, malononitrile and aldehydes in the presence of this reagent and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) has been investigated. The structure of the products was characterized using IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The present methodologies suggests several advantages such as ease of the preparation and

  一种新的，直接的方法，可通过使用1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1通过巴比妥酸及其硫代类似物与醛的反应来合成5-芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸，已经报道了作为有效催化剂的4-二硫酸氢二钠（[DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）。在该项目中，还通过在该试剂和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2]存在下，通过巴比妥酸或硫代巴比妥酸，丙二腈和醛的反应制备吡喃并[2,3- d ]-嘧啶二酮。 .2]辛烷-1,4-氯化铵（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）已被调查。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱对产物的结构进行表征。本方法论提出了若干优点，例如易于制备和处理催化剂，高收率，简单和绿色的方法，低成本，短的反应时间，易于后处理和在水中作为绿色溶剂进行反应的预形成。
• 1‐<i>n</i>‐Butyl‐3‐Methylimmidazolium Tetrafluoroborate–Promoted Green Synthesis of 5‐Arylidene Barbituric Acids and Thiobarbituric Acid Derivatives
  作者：Chun Wang、Jing‐jun Ma、Xin Zhou、Xiao‐huan Zang、Zhi Wang、Yong‐jun Gao、Peng‐lei Cui

  DOI：10.1080/00397910500288254

  日期：2005.11.1

  Abstract The room temperature ionic liquid 1‐n‐butyl‐3‐methylimmidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) was used to promote the synthesis of 5‐arylidene barbituric acids and thiobarbituric acid derivatives under the solid‐state conditions of grinding or microwave irradiation without organic solvent. The yields were 77.9–96.2%. It is shown that the proposed method is fast, efficient, and environmentally benign

  摘要 室温离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐 ([bmim]BF4) 用于在固态研磨或微波辐射条件下促进 5-亚芳基巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物的合成。有机溶剂。产率为 77.9-96.2%。结果表明，所提出的方法快速、高效且对环境无害。
• Trisubstituted barbiturates and thiobarbiturates: Synthesis and biological evaluation as xanthine oxidase inhibitors, antioxidants, antibacterial and anti-proliferative agents
  作者：Joana Figueiredo、João L. Serrano、Eunice Cavalheiro、Leena Keurulainen、Jari Yli-Kauhaluoma、Vânia M. Moreira、Susana Ferreira、Fernanda C. Domingues、Samuel Silvestre、Paulo Almeida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.070

  日期：2018.1

  acid derivatives have become progressively attractive to medicinal chemists due to their wide range of biological activities. Herein, different series of 1,3,5-trisubstituted barbiturates and thiobarbiturates were prepared in moderate to excellent yields and their activity as xanthine oxidase inhibitors, antioxidants, antibacterial agents and as anti-proliferative compounds was evaluated in vitro.

  由于其广泛的生物活性，巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物已逐渐对药物化学家产生吸引力。本文中，以中等至优异的产率制备了不同系列的1,3,5-三取代的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯，并在体外评估了它们作为黄嘌呤氧化酶抑制剂，抗氧化剂，抗菌剂和抗增殖化合物的活性。发现有趣的生物活性巴比妥酸酯，即1,3-二甲基-5- [1-（2-（苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6c）和1， 3-二甲基-5- [1- [2-（4-硝基苯基）肼基]亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5H）-三酮（6e），其显示出同时发生的黄嘌呤氧化酶抑制作用（IC 50值分别为24.3和27.9μM）和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性（IC 50值为18.8）和23.8μM）。此外，5- [1-（2-苯基肼基）亚乙基]嘧啶-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-三酮（6d）
• A synthetic route to novel 3-substituted-2,1-benzisoxazoles from 5-(2-nitrobenzylidene)(thio)barbiturates
  作者：João L. Serrano、Eunice Cavalheiro、Sónia Barroso、Maria J. Romão、Samuel Silvestre、Paulo Almeida

  DOI：10.1016/j.crci.2017.10.002

  日期：2017.11

  Résumé 2,1-Benzisoxazoles, also called anthranils, are one of the two types of aromatic bicyclic heterocycles having a benzene ring fused with an isoxazole, which are particularly recognized as valuable intermediates in organic synthesis. Nevertheless several methods can be found in the literature to prepare 2,1-benzisoxazoles, we herein report a new, efficient, simple, mild, and alternative procedure to prepare 3-substituted-2,1-benzisoxazoles from 5-(2-nitrobenzylidene)barbiturates in moderate to good yields (51–82%). All the novel benzisoxazoles showed spectral data fully consistent with the assigned structures, which were unequivocally confirmed by single crystal X-ray analysis. A possible mechanism of the reaction is proposed. In addition, a screening of the bioactivity of these benzisoxazoles as xanthine oxidase inhibitors, antioxidants, and cytotoxic compounds was performed. The benzisoxazole formed from barbituric acid revealed moderate xanthine oxidase inhibitory effects (IC50 = 22.10 μM). Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: figs1.jpg figs2.jpg figs3.jpg mmc1.docx

  摘要 2,1-苯并异噁唑，亦称为氨基苯甲酸，是两种环状芳香族杂环化合物之一，具有一个与异噁唑融合的苯环，特别被认为是有机合成中宝贵的中间体。尽管文献中存在几种合成2,1-苯并异噁唑的方法，我们在此报道一种新的、高效、简单、温和的替代程序，从5-(2-硝基苄亚基)巴比妥酸酯合成3-取代的2,1-苯并异噁唑，产率中等至良好（51-82%）。所有新合成的苯并异噁唑的光谱数据与分配的结构完全一致，且通过单晶X射线分析得到了明确确认。提出了一种可能的反应机制。此外，还对这些苯并异噁唑作为黄嘌呤氧化酶抑制剂、抗氧化剂和细胞毒性化合物的生物活性进行了筛选。从巴比妥酸形成的苯并异噁唑显示出中等的黄嘌呤氧化酶抑制作用（IC50 = 22.10 μM）。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供： figs1.jpg figs2.jpg figs3.jpg mmc1.docx
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。